4'-叠氮基-2,2':6',2''-三联吡啶 | 193944-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-叠氮基-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4'-azido-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-azido-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 193944-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆
• 分子量: 274.285
• InChiKey: QNORMTHDWXKJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-叠氮基-2,2':6',2''-三联吡啶 在 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-氨基-2,2:6,2-四吡啶
  参考文献：
  名称：

  富勒烯聚吡啶配体：合成，钌配合物以及电化学和光物理性质。

  摘要：

  合成了带有一个联吡啶或三联吡啶单元的富勒烯配位配体，它们与钌（II）的配位形成线性杆状供体-受体系统。[Ru（bpy）（2）（bpy-C（60））]（2+）的稳态荧光显示钌（II）MLCT激发态的快速溶剂依赖性分子内淬灭。在CH（3）CN中的时间分辨的快速光解揭示了特征瞬态吸收变化，该变化已归因于C（60）三重态的形成，表明[Ru（bpy）（2）（bpy-C（60） ））]（2+）导致三线态激发态能量的快速分子内转导。对[Ru（bpy）（2）（bpy-C（60））]（2+）和[Ru（tpy）（tpy-C（60））]（2+）的电化学研究表明金属中心和富勒烯核。

  DOI：

  10.1002/chem.200600021
• 作为产物：
  描述：

  4'-硝基-2,2':6',2''-三联吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4'-叠氮基-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Azido-2,2′ : 6′,2″-terpyridines and Their Iron(II) and Ruthenium(II) Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3505

文献信息

• New terpyridine derivatives of thiacalix[4]arenes in solution and at the water-air interface
  作者：A. A. Muravev、A. S. Agarkov、F. B. Galieva、A. T. Yakupov、O. B. Bazanova、I. Kh. Rizvanov、A. V. Shokurov、A. V. Zaitseva、S. L. Selektor、S. E. Solovieva、I. S. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-020-2766-y

  日期：2020.2

  lanthanide cations (europium and terbium) in a chloroform-methanol (10: 1) system during fluorimetric titration. The possibility of antenna ef ect during fluorescence sensitization in lanthanides by the thiacalixarene ligands is demonstrated. Successful immobilization of the terpyridine receptors on a solid substrate makes it possible to consider the Langmuir-Blodgett films on the basis of these receptors

  合成了锥形和 1,3-交替构型中的新二和四取代硫杂杯 [4] 芳烃，在大环的下缘包含三联吡啶和三唑片段，以及模型三唑-三联吡啶。化合物的结构和纯度由核磁共振光谱和高分辨率 MALDI 质谱证实。在荧光滴定期间，这些化合物在氯仿-甲醇 (10:1) 系统中与镧系元素阳离子（铕和铽）形成发光络合物。证明了硫杂杯芳烃配体在镧系元素中的荧光敏化过程中天线效应的可能性。
• Cytotoxicity of (2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridine)platinum(II) Complexes to <i>Leishmania </i><i>d</i><i>onovani</i>, <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i>, and <i>Trypanosoma </i><i>b</i><i>rucei</i>
  作者：Gordon Lowe、Anne Sophie Droz、Tirayut Vilaivan、George W. Weaver、Lindsay Tweedale、Jonathan M. Pratt、Peter Rock、Vanessa Yardley、Simon L. Croft

  DOI：10.1021/jm981074c

  日期：1999.3.1

  with complexes in which the fourth ligand to platinum(II) is capable of being substituted with a substitution inert hydroxyethanethiolate complex are compared. The ammine complexes show high antiprotozoal activity suggesting that the trans influence of the 2,2':6',2''-terpyridine ligand has a profound effect on the ease of displacement of the fourth ligand in (2,2':6',2'' -terpyridine)platinum(II) complexes

  一系列（2,2'：6'，2''-叔吡啶）铂（II）配合物在体外具有对抗原生动物利什曼原虫，克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫等热带动物利什曼原虫病的致病生物的抗原生动物活性。锥虫病。最佳化合物分别以1 microM的浓度引起100％和78％的胞内鞭毛虫形式的曲霉菌的生长抑制，而在100毫克的浓度下，对布鲁氏梭菌的血型拟鞭毛虫形式的血液的生长抑制作用分别为100％和78％。浓度为0.03 microM。比较了其中配合物（其中铂（II）的第四个配体能够被取代的惰性羟乙基硫醇盐配合物取代）的结果。氨基配合物显示出很高的抗原生动物活性，表明2,2'的反式影响：
• Azido- and Ethynyl-Substituted 2,2′:6′,2′′-Terpyridines as Suitable Substrates for Click Reactions
  作者：Ulrich Schubert、Andreas Winter、Andreas Wild、Richard Hoogenboom、Martin Fijten、Martin Hager、Reza-Ali Fallahpour

  DOI：10.1055/s-0028-1088159

  日期：——

  the synthesis of terpyridine-based macroligands via end group modification of ethynyl-functionalized polymers. Finally, the combination of two orthogonal terpyridines within one click reaction highlights the potential of this approach with respect to the preparation of new building blocks for supramolecular assemblies and functional materials. click reaction - complexes - cycloaddition - ligands - terpyridines

  已利用叠氮基和乙炔基官能化的吡啶的点击反应获得了一系列的1 H -1,2,3-三唑取代的吡啶。该方案扩展到通过乙炔基官能化聚合物的端基修饰合成基于联吡啶的大配体。最后，在一次点击反应中将两个正交的三联吡啶组合在一起，凸显了该方法在制备用于超分子组装和功能材料的新构件方面的潜力。 点击反应-配合物-环加成-配体-吡啶
• A Click‐Functionalized Single‐Molecule Magnet Based on Cobalt(II) and Its Analogous Manganese(II) and Zinc(II) Compounds
  作者：Christian Plenk、Jasmin Krause、Eva Rentschler

  DOI：10.1002/ejic.201402955

  日期：2015.1

  A mononuclear CoII single-molecule magnet suitable for click chemistry was investigated. [M(oda)(aterpy)] complexes (oda2– = oxodiacetate, aterpy = 4′-azido-2,2′:6′,2″-terpyridine) with M = MnII, ZnII, and CoII were synthesized as azide-functionalized building blocks for the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction. The required structural integrity of the complexes in solution was proven

  研究了适用于点击化学的单核 CoII 单分子磁体。[M(oda)(aterpy)] 复合物（oda2– = oxodiacetate，aterpy = 4'-azido-2,2':6',2"-terpyridine）与 M = MnII、ZnII 和 CoII 合成为叠氮化物-用于铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的功能化构件。通过使用 ESI-MS 和 NMR 光谱，非常详细地证明了溶液中复合物所需的结构完整性。对于六坐标 [Co(oda)(aterpy)] 复合物，单分子磁体行为得到证实，有效能垒为 4.2 cm-1。
• TERPYRIDINE-PLATINUM(II) COMPLEXES
  申请人：——

  公开号：US20020013306A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A new class of 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N— or O— or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2′:6′,2″-terpyridine.

  一类新型的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)和取代的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)配合物，其中N—或O—或卤素亲核试剂是铂的第四个配体。这些化合物是DNA的有效插入剂，其中一些具有抗肿瘤活性，一些具有抗寄生虫活性。一种新的制备这些配合物的方法是将1,5-环辛二烯的Pt配合物与2,2′:6′,2″-三吡啶反应。