乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 | 21085-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯
• 中文别名: Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯；乙酰溴-α-D-葡萄糖醛酸甲酯；1-溴-1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-D-葡萄糖醛酸甲酯；乙酰溴-alpha-D-葡萄糖醛酸甲酯；乙酰溴-Α-D-葡萄糖酮酸甲基酯；乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯；Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯；α-D-葡萄糖醛酸甲基酯
• 英文名称: 1-bromo-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-bromo-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyluronate bromide；acetobromo-α-D-glucuronic acid methyl ester；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-D-glucopyranuronate；methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromotetrahydropyran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydropyran-2-carboxylate；methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranuronate；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-D-glucuronate；methyl (tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(acetyloxy)-6-bromooxane-2-carboxylate；1-bromo-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronide methyl ester；Acetobromo-alpha-D-glucuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 21085-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₉
• 分子量: 397.177
• InChiKey: GWTNLHGTLIBHHZ-SVNGYHJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-110 °C(lit.)
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微、加热、超声处理）、二氯甲烷
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和存储的这些物质不会分解，并且能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C冷藏，置于密闭且干燥的环境中保存。

制备方法与用途

介绍

Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯又称为乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯，可通过D-葡醛内酯为原料制备。具体步骤如下：首先，由D-葡醛内酯制得D-葡糖醛酸甲酯；接着进行乙酰化反应生成1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡糖醛酸甲酯；最后通过溴代得到Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯。

制备步骤

具体制备步骤如下：将15.0g（4mmol）的1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡糖醛酸甲酯(3)加入到溴化氢的乙酸溶液中，保持温度不超过10℃。随后自然升温至室温并搅拌2小时。反应完成后浓缩至干，并用100mL乙酸乙酯溶解。接着使用碳酸氢钠水溶液洗涤有机相三次，并通过无水硫酸钠干燥过滤。滤液再次浓缩至干后，加入50mL石油醚析出固体。经过过滤得到Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯(4)，总产量为14.3g，收率为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 甲醇 、 碘 、 silver carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种取代苄基或取代苯基β‑D‑己糖醛酸糖苷的制备方法，以己糖醛酸为原料，经乙酰化、选择性脱酰基、甲酯化、溴代、成醚、碱性醇解得取代苄基或取代苯基β‑己糖醛酸糖苷，结构式如下：I；其中，n＝0，1；R为邻、间或对位的氢、硝基、甲氧基或卤素。本反应条件温和，步骤简单，反应试剂易得，适合于大规模制备。

  公开号：

  CN108610386B
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromophenyl β-D-Glucuronides: Hydrophilic Precursors of Lipophilic Standards in the Analysis of Environmental Polychlorinated Biphenyls

  摘要：

  一个基于提取技术和仪器核活化分析（INAA）结合的快速PCB筛选协议，需要水溶性溴化内标，该内标易于水解为亲脂性溴化对应物。为此应用合成了溴苯基葡糖醛酸2、3、7。葡糖醛酸2和3分别通过溴化苯基β-D-葡萄糖吡喃醛酸制备，收率分别为81%和54%，而化合物7通过甲基2,3,4-三-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃酸溴化物（5）与2,4,6-三溴苯酚偶联制备。与β-葡糖苷酶孵育表明，三溴苯基衍生物7是一个优秀的底物，在与酶孵育几秒钟后几乎完全转化为三溴苯酚。

  DOI：

  10.1135/cccc20061042
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(S)-1-[[(S)-1-[[4-(羟甲基)苯基]氨基]-1-氧代-5-脲基戊烷-2-基]氨基]-3-甲基-1-氧代丁-2-基]氨基甲酸(9H-芴-9-基)甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS, AND USES FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, MÉTHODES ET UTILISATIONS POUR TRAITER LE CANCER ET DES TROUBLES IMMUNOLOGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2020014541A3

文献信息

• N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄 糖醛酸基-硫脲化合物的制备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103613619B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一类具有抑制碳酸酐酶？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？活性、进而达到抗肿瘤转移侵袭效果的具有通式（）和（）所示结构的新型N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-硫脲化合物。该类化合物在结构上具有磺胺、取代葡萄糖醛酸和硫脲三个活性片段，可与碳酸酐酶中的Zn2+离子和天冬氨酸残基分别形成配位键和氢键，实现抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式（）和（）中的R、X和M的定义见说明书。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。