甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯 | 34213-34-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 中文别名: 甲基2,3,4-三-O-乙酰基-BETA-D-葡萄糖醛酸甲酯；甲基2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯；甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-BETA-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 英文名称: methyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid-uronsaeure-methylester；Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-B-D-glucuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 34213-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: WQZLHCDEZYULJJ-ZXPJVPCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、二氯甲烷、乙酸乙酯
• 保留指数：
  1842

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥并密封存储。

制备方法与用途

甲基2,3,4-三-O-乙酰基-BETA-D-葡萄糖醛酸甲酯是一种酯类有机化合物，常用于制备医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (methyl β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  作为登革热病毒拮抗剂的高效合成的Muramic和葡萄糖醛酸Glycodendrimers。

  摘要：

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201903788
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  杂醇与（1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯的Koenigs-Knorr反应导致受保护的烷基葡糖醛酸苷晶体结构以及高分辨率的1H和13C NMR数据。

  摘要：

  甲基（烷基2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸（烷基=甲基，乙基，正丙基）的晶体结构和高分辨率（1）H和（13）C NMR光谱数据给出了异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，正戊基，2-甲基-1-丁基和3-甲基-1-丁基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.002

文献信息

• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• Synthesis and Antitubercular, Antimicrobial, and Hemolytic Activity of Methyl D-Glucopyranuronate and Its Simplest Derivatives
  作者：M. G. Belenok、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、A. S. Strobykina、M. A. Kravchenko、A. D. Voloshina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070363217120106

  日期：2017.12

  Methyl glucuronate and some of its simplest derivatives have been synthesized, and their antitubercular, antimicrobial, and hemolytic activities have been studied. The simplest derivatives of glucuronic acid have been shown for the first time to exhibit a high antitubercular activity which is comparable with the activity of isoniazid.

  已经合成了葡萄糖醛酸甲酯及其一些最简单的衍生物，并且已经研究了它们的抗结核，抗微生物和溶血活性。葡糖醛酸的最简单的衍生物首次显示出高抗结核活性，与异烟肼的活性相当。
• Glycoside Cleavage by a New Mechanism in Unsaturated Glucuronyl Hydrolases
  作者：Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja209067v

  日期：2011.12.7

  evidence for this mechanism has been lacking. In this study, analysis of the products of UGL-catalyzed reactions in water, deuterium oxide, and dilute methanol in water, in conjunction with the demonstration that UGL rapidly cleaves thioglycosides and glycosides of inverted anomeric configuration (substrates that are resistant to hydrolysis by classical glycosidases), provides strong support for this new mechanism

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的
• Chromic acid oxidation in the synthesis of uronic acids. Use of the O-levulinoyl group to minimize acyl migration
  作者：Rabindra N. Rej、John N. Glushka、Warren Chew、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84092-3

  日期：1989.6

  include levulinoyl at O-5 of acylic and furanose derivatives, and both eq and ax O-4 of pyranose derivatives. It is also shown that, because of the acidity of the Jones reagent, use of the O -levulinoyl group, in combination with a primary p -anisyldiphenylmethyl substituent, permits sequential rapid hydrolysis of the latter and oxidation of the newly exposed alcohol group, which favors high overall yields

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。
• DMT-MM mediated functionalisation of the non-reducing end of glycosaminoglycans
  作者：Emiliano Gemma、Alison N. Hulme、Astrid Jahnke、Lan Jin、Malcolm Lyon、Ralf M. Müller、Dušan Uhrín

  DOI：10.1039/b617038b

  日期：——

  Efficient functionalisation of the non-reducing end of uronic acid derivatives and glycosaminoglycan-derived disaccharides using peptide coupling has been achieved, mediated by the water-soluble agent DMT-MM.

  已实现通过肽偶联高效功能化非还原末端的尿酸衍生物和糖胺聚糖衍生的二糖，反应由水溶性试剂DMT-MM介导。