4'-(甲硫基)-2,2':6',2''-三联吡啶 | 78570-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(甲硫基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 中文别名: 4'-甲基巯基-2,2':6',2''-三吡啶
• 英文名称: 4'-(methylthio)-2,2' : 6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-Methylthio-2,2':6',2''-terpyridine；4-methylsulfanyl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 78570-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: QKGHDDGIUNCPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(甲硫基)-2,2':6',2''-三联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-甲磺酰基-6-(吡啶-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 乙酸铵 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4'-(甲硫基)-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021

文献信息

• Terpyridyl derivatives as bifunctional chelates: synthesis and crystal structures of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine and chloro(4′-methylsulfanyl-2,2′∶6′,2″-terpyridine)gold(III) bis(trifluoromethanesulfonate) †
  作者：UmaShanker Sampath、William C. Putnam、Todd A. Osiek、Sofia Touami、Jin Xie、Daniel Cohen、Aldo Cagnolini、Patricia Droege、David Klug、Charles L. Barnes、Anil Modak、James K. Bashkin、Silvia S. Jurisson

  DOI：10.1039/a808557i

  日期：——

  A variety of 2,2′∶6′,2″-terpyridine (terpy) derivatives modified at the 4′ position has been synthesized to generate bifunctional chelates. A particularly convenient route to these bifunctional chelates, based on nucleophilic substitution of 4′-chloroterpyridine is described. The crystal structure of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine has been determined. The palladium(II) and gold(III) complexes of the analog with an SMe group at the 4′ position have been synthesized and characterized. The crystal structure of the latter has been determined.

  在4'位置修饰的2,2''-联吡啶（terpy）衍生物已经被合成以形成双功能螯合剂。基于4'-氯吡啶的亲核取代反应，描述了一种特别方便的合成这些双功能螯合剂的途径。4'-[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙硫基]-2,2''-联吡啶的晶体结构已被确定。在4'位置带有SMe基团的类似物的钯(II)和金(III)配合物已经被合成并表征。后者的晶体结构已被确定。
• Compound for molecular electronic device having thiol anchoring group, method of synthesizing the compound, and molecular electronic device having molecular active layer obtained from the compound
  申请人：Electronics and Telecommunications Research Institute

  公开号：US07420058B2

  公开（公告）日：2008-09-02

  Provided are a compound for a molecular electronic device which includes a terpyridine-ruthenium organic metal compound including a thiol anchoring group of the formula below, a method of synthesizing the compound and a molecular electronic device including a molecular active layer obtained from the compound. In the formula, R1 and R2 are each a thioacetyl group or a hydrogen atom, at least one of R1 and R2 is a thioacetyl group, and m and n are each integers from 0 to 20. The molecular active layer, which is formed by self-assembling the compound on an electrode surface, composes a switching element and a memory element.

  提供了一种用于分子电子器件的化合物，包括一种包含下面公式中的硫醇锚定基团的三吡啶-钌有机金属化合物，一种合成该化合物的方法，以及包括从该化合物获得的分子活性层的分子电子器件。 在该公式中，R1和R2分别是硫乙酰基团或氢原子，R1和R2中至少有一个是硫乙酰基团，m和n分别是从0到20的整数。通过在电极表面自组装该化合物形成的分子活性层，包括一个开关元件和一个存储元件。
• New Approaches to the Synthesis of 2,2′: 6′,2″-Terpyridine and Some of Its Derivatives
  作者：V. V. Zamalyutin、V. A. Bezdenezhnykh、A. I. Nichugovskiy、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s1070428018030089

  日期：2018.3

  A new two-step procedure has been developed for the synthesis of 2,2′: 6′,2″-terpyridine and 4′-methylsulfanyl-2,2′: 6′,2″-terpyridine in more than 70% yield on the basis of Potts’ condensation. Efficient methods have been proposed for purification of all condensation products.

