4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 | 10344-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸
• 中文别名: 4-硝基苯-β-D-葡糖苷酸；4-硝基苯基β-D-葡糖苷酸；4-硝基苯基 β-D-葡糖苷酸
• 英文名称: p-nitrophenyl-β-D-glucuronide
• 英文别名: 4-nitrophenyl β-D-glucuronide；pNPG；p-nitrophenyl glucuronide；1-O-(para-nitrophenyl)glucuronide；GlcA-PNP；p-nitrophenyl-β-D-glucuronide acid；p-Nitrophenol glucuronide；β-PNPG；4-Nitrophenyl beta-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 10344-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₉
• 分子量: 315.237
• InChiKey: QSUILVWOWLUOEU-GOVZDWNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  93°C
• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，清澈，淡黄色
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl β-D-glucuronide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitrophenyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
PNPG
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitrophenyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
别名
PNPG
: C12H13NO9
分子式
: 315.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.901
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸是一种科研试剂，广泛应用于分子生物学和药理学等领域。请注意，它严禁用于人体。此外，该物质也可作为显色底物用于β-glucuronidase（格斯）基因的检测。

储存条件

对硝基苯基-Β-D-吡喃葡糖醛酸苷应储存在-20℃环境中，避光、防潮，并保持密闭干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基苯基吡喃己醛糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Interaction Analyses of Amyloid β Peptide (1–40) with Glycosaminoglycan Model Polymers

  摘要：

  我们根据糖胺聚糖的结构，合成了一个含有 6-sulfo-GlcNAc 和葡萄糖醛酸 (GlcA) 的新型糖聚合物库。聚合物的分子量是通过活自由基聚合控制的。利用 ThT 荧光测定法、原子力显微镜观察和 CD 光谱分析了 Aβ(1-40)与糖聚合物的相互作用对蛋白质聚集的抑制活性。糖聚合物的糖结构和分子量对 Aβ 的抑制活性有很大影响。含有6-sulfo-GlcNAc的糖聚合物对Aβ聚集体具有抑制活性，而含有6-suflo-GlcNAc和GlcA的糖聚合物则具有很强的抑制活性。糖聚合物库提供了有关 Aβ 与糖胺聚糖聚合的宝贵信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100094
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Interaction Analyses of Amyloid β Peptide (1–40) with Glycosaminoglycan Model Polymers

  摘要：

  我们根据糖胺聚糖的结构，合成了一个含有 6-sulfo-GlcNAc 和葡萄糖醛酸 (GlcA) 的新型糖聚合物库。聚合物的分子量是通过活自由基聚合控制的。利用 ThT 荧光测定法、原子力显微镜观察和 CD 光谱分析了 Aβ(1-40)与糖聚合物的相互作用对蛋白质聚集的抑制活性。糖聚合物的糖结构和分子量对 Aβ 的抑制活性有很大影响。含有6-sulfo-GlcNAc的糖聚合物对Aβ聚集体具有抑制活性，而含有6-suflo-GlcNAc和GlcA的糖聚合物则具有很强的抑制活性。糖聚合物库提供了有关 Aβ 与糖胺聚糖聚合的宝贵信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100094
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 sodium acetate 、 TWEEN® 20 、 4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 为溶剂， 反应 0.33h， 以to produce a 100 mM stock solution的产率得到葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Polypeptides having beta-glucosidase activity and polynucleotides encoding same

  摘要：

  本发明涉及具有β-葡萄糖苷酶活性的分离多肽和编码该多肽的分离多核苷酸。该发明还涉及包含该多核苷酸的核酸构建物、载体和宿主细胞，以及生产和使用该多肽的方法。

  公开号：

  US08581042B2

文献信息

• 一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷 的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108610386B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种取代苄基或取代苯基β‑D‑己糖醛酸糖苷的制备方法，以己糖醛酸为原料，经乙酰化、选择性脱酰基、甲酯化、溴代、成醚、碱性醇解得取代苄基或取代苯基β‑己糖醛酸糖苷，结构式如下：I；其中，n＝0，1；R为邻、间或对位的氢、硝基、甲氧基或卤素。本反应条件温和，步骤简单，反应试剂易得，适合于大规模制备。
• Impact of donor binding on polymerization catalyzed by KfoC by regulating the affinity of enzyme for acceptor
  作者：Jiajun Xue、Lan Jin、Xinke Zhang、Fengshan Wang、Peixue Ling、Juzheng Sheng

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.01.018

  日期：2016.4

  chondroitin sulfate isolated from animal sources and structurally quite heterogeneous. Synthesis of structurally defined chondroitin sulfate is highly desired. The capsular polysaccharide from Escherichia coli strain K4 is similar to chondroitin, and its biosynthesis requires a chondroitin polymerase (KfoC). The essential step toward de novo enzymatic synthesis of chondroitin sulfate, synthesis of chondroitin

