替普瑞酮杂质20 | 1117-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 替普瑞酮杂质20
• 英文名称: (5Z,9E)-farnesyl acetone
• 英文别名: (5Z,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one
• CAS: 1117-51-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LTUMRKDLVGQMJU-ADPXBSPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替普瑞酮杂质20 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (E,Z,E)-neocembrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 替普瑞酮杂质20
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kamernizkii; Achrem, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1458,1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Palladium mediated C–H activation in the field of terpenoids: synthesis of rostratone
  作者：José Justicia、J.Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.005

  日期：2004.5

  activation can be used under mild conditions for the remote functionalization of C-4 methyl groups of molecules with different terpenoid-like skeletons containing six- or seven-membered A rings. This procedure has allowed us to complete a novel strategy for the synthesis of γ-dioxygenated terpenoids in three stages: (i) selective epoxidation of commercial polyenes, (ii) titanium(III)-catalyzed cyclization

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINED ASYMMETRIC HYDROGENATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR HYDROGÉNATIONS ASYMÉTRIQUES COMBINÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096106A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及两个不对称氢化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5,9,13-TRIÉN-2-ONE OU DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5, 9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096098A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)- 6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of (5E,9E)-, (5E,9Z)-, (5Z,9E)- and (5Z.9Z)- isomers of 6, 10, 14-trimetylpentadeca- 5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimetylpentadeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的异构体混合物中，通过多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the gamma-,delta-position
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2535323A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention relates in a first aspect to a process for hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the γ, δ-position to the keto group by hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex having a specific structure and particularly a specific aromatic ligand. It has been shown that this process leads to a strong increase in preferential formation of a single isomer. The process is particularly suitable for the hydrogenation of γ, δ -unsaturated ketones which can be used as flavours and fragrances or for the preparation of vitamin E and its derivatives or of flavours and fragrances.

  本发明涉及一种关于酮的氢化过程的第一方面，其中该酮至少在γ、δ位置具有碳-碳双键到酮基团的氢化过程，在至少一种具有特定结构的手性铱配合物的存在下，通过氢气进行。特别是一种具有特定芳香配体的手性铱配合物。已经证明该过程导致单一异构体的选择性形成大幅增加。该过程特别适用于γ、δ-不饱和酮的氢化，这些酮可用作香精和香料，或用于维生素E及其衍生物的制备，或用于香精和香料的制备。