2-methoxy-3-methylphenol | 18102-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-3-methylphenol
• 英文别名: 3-methylguaiacol
• CAS: 18102-31-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: SHESIBIEPSTHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1178.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methylphenol 在 氢气 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 300.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  从木质素直接生产环烷烃和石蜡

  摘要：

  木质素作为燃料前体的应用引起了人们的关注，并且开发了一种新颖且简便的方法，可在Ni催化剂下将木质素单锅转化为环烷烃和烷烃。

  DOI：

  10.1039/c5cc06828b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基茴香醚 在 羟基乙酸 、 硫酸 、 copper hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 2-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Trabectidin 异喹啉代谢物 ETM-204 的全合成

  摘要：

  Ecteinascidin-743 (Trabectidin, Trabectedin ® , Yondelis ® ) 是一种合成获得的药物，最初是从海洋被囊类动物中分离出来的。Trabectedin 用于软组织肉瘤和卵巢癌的化疗。在 Trabectedin 的生物转化和降解研究中发现了异喹啉代谢物 ETM-204。我们报告了 ETM-204 的首次全合成及其完整的光谱表征，证实了假定的结构。从 2-甲基-6-硝基苯酚开始的 12 步合成的核心要素是铜介导的碘芳烃向苯酚的转化、Skattebøl 甲酰化和修饰的 Pomeranz-Fritsch 环化以组装异喹啉环。可以澄清其视觉吸光度的 pH 依赖性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02844-1

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 43. First total synthesis of the free radical scavenger (±)-neocarazostatin B via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Alfred Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00527-9

  日期：1998.5

  The first total synthesis of the naturally occurring free radical scavenger (±)-neocarazostatin B is described by using a one-pot iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickle-mediated prenylation as the key-steps.

  通过使用一锅铁介导的咔唑骨架结构和raz介导的烯丙基化作为关键步骤，描述了自然产生的自由基清除剂（±）-neocarazostatin B的第一个全合成。
• [EN] SUBSTITUTED-PYRIDINYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR PYRIDINYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2019222816A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present application relates generally to compounds useful for the treatment and/or enhancement of cognitive dysfunction and negative symptoms associated with CNS disorders where the circuitry involving fast spiking PV+ interneurons and the production of cortical gamma oscillations is disrupted. The subject disclosure enables the manufacture of medicaments as well as compositions containing same for use in methods of therapy and prophylaxis of cognitive dysfunction and negative symptoms.

  本申请一般涉及用于治疗和/或增强与中枢神经系统疾病相关的认知功能障碍和负性症状的化合物。其中，涉及快速尖峰PV+抑制神经元和皮层γ波振荡产生的电路被破坏。该主题披露使得制造药物以及含有相同化合物的组合物成为可能，用于治疗和预防认知功能障碍和负性症状的方法。
• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05292740A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The novel sulfonamides of formula I, ##STR1## in which the symbols R.sup.1 -R.sup.9, R.sup.a, R.sup.b, X, Y and n have the significance given in the description and salts thereof can be used for the treatment of circulatory disorders, especially hypertension, ischemia, vasopasms and angina pectoris.

  化学式I的新磺胺类化合物，##STR1## 其中符号R.sup.1 -R.sup.9，R.sup.a，R.sup.b，X，Y和n的含义如描述中所示，以及其盐可用于治疗循环系统疾病，特别是高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛。
• Facile and Regioselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers Using Niobium(V) Pentachloride
  作者：Yukinori Sudo、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500502

  日期：2006.2

  A simple and facile method for the cleavage of carbon–oxygen bonds promoted by niobium pentachloride(V) is described. Excellent yields and regioselectivities were observed with various alkyl aryl ethers to give the phenols. NMR studies revealed the formation of monoaryloxy niobium salt(V), and a neighboring-group effect may play a significant role in the regioselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了一种由五氯化铌 (V) 促进的碳-氧键断裂的简单易行的方法。用各种烷基芳基醚得到酚类时观察到优异的产率和区域选择性。核磁共振研究揭示了单芳氧基铌盐 (V) 的形成，相邻基团效应可能在区域选择性中起重要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)