N,N-二甲基-2-苯氧基乙胺 | 13468-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N,N-二甲基-2-苯氧基乙胺
• 中文别名: N,N-二甲基-2-苯氧乙胺
• 英文名称: dimethyl(2-phenoxyethyl)amine
• 英文别名: (2-(dimethylamino)ethoxy)benzene；N,N-Dimethyl-2-phenoxyethanamine
• CAS: 13468-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00040016
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RUHVDRGWCIAFLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  232℃
• 密度：
  0.970
• 闪点：
  67℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

用途：作为度米芬和灭虫宁的中间体。

生产方法：通过将苯酚与1,2-二氯乙烷进行缩合反应生成苯氧基氯乙烷，再经二甲胺胺化处理得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯氧基乙胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 盐酸依托必利
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸伊托必利的制备方法

  摘要：

  一种盐酸伊托必利的制备方法本发明涉及盐酸伊托必利的制备方法，反应以2‑二甲氨基氯乙烷盐酸盐和苯酚为起始物料，经过醚化、氯甲基化、氨基取代、酰胺化、成盐5步反应得到盐酸伊托必利。本发明采用HCl/CHO促进的氯甲基化避免了亚胺还原步骤，既消除了还原剂产生的固体废渣，又提高了反应的安全性；所用原料价格便宜，市场供应充足，容易购买；各步反应比较经典，安全易于控制，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105985257B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N,N-二甲基-2-苯氧基- 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N,N-二甲基-2-苯氧基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Practical Access to Amines by Platinum-Catalyzed Reduction of Carboxamides with Hydrosilanes: Synergy of Dual Si−H Groups Leads to High Efficiency and Selectivity

  摘要：

  The synergetic effect of two Si-H groups leads to efficient reduction of carboxamides to amines by platinum catalysts under mild conditions The rate of the reaction is dependent on the distance of two Si-H groups, 1,1,3,3-tetramethyidisiloxane (TMDS) and 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene are found to be an effective reducing reagent. The reduction of amides having other reducible functional groups such as NO2, CO2R, CN, C=C, Cl, and Br moieties proceeds with these groups remaining intact, providing a reliable method for the access to functionalized amine derivatives. The platinum-catalyzed reduction of amides with polymethylhydrosiloxane (PMHS) also proceeds under mild conditions. The reaction is accompanied by automatic removal of both platinum and silicon wastes as insoluble silicone resin, and the product is obtained by simple extraction. A mechanism involving double oxidative addition of TMDS to a platinum center is discussed.

  DOI：

  10.1021/ja9055307

文献信息

• Novel heteroatom containing tetracyclic derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040259915A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention is directed to novel heteroatom containing tetracyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment and/or prevention of disorders mediated by one or more estrogen receptors and processes for their preparation. The compounds of the invention are useful in the treatment and/or prevention of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及新颖的含杂原子四环衍生物、含有它们的药物组合物、它们在治疗和/或预防由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用，以及它们的制备方法。本发明的化合物在治疗和/或预防与雌激素耗竭相关的疾病中具有用途，例如热潮红、阴道干燥、骨量减少和骨质疏松症；激素敏感性癌症以及乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎，以及作为避孕剂，单独使用或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Radical Anion Promoted Chemoselective Cleavage of Csp²–S Bond Enables Formal Cross-Coupling of Aryl Methyl Sulfones with Alcohols
  作者：Jixiang Bai、Tianxin Wang、Botao Dai、Qingchao Liu、Peiyuan Yu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01926

  日期：2021.8.6

  revealed as the major pathway. DFT calculations indicate that the formation of a radical anion via nucleophilic addition of alkoxide to the aryl radical is the key step in determining the observed chemoselectivity.

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。
• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。