4-phenoxy-1-butene | 2653-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxy-1-butene
• 英文别名: (but-3-en-1-yloxy)benzene；(but-3-enyloxy)benzene；homoallyl phenyl ether；Allylanisole；but-3-enoxybenzene
• CAS: 2653-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VASBMTKQLWDLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-1-butene 在 silver(I) bromide 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-苯氧基丁基溴
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铜（I）控制烯烃氢溴化反应的总区域选择性

  摘要：

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02186
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-phenoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  (−)-astrogorgiadiol 的合成

  摘要：

  Astrogorgiadiol 是一种天然存在的维生素 D 类似物，在细胞培养中可下调细胞因子骨桥蛋白 (OPN) 的产生。 OPN 与恶性哮喘有关，OPN 敲除小鼠不会患骨质疏松症。由于我们对 astrogorgiadiol 进行了整体动物研究，因此我们增加了合成规模。我们报告了 A 环合成子的改进制备以及非对映异构纯 D 环/侧链 chiron 的放大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.027
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 4-phenoxy-1-butene 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃芳基烯基化反应

  摘要：

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01044

文献信息

• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanosulfonylation and Cyanotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes in Water-Containing Solvents
  作者：Yan Zhu、Jinlong Tian、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02073

  日期：2018.11.2

  A novel and practical copper-catalyzed strategy for intermolecular cyanosulfonylation and cyanotrifluoromethylation of unactivated alkenes in water-containing solvents is described. The methodology developed provides an efficient and convenient access to a variety of β-sulfonyl nitriles and β-trifluoromethyl nitriles, which would have wide applications in chemical and pharmaceutical industries.

  描述了一种新颖实用的铜催化策略，用于在含水溶剂中进行未活化烯烃的分子间氰磺酰化和氰基三氟甲基化。所开发的方法提供了一种有效且便捷的途径，可访问多种在化学和制药工业中具有广泛应用的β-磺酰基腈和β-三氟甲基腈。
• Reductive C–O, C–N, and C–S Cleavage by a Zirconium Catalyzed Hydrometalation/β-Elimination Approach
  作者：Christof Matt、Frederic Kölblin、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02572

  日期：2019.9.6

  A zirconium catalyzed reductive cleavage of Csp3 and Csp2 carbon-heteroatom bonds is reported that makes use of a tethered alkene functionality as a traceless directing group. The reaction is successfully demonstrated on C-O, C-N, and C-S bonds and proposed to proceed via a hydrozirconation/β-heteroatom elimination sequence of an in situ formed zirconium hydride catalyst. The positional isomerization

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。
• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。