4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 | 128143-89-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶
• 中文别名: 4′-氯-2,2′:6′,2′′-三联吡啶；4-氯-四吡啶
• 英文名称: 4'-Chloro-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4′-chloro-[2,2′;6′,2″]terpyridine；4’-chloro-2,2’:6’,2”-terpyridine；4′-chloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine；4'-chloro-2,2’:6',2-terpyridine；4-chloro-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 128143-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00191930
• 分子量: 267.717
• InChiKey: AHEMFMCEBIJRMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(lit.)
• 沸点：
  416.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2245 (rough estimate)
• 最大波长(λmax)：
  278nm(CH3CN)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。请避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险类别码：
  R22
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-Chloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H10ClN3
分子式
: 267.71 g/mol
分子量
成分 浓度
4'-Chloro-2,2':6',2''-terpyridine
-
化学文摘编号(CAS No.) 128143-89-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 148 - 150 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 在 sodium hydrosulfide monohydrate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲磺酰基-6-(吡啶-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of an Fe(II) Bis-Terpyridine Complex with Allosterically Regulated Electronic Properties

  摘要：

  Herein we report the one-pot synthesis of Fe(R) bis-terpyridine complexes with two peripheral square-planar Pt(II) bis-phosphinoalkylthioether moieties. These novel structures, which exhibit allosterically controllable electronic properties, are made by taking advantage of two orthogonal and high-yielding reactions. The prototypical complex can be structurally regulated through the reversible abstraction and introduction of chloride ions to the Pt(H) centers. This moves the Fe(II) center and two Pt(II) metal centers into and out of communication with each other, causing changes in the electronic structure of the complex and its corresponding optical and redox properties. The start and end points of the allosterically regulated system have been characterized by single-crystal X-ray diffraction and NMR, UV-vis, and Fe-57 Massauer spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ja3045019
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 五氯化磷 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  6′，6″-双（2-吡啶基）-2，2′：4，4″：2″，2″′-四吡啶的合成和配位行为；'背对背'2,2'：6'，2''-吡啶

  摘要：

  已经制备了低聚吡啶6'，6″-双（2-吡啶基）2，2′：4，4″：2″，2″′-四吡啶（L）。它可以被认为是众所周知的2,2'：6'2''-叔吡啶（叔丁基）的“背对背”类似物。已经表征了与钌（II）和钯（II）的配合物。二钌（II）络合阳离子[（terpy）RuLRu（terpy）] 4+已显示没有Ru-Ru相互作用，并且表现为两个非相互作用的Ru（terpy）2单元。

  DOI：

  10.1039/dt9900001405
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 2-methyl-8-quinolinyl trifluoromethanesulfonate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium chloride 、 4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到2-(2-methylquinolin-8-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物和杂芳基三氟甲磺酸酯的通用多金属交叉 Ullmann 双杂芳基合成

  摘要：

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10907

文献信息

• Understanding the role of flexible 4′-functionalized polyethylene glycoxy chains on the behavior of platinum(II) (4′-(ethylene glycoxy)-2,2′:6′,2′′-terpyridine: a kinetic and a mechanistic study
  作者：A. Shaira、D. Jaganyi

  DOI：10.1080/00958972.2014.957200

  日期：2014.9.2

  substitution kinetics of 4′-functionalized mononuclear Pt(II) (4′-(ethylene glycoxy)-2,2′:6′,2′′-terpyridine complexes, [Pt(nY-tpy)Cl)Cl] (where Y = ethylene glycoxy, n = number of ethylene, glycoxy units = 1, 2, 3, and 4, and tpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine), with thiourea, 1,3-dimethyl-2-thiourea, 1,1,3,3-tetramethyl-2-thiourea, and iodide were investigated under pseudo-first-order conditions as a function

  4'-功能化单核 Pt(II) (4'-(亚乙基糖氧基)-2,2':6',2''-三联吡啶配合物，[Pt(nY-tpy)Cl)Cl]的配体取代动力学其中 Y = 亚乙基糖氧基，n = 乙烯数量，糖氧基单元 = 1、2、3 和 4，并且 tpy = 2,2':6',2''-三联吡啶），含硫脲，1,3-二甲基-2-硫脲、1,1,3,3-四甲基-2-硫脲和碘化物在准一级条件下通过常规停流技术作为浓度和温度的函数进行研究。观察到的一阶速率常数遵循简单的速率定律 kobs = k2[Nu]。获得的数据表明，与离去基团反式的亚乙基糖氧基侧链充当三联吡啶配体的 σ-供体，并且仅在 n = 1 时有效，超过此值时，复合物的取代反应性受附加的亚乙基糖氧基悬垂单元的空间影响控制，随着亚乙基糖氧基单元数量的增加而降低。获得的激活参数支持结合机制，其中有利于过渡态的键形成。密度泛函理论计算支持观察到的反应性趋势。图形摘要
• The reactivity of 4′-substituted terpy platinum(II) complexes with bio-relevant azole nucleophiles. A kinetic and mechanistic study
  作者：Deogratius Jaganyi、Meshack Kituyi Sitati、Isaac Masika Wekesa

