artemisitene | 101020-89-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: artemisitene
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-9-methylidene-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• CAS: 101020-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: IGEBZMMCKFUABB-KPHNHPKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°C
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.733 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

青蒿素是一种天然衍生物，不仅是具有抗氧化作用的物质，还展现出抗癌活性，并且是Nrf2激活剂。青蒿素通过减少Nrf2的泛素化并提高其稳定性来激活Nrf2。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artemisitene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 9-desmethyl-9-oxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  一些 9-取代青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  通过对青蒿素和相关化合物的双键进行功能化，已经制备了抗疟药青蒿素的几种 9-取代衍生物。这些化合物的立体化学分配是通过结合 NMR 实验、一种化合物的 X 射线衍射研究以及几种其他化合物与这种结构明确的化合物及其差向异构体的化学相关性进行的。合成的化合物在体外抗疟活性方面表现出广泛的变化。

  DOI：

  10.1021/jm00069a014
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 吡啶 、 磷酸 、 亚甲兰 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 artemisitene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid

  摘要：

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。

  DOI：

  10.1039/b104471k

文献信息

• A Simple and Convenient Method for Synthesis of Artemisinin Dimer through Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Nitin Srivastava、B.K. Rathore、R.K. Vishnoi、Sangeeta Bajpai

  DOI：10.14233/ajchem.2021.22918

  日期：——

  A simple way of synthesis of artemisinin dimer using nitro aliphatic compounds is reported. Herein, few artemisinin monomers and dimers have been synthesized with the help of linker nitroalkanes using iron catalyst supported on polymer (Fe/SBA-15). The synthesized artemisinin shows good anticancer and antimalarial activities

  报道了一种利用硝基脂肪族化合物合成青蒿素二聚体的简单方法。在此，使用聚合物（Fe/SBA-15）负载的铁催化剂，借助连接硝基烷烃合成了一些青蒿素单体和二聚体。合成的青蒿素具有良好的抗癌和抗疟活性
• C-16 Artemisinin Derivatives and Their Antimalarial and Cytotoxic Activities:  Syntheses of Artemisinin Monomers, Dimers, Trimers, and Tetramers by Nucleophilic Additions to Artemisitene
  作者：Sanchai Ekthawatchai、Sumalee Kamchonwongpaisan、Palangpon Kongsaeree、Bongkoch Tarnchompoo、Yodhathai Thebtaranonth、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1021/jm0103007

  日期：2001.12.1

  Nucleophilic additions of lithium keto and ester enolates and mono- and bifunctional Grignard reagents to artemisitene provided C-16-derived artemisinin monomers, dimers, trimers, and tetramers whose antimalarial and cytotoxic activities have been evaluated.

  锂酮和酯烯醇化物以及单和双功能格氏试剂向青蒿素的亲核加成提供了 C-16 衍生的青蒿素单体、二聚体、三聚体和四聚体，其抗疟和细胞毒活性已得到评估。
• Combination of Pseudo‐Natural Product Design and Formal Natural Product Ring Distortion Yields Stereochemically and Biologically Diverse Pseudo‐Sesquiterpenoid Alkaloids
  作者：Jie Liu、Jana Flegel、Felix Otte、Axel Pahl、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202106654

  日期：2021.9.20

  both chemically and biologically diverse, and their biological performance distinctly depends on both the structure of the sesquiterpene lactone-derived scaffolds and the stereochemistry of the pyrrolidine fragment. Biological investigation of the compound collection led to the discovery of a novel chemotype inhibiting Hedgehog-dependent osteoblast differentiation

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型
• Acid catalyzed michael additions to artemisitene
  作者：Jingyuan Ma、Everett Weiss、Dennis E. Kyle、Herman Ziffer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00297-3

  日期：2000.7

  series of 14-substituted-artemisinin and 9-epiartemisinin derivatives was prepared by a titanium-tetrachloride catalyzed addition of trimethylsilyl enol ethers to artemisitene. Several compounds were four to seven times more active than artemisinin against Plasmodium falciparum.

  通过四氯化钛催化的三甲基甲硅烷基烯醇醚加到青蒿素中，制备了一系列14-取代的青蒿素和9-表青蒿素衍生物。几种化合物的抗恶性疟原虫活性比青蒿素高四至七倍。
• [EN] ARTEMISININ-BASED PEROXIDE COMPOUNDS AS BROAD SPECTRUM ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE PEROXYDE A BASE D'ARTEMISININE TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFECTIEUX A LARGE SPECTRE
  申请人：UNIV MISSISSIPI

  公开号：WO2003095444A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Described herein is the synthesis, bioassay results and utility of new C-9 and C-10 substituted artemisinin derivatives with easily functionalizable groups attached to the artemisinin skeleton through carbon chain or heteroatoms. Described also is the demonstration of this class of compounds for their broad-spectrum anti-parasitic activity. Certain of these analogs possess noticeable cytotoxicity deliberately focused on treatment of cancerous diseases.

  本文描述了合成、生物测定结果以及新的C-9和C-10取代青蒿素衍生物的用途，这些衍生物具有易于功能化的基团，通过碳链或杂原子连接到青蒿素骨架上。同时还展示了这类化合物在广谱抗寄生虫活性方面的表现。其中一些类似物具有明显的细胞毒性，专门用于治疗癌症性疾病。