(1R,4S,5R,8S,10R,12R,13R)-10-hydroperoxy-1,5-dimethyl-9-methylidene-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane | 127867-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S,10R,12R,13R)-10-hydroperoxy-1,5-dimethyl-9-methylidene-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 127867-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: ZIXBIPFUJKVHBO-JALVAONISA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8S,10R,12R,13R)-10-hydroperoxy-1,5-dimethyl-9-methylidene-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到dihydroartemisitene
  参考文献：
  名称：

  一些 9-取代青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  通过对青蒿素和相关化合物的双键进行功能化，已经制备了抗疟药青蒿素的几种 9-取代衍生物。这些化合物的立体化学分配是通过结合 NMR 实验、一种化合物的 X 射线衍射研究以及几种其他化合物与这种结构明确的化合物及其差向异构体的化学相关性进行的。合成的化合物在体外抗疟活性方面表现出广泛的变化。

  DOI：

  10.1021/jm00069a014
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 磷酸 、 亚甲兰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,4S,5R,8S,10R,12R,13R)-10-hydroperoxy-1,5-dimethyl-9-methylidene-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid

  摘要：

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。

  DOI：

  10.1039/b104471k

文献信息

• EL-FERALY, FAROUK S.;AYALP, ABIDIN;AL-YAHYA, MOHAMMED A.;MCPHAIL, DONALD +, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 66-71
  作者：EL-FERALY, FAROUK S.、AYALP, ABIDIN、AL-YAHYA, MOHAMMED A.、MCPHAIL, DONALD +

  DOI：——

  日期：——
• EL-FERALY, FAROUK S.;AYALP, ABIDIN;AL-YAHYA, MOHAMMED A.;MCPHAIL, DONALD +, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 920-925
  作者：EL-FERALY, FAROUK S.、AYALP, ABIDIN、AL-YAHYA, MOHAMMED A.、MCPHAIL, DONALD +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/b104471k

  日期：——

  The natural product 6,7-dehydroartemisinic acid from Artemisia annua has been synthesized in four steps from artemisitene, which was in turn prepared in four steps from commercially available artemisinin. The forward synthesis involves the acid degradation of artemisitene and some comparisons are made between the products from this reaction and the more extensively studied acid degradation reaction of its 11,13-dihydro analogue, artemisinin.

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。
• Synthesis and antimalarial activity of some 9-substituted artemisinin derivatives
  作者：Nancy Acton、Jean M. Karle、Robert E. Miller

  DOI：10.1021/jm00069a014

  日期：1993.8

  Several 9-substituted derivatives of the antimalarial drug artemisinin have been prepared by functionalizing the double bond of artemisitene and related compounds. Stereochemical assignments for these compounds were made using a combination of NMR experiments, an X-ray diffraction study of one compound, and chemical correlations of several other compounds with this one compound of unambiguous structure

  通过对青蒿素和相关化合物的双键进行功能化，已经制备了抗疟药青蒿素的几种 9-取代衍生物。这些化合物的立体化学分配是通过结合 NMR 实验、一种化合物的 X 射线衍射研究以及几种其他化合物与这种结构明确的化合物及其差向异构体的化学相关性进行的。合成的化合物在体外抗疟活性方面表现出广泛的变化。