  背景技术当前市售的硫酸软骨素分离自动物来源并且在结构上非常异质。高度期望合成结构确定的硫酸软骨素。大肠杆菌K4菌株的荚膜多糖类似于软骨素，其生物合成需要软骨素聚合酶（KfoC）。硫酸软骨素的从头酶促合成的关键步骤，即软骨素的合成，可以通过使用这种酶来实现。方法采用化学酶法制备结构明确的受体和供体糖。另外，采用表面等离子体激元共振来确定单个底物和供体-受体对KfoC的结合亲和力。结果KfoC具有广泛的供体底物特异性和受体混杂性，使其成为一种有吸引力的工具酶，可用于体外结构确定的嵌合糖胺聚糖寡糖合成。另外，供体底物分子的结合调节了KfoC对受体的亲和力，然后影响了由该软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般意义这些结果有助于开发针对嵌合糖胺聚糖寡糖的酶促合成方法，并设计用于KfoC定向进化的未来策略，以创建朝着用户定义目标的突变体。然后影响了这种软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般
• Chemoenzymatic synthesis and structural characterization of 2-O-sulfated glucuronic acid-containing heparan sulfate hexasaccharides
  作者：Po-Hung Hsieh、Yongmei Xu、David A Keire、Jian Liu

  DOI：10.1093/glycob/cwu032

  日期：2014.8.1

  Heparan sulfate and heparin are highly sulfated polysaccharides that consist of a repeating disaccharide unit of glucosamine and glucuronic or iduronic acid. The 2-O-sulfated iduronic acid (IdoA2S) residue is commonly found in heparan sulfate and heparin; however, 2-O-sulfated glucuronic acid (GlcA2S) is a less abundant monosaccharide (∼<5% of total saccharides). Here, we report the synthesis of three GlcA2S-containing hexasaccharides using a chemoenzymatic approach. For comparison purposes, additional IdoA2S-containing hexasaccharides were synthesized. Nuclear magnetic resonance analyses were performed to obtain full chemical shift assignments for the GlcA2S- and IdoA2S-hexasaccharides. These data show that GlcA2S is a more structurally rigid saccharide residue than IdoA2S. The antithrombin (AT) binding affinities of a GlcA2S- and an IdoA2S-hexasaccharide were determined by affinity co-electrophoresis. In contrast to IdoA2S-hexasaccharides, the GlcA2S-hexasaccharide does not bind to AT, confirming that the presence of IdoA2S is critically important for the anticoagulant activity. The availability of pure synthetic GlcA2S-containing oligosaccharides will allow the investigation of the structure and activity relationships of individual sites in heparin or heparan sulfate.

  硫酸肝素和肝素是高度硫酸化的多糖，由葡萄糖胺和葡萄糖醛酸或艾杜糖醛酸的重复二糖单元组成。2-O-硫酸化的艾杜糖醛酸（IdoA2S）残基在硫酸肝素和肝素中常见；然而，2-O-硫酸化的葡萄糖醛酸（GlcA2S）是一种较为稀少的单糖（约占糖总量的<5%）。在这里，我们报告了使用化学酶法合成了三种含有GlcA2S的六糖。为了比较，还合成了额外的含有IdoA2S的六糖。通过核磁共振分析获得了含有GlcA2S和IdoA2S的六糖的完整化学位移分配。这些数据表明GlcA2S是一种比IdoA2S结构更刚性的糖残基。通过亲和共电泳测定了含有GlcA2S和IdoA2S的六糖与抗凝血酶（AT）的结合亲和力。与含有IdoA2S的六糖不同，含有GlcA2S的六糖不与AT结合，证实IdoA2S的存在对于抗凝活性至关重要。纯合成含有GlcA2S的低聚糖的可获得性将允许研究肝素或硫酸肝素中各个位点的结构与活性关系。
• 一种高选择性Xa因子抑制剂肝素七糖及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113666980A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供一种高选择性Xa因子抑制剂肝素七糖及其制备方法与应用，本发明首先采用肝素酶III辅助的化学酶法高效合成具特征UV吸收且方便脱除的PNZ为氨基保护基的二糖受体，然后将其进行酶法延长糖链及合理组合的化学酶法N‑硫酸化、酶法C‑5差向异构化/2‑O‑硫酸化、酶法6‑O‑硫酸化与3‑O‑硫酸化修饰，最后以温和的化学法脱除PNZ基团，得到含AT结合序列的真正“天然”肝素七糖，本发明所述肝素七糖具有与磺达肝癸钠相当的、强效特异抗FXa活性，且合成步数明显少、总产率显著高，适合用于制备具显著成本优势的新型抗凝血药物，具有重大产业化和临床应用前景。
• Design and synthesis of active heparan sulfate-based probes
  作者：Wen Zhou、Po-Hung Hsieh、Yongmei Xu、Timothy R. O’Leary、Xuefei Huang、Jian Liu

  DOI：10.1039/c5cc02008e

  日期：——

  Synthesis of sulfated carbohydrate molecular probes and the utilities as specific inhibitors for carbohydrate sulfotransferases.

  硫酸化碳水化合物分子探针的合成及其作为碳水化合物磺基转移酶的特异性抑制剂的效用。