(+)-octahydro-3,6α-dimethyl-3,12-epoxy-9β-(phenylthio)-12H-pyrano[4,3j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-octahydro-3,6α-dimethyl-3,12-epoxy-9β-(phenylthio)-12H-pyrano[4,3j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R,9R,13R)-1,5,9-trimethyl-9-phenylsulfanyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: JNJOONAEDCWHPD-ILZQPIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-octahydro-3,6α-dimethyl-3,12-epoxy-9β-(phenylthio)-12H-pyrano[4,3j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到artemisitene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARTEMISININ-BASED PEROXIDE COMPOUNDS AS BROAD SPECTRUM ANTI-INFECTIVE AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PEROXYDE A BASE D'ARTEMISININE TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFECTIEUX A LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文描述了合成、生物测定结果以及新的C-9和C-10取代青蒿素衍生物的用途，这些衍生物具有易于功能化的基团，通过碳链或杂原子连接到青蒿素骨架上。同时还展示了这类化合物在广谱抗寄生虫活性方面的表现。其中一些类似物具有明显的细胞毒性，专门用于治疗癌症性疾病。

  公开号：

  WO2003095444A1
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 青蒿素 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(+)-octahydro-3,6α-dimethyl-3,12-epoxy-9β-(phenylthio)-12H-pyrano[4,3j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARTEMISININ-BASED PEROXIDE COMPOUNDS AS BROAD SPECTRUM ANTI-INFECTIVE AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PEROXYDE A BASE D'ARTEMISININE TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFECTIEUX A LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文描述了合成、生物测定结果以及新的C-9和C-10取代青蒿素衍生物的用途，这些衍生物具有易于功能化的基团，通过碳链或杂原子连接到青蒿素骨架上。同时还展示了这类化合物在广谱抗寄生虫活性方面的表现。其中一些类似物具有明显的细胞毒性，专门用于治疗癌症性疾病。

  公开号：

  WO2003095444A1