乙酰溴代纤维二糖 | 14227-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰溴代纤维二糖
• 中文别名: 溴代八乙酰基纤维二糖苷
• 英文名称: acetobromocellobiose
• 英文别名: 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-cellobiosyl bromide；hepta-O-acetyl-α-D-cellobiosyl bromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；per-O-acetylated cellobiosyl bromide；alpha-D-Cellobiosyl bromide heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14227-66-8
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• mdl: MFCD00069839
• 分子量: 699.458
• InChiKey: NLFHLQWXGDPOME-VRECAULFSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190℃
• 沸点：
  659.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  20°C，使用了惰性气体。

制备方法与用途

乙酰溴纤维二糖是一种生物化学试剂，可用于生命科学研究中的生物材料或有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,5-anhydrocellobiitol hepta-acetate
  参考文献：
  名称：

  铁，铜和铬离子对纤维素模型化合物氧化降解的影响

  摘要：

  摘要铁（II）和铁（III）离子可促进氧气或过氧化氢降解纤维素模型1,5-脱水纤维二糖醇；铜和铬酸根离子对铁的催化作用有明显的不同影响。铁与淀粉一起促进了过氧化氢诱导的反应，铜和铬离子进一步提高了反应速率。过氧化氢和铁（II）盐的作用会降低纸板的拉伸强度，铜，铬酸盐和砷酸盐（CCA，木材防腐剂）的混合物在存在或不存在铁离子的情况下也会促进降解。CCA和十六烷基三甲基氯化铵强烈抑制氧在铁离子存在下的1,5-脱水纤维二糖醇的氧化，并被酚和相关化合物加速。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85224-1
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酰溴代纤维二糖
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Large‐scale Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Saccharides and Their Sequential Transformation to Glycosyl Bromides and Thioglycosides
  作者：Li‐Cheng Huang、Pi‐Hui Liang、Ching‐Yang Liu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1080/07328300600770469

  日期：2006.6

  This work describes a large‐scale synthesis of per‐O‐acetylated mono‐ and disaccharides using a stoichiometric amount of acetic anhydride in the presence of LiClO4 under solvent‐free conditions. The peracetylated saccharides underwent subsequent anomeric bromination and thioglycosidation in one‐pot to yield synthetically valuable building blocks.

  这项工作描述了在无溶剂条件下，在LiClO4存在下，使用化学计量的乙酸酐大规模合成过O-乙酰化的单糖和二糖。过乙酰化的糖随后在一个锅中进行异头溴化和硫糖苷化反应，以产生具有合成价值的结构单元。
• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.112

  日期：——

  A series of glycosyl hemiacetal derivatives have been transformed into thioglycosides and glycosyl thiols in a one-pot two-step reaction sequence mediated by Appel reagent (carbon tetrabromide and triphenylphosphine). 1,2-trans-Thioglycosides and β-glycosyl thiol derivatives were stereoselectively formed by the reaction of the in situ generated glycosyl bromides with thiols and sodium carbonotrithioate. The reaction conditions are reasonably simple and yields were very good.

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。