2,3-二羟基萘-1,4-二甲酰基 | 103860-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二羟基萘-1,4-二甲酰基
• 中文别名: 2,3-二羟基萘-1,4-二甲醛
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1,4-naphthalenedialdehyde
• 英文别名: 2,3-dihydroxynaphthalene-1,4-dicarbaldehyde；1,4-diformyl-2,3-dihydroxynaphthalene
• CAS: 103860-60-2
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: NJAASVGCSYYWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2L2 、 2,3-二羟基萘-1,4-二甲酰基 以 乙醇 为溶剂， 以43.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由基于无环萘二醇的双（Salamo）型配体构建的同核和异核三钴（II）配合物的合成，结构和儿茶酚酶活性

  摘要：

  一系列同核和异核三钴（II）配合物[Co 3（L）（OAc）2（CH 3 CH 2 OH）（H 2 O）]（1），[Co 2 Ba（L）（OAc ）2 ]（2）和[CO 2的Ca（L）（OAc）2 ]·氯仿3（3），含有无环萘基配位体H 4 L的合成。这三种复合物均通过元素分析（IR，UV –可见光谱和单晶X射线衍射分析。对这些配合物的结构和光谱性质进行了比较研究。所有复合物在MeCN中均显示儿茶酚氧化酶活性。使用UV -可见光谱，我们监测的3,5-二-的空气氧化叔-butylcatechol（3,5- DTBCH 2），以3,5-二-叔-butylquinone（3,5- DTBQ），这证实了这些络合物在增强催化反应中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/aoc.3818
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 水 、 氢溴酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 2,3-二羟基萘-1,4-二甲酰基
  参考文献：
  名称：

  基于H + /OHˉ调控的Salamo型三核Cu（II）和Co（II）配合物的自组装性质

  摘要：

  设计并合成了一种基于萘二醇的双（salamo）型四肟化合物（H 4 L）。H 4 L与Cu的反应合成了两种新的超分子配合物[Cu 3（L）（μ- OAc）2 ]和[Co 3（L）（μ- OAc）2（MeOH）2 ]·4CHCl 3。（II）醋酸二水合物和Co（II）醋酸二水合物，分别通过元素分析和X射线晶体学表征。在Cu（II）配合物中，Cu1和Cu2原子位于N 2 O 2中位置，它们都是五配位的，Cu3原子也被五个氧原子配位。所有三个Cu（II）原子均具有略微扭曲的四角锥几何形状。在Co（II）络合物中，Co1和Co3原子位于N 2 O 2位，并且分别与轻微扭曲的三角双锥和扭曲的四棱锥的几何形状五配位，而Co2原子的六配位为六配位。具有八面体稍微扭曲的几何形状的氧原子。这些自组装复合物通过分子间和分子内氢键形成不同维数的超分子结构。添加H +后，发生了两个复合物的配位键裂解，并已通过的OH和作用再次改革-

  DOI：

  10.1002/aoc.4373

文献信息

• Synthesis of “calixarene-like” N,N-ditosyldiaza[3.3](1,4)naphthalenophanes
  作者：Huu-Anh Tran、Julie Collins、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b717797f

  日期：——

  A series of new tetrahomodiazacalix[2]naphthalenes, containing 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene units, have been synthesized and some of their properties are reported. All of the newly-synthesized macrocycles were highly symmetrical and conformationally rigid and revealed “calixarene-like” 1,3- alternate type structures.

  一系列含有2,3-二烷氧基取代萘单元的新型四氢二氮杂杯[2]萘化合物已经合成，并报道了它们的某些性质。所有新合成的宏环化合物均具有高度的对称性和构象刚性，呈现出类似“杯芳烃”的1,3-交替型结构。
• Naphthalenediol-based bis(Salamo)-type homo- and heterotrinuclear cobalt(II) complexes: Syntheses, structures and magnetic properties
  作者：Han Zhang、Wen-Kui Dong、Yang Zhang、Sunday Folaranmi Akogun

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.051

  日期：2017.9

  M(OAc)2 (M = Ca(II), Sr(II) and Ba(II)). In the crystal structures, the three metal(II) atoms occupy both the N2O2 and O6 sites of the ligand (L)4− moiety. Owing to the different nature of the N2O2 and O6 sites of the ligand H4L, the introduction of two different metal(II) atoms to the site-selective moiety, when compared with complex 1, leads to the replacement of the central Co(II) atom by different

