2,3-二羟基苯甲腈 | 67984-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二羟基苯甲腈
• 中文别名: 2,3-二羟基苯腈
• 英文名称: 2,3-dihydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3-cyanocatechol
• CAS: 67984-81-0
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD02261930
• 分子量: 135.122
• InChiKey: XHPDHXXZBWDFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  305.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以56 g的产率得到苯甲酸,二羟基-
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF 2,3-DIHYDROXY BENZONITRILE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2,3-DIHYDROXYBENZONITRILE

  摘要：

  披露了一种从2,3-二烷氧基苯甲酸制备2,3-二羟基苯甲腈的一锅法过程，无需事先分离中间体。进一步披露了通过使用适当的铝盐-胺配合物对2,3-二烷氧基苯甲腈进行去烷基化制备2,3-二羟基苯甲腈的方法。

  公开号：

  WO2014013512A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,3-二羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在醛类氧化转化为腈类中的作用

  摘要：

  在含有 NSiMe3 部分的化合物中研究了 Me3Si 物质作为核离心剂的可行性。用 2.2 当量处理各种芳香醛。NaN(SiMe3)2 在 185 °C 的密封管中以高产率 (81–98%) 生成相应的腈。在这些反应中，NaN(SiMe3)2 作为氧化剂。对照实验的结果表明，Me3Si 单元可以有效地脱离 N-甲硅烷基亚胺中间体的 NSiMe3 部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600134

文献信息

• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• 一种合成儿茶酚硫醚类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113185476B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供了一种合成儿茶酚硫醚类化合物的方法，以没食子酸为催化剂，金属盐为助催化剂，在氧气或空气环境中，使儿茶酚类化合物与硫醇类化合物在水和有机溶剂作混合溶剂中、碱存在条件下反应生成儿茶酚硫醚类化合物。本发明催化剂廉价，简单，催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Synthesis of benzonitriles from substituted benzaldehyde
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20030220504A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  There is a significant demand for organic nitriles, based on their versatility in reactions. Compounds prepared from nitriles have properties including superoxide inhibition, ferrielectric liquid crystal dopant, antipicornaviral agents, anti-inflammatory agents, anti-asthma agents, and fibringoen antagonists. The present invention discloses a facile synthesis for 2,4-dihydroxybenzonitrile, and ethers and diethers thereof, from 2,4-dihydroxybenzaldehyde or 2,4-dimethoxybenzaldehyde. The present invention also discloses a method of preparing a class of iron chelating agents related to desferrithiocin, all of which contain a thiazoline ring. In this method, 2,4-dihydroxybenzonitrile is condensed with (S)-2-methylcysteine.

  有机腈的需求很大，因为它们在反应中的多功能性。从腈制备的化合物具有包括超氧化物抑制、铁电液晶掺杂剂、抗肠病毒药物、抗炎药物、抗哮喘药物和纤维蛋白原拮抗剂在内的性质。本发明揭示了一种简便的合成2,4-二羟基苯甲腈及其醚和二醚，从2,4-二羟基苯甲醛或2,4-二甲氧基苯甲醛制备。本发明还揭示了一种制备与脱铁硫胂素相关的一类铁螯合剂的方法，所有这些剂都含有噻唑环。在这种方法中，2,4-二羟基苯甲腈与(S)-2-甲基半胱氨酸缩合。