2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester | 4630-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester；phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-phenyl-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；uronsaeuremethylester；O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-phenyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；Phenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid-uronsaeure-methylester；methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate；Methyl phenyl 2,3,4-tri-O-acetylhexopyranosiduronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 4630-61-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₁₀
• 分子量: 410.378
• InChiKey: DPOURUJDWVDSKO-YTGMWSOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 苯基-β-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Aryl-D-glucopyranosiduronic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-phenyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v

文献信息

• Extended scaffold glucuronides: <i>en route</i> to the universal synthesis of <i>O</i>-aryl glucuronide prodrugs
  作者：Raoul Walther、Morten T. Jarlstad Olesen、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1039/c9ob01384a

  日期：——

  We demonstrate that an extended scaffold based on a self-immolative linker (SIL) enables the universal production of O-aryl glucuronide prodrugs: high yield glucuronidation is performed on a precursor substrate (SIL) and the subsequent drug conjugation proceeds via less challenging chemical reactions.

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。
• Mechanistic Insights from Substrate Preference in Unsaturated Glucuronyl Hydrolase
  作者：Seino A. K. Jongkees、Hayoung Yoo、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201300547

  日期：2014.1.3

  Transition state mimicry: Kinetic data from synthetic aryl unsaturated glycosides and unsaturated glucuronyl fluorides provide evidence for a positively charged transition state in Clostridium perfringens unsaturated glucuronyl hydrolase. Testing of inhibitors based on this transition state showed poor inhibition and suggests that the current model is incomplete.

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。
• Glycosidation–Anomerisation Reactions of 6,1-Anhydroglucopyranuronic Acid and Anomerisation of β-D-Glucopyranosiduronic Acids Promoted by SnCl4
  作者：Colin O'Brien、Monika Poláková、Nigel Pitt、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.200601111

  日期：2007.1.12

  onic acids was found to be faster, in some cases, than anomerisation of related beta-D-glucopyranosiduronic acid esters and beta-D-glucopyranoside derivatives and the rates are dependent on the structure of the aglycon. Moreover, the rates of anomerisation of beta-D-glucopyranuronic acid derivatives can be qualitatively correlated with rates of hydrolysis of beta-D-glucopyranosiduronic acids. Mechanistic

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。
• Stereoselective <i>O</i> ‐Glycosylations by Pyrylium Salt Organocatalysis**
  作者：Michael Martin Nielsen、Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/anie.202115394

  日期：2022.2

  A glycosylation method for non-specialists: Commercially available pyrylium salts catalyze stereoselective glycosylation reactions with trichloroacetimidate electrophiles. A wide range of phenolic nucleophiles are compatible with the procedure. The standard conditions involve mixing three components at ambient conditions and proceed with minimal formation of undesired by-products.

  非专业人士的糖基化方法：市售的吡喃盐催化立体选择性糖基化反应与三氯乙酰亚胺酯亲电子试剂。多种酚类亲核试剂与该程序兼容。标准条件包括在环境条件下混合三种组分，并以最少的不希望的副产物形成进行。
• A novel method for stereoselective glucuronidation
  作者：Bilha Fischer、Abraham Nudelman、Margareta Ruse、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00199a046

  日期：1984.12