  摘要合成了具有新的无环双（Salamo）型配体H4L的同核和异三核Co（II）配合物，通过N2O2 Salamo部分的金属化，该配体具有C形的O6位。通过使H4L与3当量的Co（OAc）2·4 反应获得同三核配合物[Co3（L）（OAc）2（CH3OH）2]·2CHCl3（1）。异三核配合物[Co2（L）Ca（OAc）2]（2），[Co2（L）Sr（OAc）2]（3）和[Co2（L）Ba（OAc）2（H2O）]·2CH3C H（通过H4L与2当量的Co（OAc）2·4 和1当量的M（OAc）2（M = Ca（II），Sr（II）和Ba（II））反应获得4）。在晶体结构中，三个金属（II）原子同时占据了配体（L）4-的 和O6位。由于配体H4L的 和O6位点的性质不同，因此向位点选择部分引入了两个不同的金属（II）原子，与配合物1比较时，会导致中心Co（II）原子被不
• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。
• Fluorescence properties of heterotrinuclear Zn(<scp>ii</scp>)–M(<scp>ii</scp>) (M = Ca, Sr and Ba) bis(salamo)-type complexes
  作者：Li Wang、Xiao-Yan Li、Qing Zhao、Li-Hong Li、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1039/c7ra08789f

  日期：——

  hetero-trinuclear Zn(II) complexes, [Zn2Ca(L)(OAc)2]·CHCl3 (1), [Zn2Sr(L)(OAc)2] (2) and [Zn2Ba(L)(OAc)2] (3) with a bis(salamo)-type tetraoxime ligand H4L were synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV-vis spectra etc. Spectral titrations and X-ray crystallography clearly show that the stoichiometry of the heterotrinuclear complexes are all 1 : 2: 1 (ligand/Zn(II)/M(II)). The different natures of

  一系列杂三核Zn（II）配合物，[Zn 2 Ca（L）（OAc）2 ]·CHCl 3（1），[Zn 2 Sr（L）（OAc）2 ]（2）和[Zn 2合成了具有双（salamo）型四肟配体H 4 L的Ba（L）（OAc）2 ]（3），并通过元素分析，IR，UV-vis光谱等进行了表征。光谱滴定和X射线晶体学清晰显示异三核配合物的化学计量均为1：2：1（配体/ Zn（II）/ M（II））。N 2的不同性质配体H 4 L的O 2和O 6位导致选择性地引入两种不同的金属（II）原子。所有的Zn（II）原子都与扭曲的方形棱锥几何形状五配位。O 6环境中的Ca（II），Sr（II）和Ba（II）原子的配位数均为8，并且它们的方形反棱镜几何形状略有变形。此外，离子竞争实验表明，O 6中心位点的配位能力为Ca（II）> Sr（II）> Ba（II）。
• Four homo- and hetero-bismetallic 3d/3d-2s complexes constructed from a naphthalenediol-based acyclic bis(salamo)-type tetraoxime ligand
  作者：Jing Hao、Li-Long Li、Jin-Tong Zhang、Sunday Folaranmi Akogun、Li Wang、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.060

  日期：2017.9

  homo/heterotrinuclear metal(II) complexes [Zn3(L)(OAc)2(CH3OH)2]·3CHCl3 (1), [Zn2(L)Ca(OAc)2]·CHCl3 (2), [Zn2(L)Sr(OAc)2] (3) and [Zn2Ba(L)(OAc)2(CH3OH)]·CH3OH·CHCl3 (4), with a novel acyclic bis(salamo)-type tetraoxime ligand H4L, were synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV–vis and fluorescence spectra. UV–vis titrations clearly show that complexation of H4L with Zn(II) ions affords

  摘要同/异三核金属（II）配合物[Zn3（L）（OAc）2（CH3OH）2]·3 （1），[Zn2（L）Ca（OAc）2]·CHCl3（2），[Zn2（ L）Sr（OAc）2]（3）和[Zn2Ba（L）（OAc）2（CH3OH）]·CH3OH· （4），具有新型无环双（萨拉莫）型四肟配体H4L，通过元素分析，红外，紫外-可见光谱和荧光光谱进行表征。紫外可见滴定清楚地表明，H4L与Zn（II）离子的络合以合作方式提供了3：1（M：L）的化学计量比。配合物2、3和4可以通过配合物1与1当量的M（OAc）2（M2 + = Ca2 +，Sr2 +或Ba2 +）进行取代反应获得。配合物1-4的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。[Zn 3（L）] 2+单元的配位能力可以用作阳离子识别现象。