  已开发出一种新的两步法合成2,2'：6'，2''-吡啶和4'-甲基硫烷基-2,2'：6'，2''-吡啶的收率超过70％波特凝聚的基础。已经提出了用于纯化所有缩合产物的有效方法。
• 4′-Functionalized 2,2′:6′,2″-terpyridines as the NˆN domain in [Ir(CˆN)2(NˆN)][PF6] complexes
  作者：Daniel P. Ris、Gabriel E. Schneider、Cathrin D. Ertl、Emanuel Kohler、Thomas Müntener、Markus Neuburger、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.021

  日期：2016.6

  complexes [Ir(ppy)2(NˆN)][PF6] (Hppy = 2-phenylpyridine) with NˆN = 4′-chloro-2,2′:6′,2″-terpyridine (1), 4′-methoxy-2,2′:6′,2″-terpyridine (2), 4′-ethoxy-2,2′:6′,2″-terpyridine (3), 4′-methylthio-2,2′:6′,2″-terpyridine (4), 4′-phenylthio-2,2′:6′,2″-terpyridine (5) and 4′-dimethylamino-2,2′:6′,2″-terpyridine (6) are reported including the single crystal structures of 2[Ir(ppy)2(1)][PF6]}·0.6Et2O·CH2Cl2

  环金属化铱（III）络合物[Ir（ppy）2（NˆN）] [PF 6 ]（Hppy = 2-苯基吡啶），NˆN = 4'-氯-2,2'：6'，2″-吡啶（1），4'-甲氧基-2,2'：6'，2''-吡啶（2），4'-乙氧基-2,2'：6'，2''-吡啶（3），4'-甲硫基-2 ，2′：6′，2″-吡啶（4），4′-苯硫基-2,2′：6′，2″-吡啶（5）和4′-二甲氨基-2,2′：6′，2报道了''-三联吡啶（6），其包括2 [[Ir（ppy）2（1）] [PF 6 ]}·0.6Et 2 O·CH 2 Cl 2，[Ir（ppy）2（5）] [PF 6 ]·0.5CH 2 Cl 2和[Ir（ppy）2（6）] [PF 6 ]。还报道了[Ir（ppy）2（3）] Cl·2H 2 O·MeCN的单晶结构。在每个络合物中，2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）配体以双齿方式结合到金属中心，未配位
• Preparation and electrochemistry of a pyrene-linked iron terpyridine and its anodic redox polymer
  作者：Hsiao-Chu Lin、Daniel A. Straus、Victoria Anne Johnson、Jia E. Lu、Louise Lopez、Roger H. Terrill

  DOI：10.1016/j.electacta.2011.12.002

  日期：2012.2

  500 μM solution. Anodic cyclic voltammetry of the pyrenyl iron compound revealed well-resolved Fe(II/III) centered redox waves near 0.9 V and an irreversible, pyrene centered oxidation at ca. 1.1 V. The Fe(II/III) waves grew in magnitude over time and persisted in fresh complex-free electrolyte indicating a surface electropolymerization reaction most likely mediated via the pyrene pendant groups, and

  在每个配体上带有4'侧基吡啶基的铁（II）双-叔吡啶络合物（Fe（tpySCH 2 -pyr）2 2+合成），进行电化学表征，并显示通过阳极电聚合形成新的氧化还原聚合物。将玻璃态碳电极浸入配合物的稀乙腈溶液中，然后浸入清洁的电解质中，可以确定该配合物将从500μM溶液中以0.1单层覆盖率物理吸附到玻璃碳上。enyl铁化合物的阳极循环伏安法表明，在0.9 V附近，分辨良好的Fe（II / III）中心氧化还原波和ca处不可逆的pyr中心氧化。1.1 V. Fe（II / III）波随着时间的流逝而增加，并持续存在于新鲜的无配合物的电解质中，表明表面电聚合反应很可能是通过the侧基介导的，并显示出通过ca的便捷电荷传输。100 nm聚合物薄膜。在氧化铟锡透明电极上生长的2 -pyr）2（OTf）2膜证实存在Fe（II / III）氧化还原活性膜，该膜具有接近Nernstian的响应，但具有少量的Fe（II）成分，不会界面氧化。