naphtho[2,3-d][1,3]dioxole | 269-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: Naphtho<2,3-d><1,3>dioxol；2,3-Methylendioxy-naphthalin；2,3-Methylenedioxynaphthalene；benzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 269-43-2
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: NWRWWWMEZJKVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-27 °C
• 沸点：
  300.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxole 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2,3-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile system. 2. Demethylation of methyl ethers of alcohol and phenol with an aluminum halide-thiol system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a003
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOOZEN H. J. J., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 4, 520-521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。
• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Bicyclic Arenes Using I₂/DMSO as Non-Metallic Catalytic System
  作者：Lais T. Silva、Juliano B. Azeredo、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Adailton J. Bortoluzzi、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201700744

  日期：2017.9.1

  study, we developed a greener and efficient protocol for the chalcogenylation of bicyclic arenes using the I2/DMSO catalytic system under solvent- and metal-free conditions. This protocol allowed access to several chalcogenated bicyclic arenes through C(sp2)-H bond functionalization, in good to excellent yields, using MW irradiation or conventional heating.

  在这项研究中，我们开发了一种在无溶剂和无金属条件下使用 I2/DMSO 催化系统对双环芳烃进行硫属基化的更环保、更有效的方案。该协议允许通过 C(sp2)-H 键功能化获得几种硫属化双环芳烃，使用 MW 辐照或常规加热获得良好的产率。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING THE INTERACTION OF BCL2 WITH BINDING PARTNERS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE BCL2 ET DES PARTENAIRES DE LIAISON
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013096060A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of formula I: in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the Summary of the Invention. Compounds of formula I are capable of disrupting the BCL-2 interations with proteins containing a BH3 domain. Disrupting this interaction can restore the anti-apoptotic function of BCL-2 in cancer cells and tumor tissue expressing BCL-2. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancerous diseases.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1、R2、R3和R4如发明摘要中所定义。公式I的化合物能够破坏BCL-2与含有BH3结构域的蛋白质的相互作用。破坏这种相互作用可以恢复BCL-2在表达BCL-2的癌细胞和肿瘤组织中的抗凋亡功能。本发明进一步提供了一种制备该发明化合物的方法、包含该类化合物的药物制剂以及使用该类化合物治疗癌症疾病的方法。