4'-(hydroxypropyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine | 238075-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(hydroxypropyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 3-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxypropan-1-ol
• CAS: 238075-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: VAXUMMZBTNBCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(hydroxypropyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到4'-(3-chloropropoxy)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于高分子化学和纳米科学的新型 4'-功能化 2,2':6',2''-三联吡啶

  摘要：

  众所周知的 4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶与醇盐亲核试剂反应生成 4'-官能化的 2,2':6',2''-三联吡啶。该反应允许在一个反应​​步骤中容易地将不同的官能团引入三联吡啶的4'-位，即与金属结合位点相反。在此处报道的官能化 2,2':6',2''-三联吡啶中包括胺（包括手性实例）、羧酸、具有不同链长的简单烷氧基链三联吡啶和二苯乙烯官能化三联吡啶。此外，两种重要的已知物质的合成得到了显着改善。还报道了（氨基戊氧基）三联吡啶与二硫杂环戊烷官能团顺序官能化的一个例子。对于两个烷基链官能化的三联吡啶，获得了单晶 X 射线晶体学数据。最后，使用 STM 观察 HOPG 上烷基取代的三联吡啶的有序单层。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300327
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 、 1,3-丙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到4'-(hydroxypropyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种锁定杀伤性抗癌光活化化疗剂†

  摘要：

  具有光取代活性的钌配合物显示出作为光活化化学疗法 (PACT) 治疗肿瘤的前药的巨大潜力。PACT 的问题之一是钌化合物的定位很难追踪​​。在此，一种钌 PACT 前药，[Ru(3)(biq)(STF-31)](PF 6 ) 2（其中 3 = 3-(([2,2':6',2″-ter-吡啶] -4'-yloxy)propyl-4-(pyren-1-yl)butanoate) and biq = 2,2'-biquinoline), 已制备，其中通过酯键。荧光团和钌中心之间的接近导致荧光猝灭。然而，在酯键发生细胞内水解后，芘部分的荧光恢复，从而证明前药被细胞摄取。该分子的进一步光照射通过光取代 STF-31（一种已知的细胞毒性烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 抑制剂）以及通过激发游离芘生色团释放单线态氧而释放。在 A375 人皮肤黑色素瘤细胞中评估了包埋在脂质体中的前体药物的暗细胞毒性和

  DOI：

  10.1111/php.13738

文献信息

• Terpyridyl derivatives as bifunctional chelates: synthesis and crystal structures of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine and chloro(4′-methylsulfanyl-2,2′∶6′,2″-terpyridine)gold(III) bis(trifluoromethanesulfonate) †
  作者：UmaShanker Sampath、William C. Putnam、Todd A. Osiek、Sofia Touami、Jin Xie、Daniel Cohen、Aldo Cagnolini、Patricia Droege、David Klug、Charles L. Barnes、Anil Modak、James K. Bashkin、Silvia S. Jurisson

  DOI：10.1039/a808557i

  日期：——

  A variety of 2,2′∶6′,2″-terpyridine (terpy) derivatives modified at the 4′ position has been synthesized to generate bifunctional chelates. A particularly convenient route to these bifunctional chelates, based on nucleophilic substitution of 4′-chloroterpyridine is described. The crystal structure of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine has been determined. The palladium(II) and gold(III) complexes of the analog with an SMe group at the 4′ position have been synthesized and characterized. The crystal structure of the latter has been determined.

  在4'位置修饰的2,2''-联吡啶（terpy）衍生物已经被合成以形成双功能螯合剂。基于4'-氯吡啶的亲核取代反应，描述了一种特别方便的合成这些双功能螯合剂的途径。4'-[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙硫基]-2,2''-联吡啶的晶体结构已被确定。在4'位置带有SMe基团的类似物的钯(II)和金(III)配合物已经被合成并表征。后者的晶体结构已被确定。
• New platinum(II) and palladium(II) complexes with substituted terpyridine ligands: synthesis and characterization, cytotoxicity and reactivity towards biomolecules
  作者：Aleksandar Savić、Tiziano Marzo、Federica Scaletti、Lara Massai、Gianluca Bartoli、Richard Hoogenboom、Luigi Messori、Rik Van Deun、Kristof Van Hecke

