4'-氯-2'-羟基苯乙酮 | 6921-66-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-氯-2'-羟基苯乙酮
• 中文别名: 4-氯-2-羟基苯乙酮；4’-氯-2’-羟基苯乙酮；4'-氯-2'-羟基乙酰苯；4-氯-2-羟基-苯乙酮
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxy acetophenone
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone；4’-chloro-2’-hydroxyacetophenone
• CAS: 6921-66-0
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00238557
• 分子量: 170.595
• InChiKey: QCVSDCHNBNFJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-30°C
• 沸点：
  120-122°C 10mm
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯-2'-羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-氯苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 4'-氯-2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel p-Functionalized Chromen-4-on-3-yl Chalcones Bearing Astonishing Boronic Acid Moiety as MDM2 Inhibitor: Synthesis, Cytotoxic Evaluation and Simulation Studies

  摘要：

  背景： 新型4-[3-(6/7/8-取代的4-氧代-4H-香豆素-3-基)丙烯酰基]苯硼酸衍生物（5a-h）以及其他6/7/8-取代的3-(3-氧代-3-(4-取代苯基)丙-1-烯基)-4H-香豆素-4-酮衍生物（3a-u）被设计为p53-MDM2通路抑制剂，并据报道对多种癌细胞系具有显著的细胞毒性特性。 目的： 当前项目旨在构建香豆素-4-酮-3-基查尔酮（3a-u/5a-h）的结构-抗癌活性关系。此外，对这些香豆素-查尔酮进行了对接研究，以深入了解它们与MDM2蛋白的相互作用可能性。 方法： 利用硅胶支持的HClO4（绿色路线，收率极高）制备了29种香豆素-4-酮-3-基查尔酮衍生物（3a-u/5a-h），并对四种癌细胞系（HCT116、MCF-7、THP-1、NCIH322）进行了测试。 结果： 在系列3a-u中，化合物3b表现出最高的抗癌活性（IC50值在8.6至28.4 µM范围内）对所有测试的癌细胞系都具有活性。有趣的是，对位硼酸衍生物（5b）显示出对结肠癌细胞系HCT-116的选择性抑制作用，IC50值为2.35 µM。除了MDM2抑制剂的标志性疏水相互作用外，衍生物5b在分子动力学（MD）模拟中发现与MDM2的GLN59和GLN72残基有额外的氢键作用。所有化合物对正常成纤维细胞几乎无毒。 结论： 获得了具有良好抗癌活性的新化合物，尤其是6-氯香豆素-4-酮取代硼酸衍生物5b。分子对接研究表明，作为MDM-2抑制剂，它具有良好的活性，暗示与MDM2的疏水相互作用以及氢键作用。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190531123751

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• New Series of Morpholine and 1,4-Oxazepane Derivatives as Dopamine D₄ Receptor Ligands:  Synthesis and 3D-QSAR Model
  作者：Karine Audouze、Elsebet Østergaard Nielsen、Dan Peters

  DOI：10.1021/jm031111m

  日期：2004.6.1

  Since the identification of the dopamine D(4) receptor subtype and speculations about its possible involvement in schizophrenia, much work has been put into development of selective D(4) ligands. These selective ligands may be effective antipsychotics without extrapyramidal side effects. This work describes the synthesis of a new series of 2,4-disubstituted morpholines and 2,4-disubstituted 1,4-oxazepanes

  自多巴胺D（4）受体亚型的鉴定和关于其可能参与精神分裂症的推测以来，选择性D（4）配体的开发已投入大量工作。这些选择性配体可能是没有锥体束外副作用的有效抗精神病药。这项工作描述了对多巴胺D（4）受体具有选择性的新系列的2,4-二取代的吗啉和2,4-二取代的1,4-恶唑酮的合成。进行了使用GRID / GOLPE方法的3D-QSAR分析，目的是更好地了解化学结构与生物活性之间的关系。通过查看系数图，我们可以确定对于亲和力至关重要的区域位于两个苯环系统（对氯苄基）周围，和属于吗啉或1，4-氧杂庚烷体系的脂族胺。另外，吗啉或1，4-氧杂庚烷环的大小对于亲和力似乎很重要。
• A novel entry to xanthones by an intramolecular Diels-Alder reaction involving 2-(1,2-dichlorovinyloxy) aryl dienones
  作者：Katerina Otrubova、Anne E. Fitzgerald、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.007

  日期：2018.9

  of synthetic methods are described in the literature for the preparation of xanthones—a prominent class of tricyclic molecules that occur widely in nature. Majority of these reported methods involve linking the two aromatic rings and forming the central pyrone ring using a variety of classical and non-classical cyclization strategies. In a conceptually different approach, we describe here a new xanthone

  文献中描述了多种用于制备氧杂蒽酮的合成方法，所述杂合酮是自然界中广泛存在的一类重要的三环分子。这些报道的方法大多数涉及使用各种经典和非经典环化策略连接两个芳环并形成中心吡喃环。在概念上不同的方法中，我们在这里描述了一种新的x吨酮合成方法，其中吡喃酮和第二芳环均通过涉及2-（1,2-二氯乙烯基氧基）芳基二烯酮的分子内环加成反应在一个步骤中锻造而成。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Novel resveratrol-based flavonol derivatives: Synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Liu Zeng Chen、Li Yao、Ming Ming Jiao、Jing Bo Shi、Yue Tan、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.004

  日期：2019.8

  In order to discover novel anti-inflammatory agents, total thirty-seven new resveratrol-based flavonol derivatives were designed and synthesized. All compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by evaluating their inhibition effect of LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages. Their toxicity was also assessed in vitro. Structure-activity relationships (SARs) have been

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。