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.044

  日期：2016.11

  only the first carbon-oxygen pendant bond plays a crucial role in regulating the electron density donated by the polyethylenegycoxyl fragment. This is reflected in the insignificant change in the reactivity as the polyethyleneglycoxyl chain increases. The obtained kinetic data are supported by the DFT calculations that reveal a less electrophilic Pt(II) metal centre for complexes bearing the 4′-substituent

  摘要[Pt （（4'-ethylglycoxyl）-2,2'：6'，2''-terpyridine} Cl] Cl（[PtCl（tpy）eg] Cl），[Pt （4' -二乙基甘氨酰）-2,2'：6'，2''-叔吡啶} Cl] Cl（[PtCl（tpy）degCl）和[Pt （4'-三乙基甘氨酰）-2,2'：6'，2 ”-三联吡啶} Cl] Cl（[PtCl（tpy）teg] Cl），由一系列生物氮供体亲核试剂组成，即。伪一阶条件下的吡唑（Pz），三唑（Tz），咪唑（Im），1-甲基咪唑（MIm）和1,2-二甲基咪唑（DIm）作为甲醇中浓度和温度的紫外/可见分光光度法被调查了。对候选配合物动力学趋势的分析表明，只有第一个碳-氧侧基键在调节聚乙二醇二氧乙烯己基片段提供的电子密度中起关键作用。这反映为随着聚乙二醇氧基链的增加，反应性的微不足道的变化。DFT计算结果支持了所获得的动力学数据
• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• Transmissive to blackish-green NIR electrochromism in a Co(<scp>ii</scp>)-based interfacial co-ordination thin film
  作者：Susmita Roy、Chanchal Chakraborty

  DOI：10.1039/d1cc02815d

  日期：——

  Non-conjugated terpyridine based Co(ii)-polymeric thin film (Co-tpy-L) showing durable transmissive-to-blackish green UV-to-NIR electrochromism in a moderate voltage range of −1.4 to 0 V was demonstrated.

  基于非共轭三吡啶的Co（II）-聚合薄膜（Co-tpy-L）展示了在-1.4至0 V的中等电压范围内持久的透明至黑绿色紫外至近红外电致变色性能。
• Dearomatization and Functionalization of Terpyridine Ligands Leading to Unprecedented Zwitterionic Meisenheimer Aluminum Complexes and Their Use in Catalytic Hydroboration
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Michelle C. Neary、Matthew Devany、Shengping Zheng、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/acscatal.8b04096

  日期：2019.2.1

  terpyridine (tpy) ligands via 2′/6′-, 3′/5′-, or 4′-selective alkylation of the central pyridine ring. The reaction is mediated by the most abundant metal in the Earth’s crust, aluminum (Al), and depending on the conditions employed, exhibits ionic or radical character as suggested by experimental and computational analysis. In the latter case, intermediate formation of an AlIII complex supported by π-radical

  本文报道了通过中央吡啶环的2'/ 6'-，3'/ 5'-或4'-选择性烷基化使遍在的吡啶（tpy）配体脱芳香化的第一个例子。该反应是由地壳中最丰富的金属铝（Al）介导的，并且根据所采用的条件，它表现出离子或自由基的特性，这是实验和计算分析所表明的。在后一种情况下，由π自由基单阴离子配体（tpy •）1–支撑的Al III络合物的中间形成是显而易见的。3'/ 5'-烷基化导致空前的两性离子迈森海默Al III配合物，被确定为选择性氢硼化C═O和C functionalC官能团的有效前催化剂。高达〜1000的周转数（TONs）使相应的络合物进入迄今为止报道的标题反应最有效的Al催化剂类别。获得的数据表明，一氢化铝或更可能是二氢化铝可能是相关的催化物质。或者，也可以想象一种机械化的情况，其中脱芳族化的“化学上无害的”配体充当氢化物供体，并且将来有必要对此进行详细研究。