  DOI：10.1007/s10534-018-0155-x

  日期：2019.2

  series of palladium(II) (1-3) and platinum(II) chloride complexes (4 and 5) with 2,2':6',2″-terpyridine (terpy) derivatives substituted at the 4' position, was synthesized and fully characterized. Single crystal X-ray diffraction analysis of complexes 2, 3 and 5 showed tridentate coordination of the 4'-substituted terpyridine (terpy) ligands to the metal center. Moreover, in vitro cytotoxic activity of these

  合成了一系列的钯（II）（1-3）和氯化铂（II）配合物（4和5），在4'位置被取代的2,2'：6'，2''-吡啶（叔丁基）衍生物并具有充分的特征。配合物2、3和5的单晶X射线衍射分析表明，4'-取代的叔吡啶（terpy）配体与金属中心的三齿配位。此外，通过台盼蓝排除法测定了这些复合物对人类癌细胞系（肺癌A549，结肠直肠癌HCT116，卵巢癌IGROV-1）和对正常细胞系HDF（真皮成纤维细胞）的体外细胞毒活性。总体而言，测试的化合物对选定的癌细胞系表现出相关的细胞毒性，复合物4对正常细胞系也显示出适度的细胞毒性。为了更好地了解这些金属配合物的作用方式，通过ESI-MS分析比较了它们与三种蛋白的反应性，即蛋清溶菌酶（HEWL），细胞色素c（cyt c）和核糖核酸酶A（RNase A）。结果强调了这两种配合物之间的不同行为，即铂化合物对RNase和cyt c的反应性比钯化合物高。基于获得的结果，提出在RNase
• Metallo-supramolecular hydrogels based on copolymers bearing terpyridine side-chain ligands
  作者：Florian D. Jochum、Jérémy Brassinne、Charles-André Fustin、Jean-François Gohy

  DOI：10.1039/c2sm27358f

  日期：——

  ystyrene (PTEGMA-b-PS) block copolymer with terpyridine groups randomly distributed within the water-soluble block has been sequentially synthesized by reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. Its self-assembly into micellar structures was analyzed in dilute aqueous solution by dynamic light scattering measurements (DLS). Metallo-supramolecular hydrogels were obtained

  通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合顺序合成了一种定义明确的两亲聚（三乙二醇甲基醚甲基丙烯酸甲酯）-嵌段-聚苯乙烯（PTEGMA- b - PS ）嵌段共聚物，其中的吡啶基随机分布。通过动态光散射测量（DLS）在稀水溶液中分析了它的自组装成胶束结构。在将Ni（II）离子添加到前体PTEGMA均聚物溶液或PTEGMA- b- PS胶束溶液中之后，获得金属超分子水凝胶。PTEGMA- b-PS胶束形成的凝胶浓度远低于相应的PTEGMA均聚物，因此证明了疏水PS嵌段对临界胶凝浓度的影响。最后通过旋转流变法研究了两种水凝胶的机械性能。
• Functionalized siloxane materials
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US10294332B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  A functionalized siloxane network. The functionalized network comprises a ligand attached to the network. The ligand includes a pyridine-containing compound, and in one embodiment, the ligand includes a terpyridine compound. The functionalized siloxane network can be siloxane particles. The functionalized siloxane network can coordinate metal ions and can be used in luminescent articles.

  功能化硅氧烷网络。官能化网络包括附着在网络上的配体。配体包括含吡啶的化合物，在一个实施方案中，配体包括terpyridine化合物。官能化硅氧烷网络可以是硅氧烷颗粒。官能化硅氧烷网络可配位金属离子，并可用于发光物品。
• Synthesis and Electrochemical Characterization of Thiophenes with Pendant Fluorescent Terpyridine
  作者：A. S. Abd-El-Aziz、S. Dalgakiran、M. Vandel、E. M. Owen、B. D. Wagner

  DOI：10.1149/2.004304jes

  日期：——