4'-(N-2-hydroxyethylamino)-2,2':6',2''-terpyridine | 193944-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(N-2-hydroxyethylamino)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(N-2-hydroxyethylamino)-2,2':6',2''-terpyridne；4'-(N-2-hydroxyethyl)amino-2,2':6',2''-terpyridine；2-[(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 193944-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: KIRRMDRUDIGSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(N-2-hydroxyethylamino)-2,2':6',2''-terpyridine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4'-(N-(2-acetoxyethyl)acetamido)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用三联吡啶衍生物配体进行活细胞标记以测量免疫细胞介导的细胞毒性

  摘要：

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700626
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 、 C.I.酸性橙108 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4'-(N-2-hydroxyethylamino)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  用三联吡啶衍生物配体进行活细胞标记以测量免疫细胞介导的细胞毒性

  摘要：

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700626

文献信息

• Cytotoxicity of (2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridine)platinum(II) Complexes to <i>Leishmania </i><i>d</i><i>onovani</i>, <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i>, and <i>Trypanosoma </i><i>b</i><i>rucei</i>
  作者：Gordon Lowe、Anne Sophie Droz、Tirayut Vilaivan、George W. Weaver、Lindsay Tweedale、Jonathan M. Pratt、Peter Rock、Vanessa Yardley、Simon L. Croft

  DOI：10.1021/jm981074c

  日期：1999.3.1

  with complexes in which the fourth ligand to platinum(II) is capable of being substituted with a substitution inert hydroxyethanethiolate complex are compared. The ammine complexes show high antiprotozoal activity suggesting that the trans influence of the 2,2':6',2''-terpyridine ligand has a profound effect on the ease of displacement of the fourth ligand in (2,2':6',2'' -terpyridine)platinum(II) complexes

  一系列（2,2'：6'，2''-叔吡啶）铂（II）配合物在体外具有对抗原生动物利什曼原虫，克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫等热带动物利什曼原虫病的致病生物的抗原生动物活性。锥虫病。最佳化合物分别以1 microM的浓度引起100％和78％的胞内鞭毛虫形式的曲霉菌的生长抑制，而在100毫克的浓度下，对布鲁氏梭菌的血型拟鞭毛虫形式的血液的生长抑制作用分别为100％和78％。浓度为0.03 microM。比较了其中配合物（其中铂（II）的第四个配体能够被取代的惰性羟乙基硫醇盐配合物取代）的结果。氨基配合物显示出很高的抗原生动物活性，表明2,2'的反式影响：
• TERPYRIDINE-PLATINUM(II) COMPLEXES
  申请人：——

  公开号：US20020013306A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A new class of 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N— or O— or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2′:6′,2″-terpyridine.

  一类新型的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)和取代的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)配合物，其中N—或O—或卤素亲核试剂是铂的第四个配体。这些化合物是DNA的有效插入剂，其中一些具有抗肿瘤活性，一些具有抗寄生虫活性。一种新的制备这些配合物的方法是将1,5-环辛二烯的Pt配合物与2,2′:6′,2″-三吡啶反应。
• Terpyridine-platinum (II) complexes
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1164138A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  A new class of 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N- or O- or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2':6',2"-terpyridine.

  一类新的 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) 和取代的 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) 复合物，其中 N- 或 O- 或卤代亲核体是铂的第四配体。这些化合物是 DNA 的强效插入剂。有些具有抗肿瘤活性。有些具有抗寄生虫活性。制备这些复合物的新方法是将 1,5-环辛二烯的铂复合物与 2,2':6',2"-三联吡啶反应。
• Live Cell Labeling with Terpyridine Derivative Proligands to Measure Cytotoxicity Mediated by Immune Cells
  作者：Yuki Sakai、Satoshi Mizuta、Asuka Kumagai、Mohammed S. O. Tagod、Hiroaki Senju、Tatsufumi Nakamura、Craig T. Morita、Yoshimasa Tanaka

  DOI：10.1002/cmdc.201700626

  日期：2017.12.7

  Immunotherapy using immune checkpoint inhibitors and CAR‐T cells has revolutionized treatment for patients with malignant tumors. However, measuring tumor cell cytotoxicity mediated by immune effector cells in clinical laboratories has been difficult due to the requirement for radioactive substances. In this study, a series of novel terpyridine derivative proligands were synthesized, and a non‐radioactive

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。