4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine | 187026-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-Trimethylsilylacetylene-2,2':6',2''-terpyridine；2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 187026-88-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃Si
• 分子量: 329.476
• InChiKey: QDSVASVTCIYLBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 bis(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  基于互补三联吡啶配体配对的自旋交叉双核钴(II)化合物的构建

  摘要：

  多核 SCO 配合物的自组装具有吸引力，由于增强的分子内和分子间相互作用，可以发现独特的性质。在这项工作中，基于互补三联吡啶配体对策略制备了三种双核钴（II）配合物，分别命名为Co-1、Co-2和Co-3 。配合物是通过溶剂热法准确合成的，其中双核配合物是由钴（II）离子定向组装而成，三联吡啶基 6,6''-位上带有 2,6-二甲氧基苯基取代基的三萜，以及由不同接头构建的双核三萜（1为炔基， 2为二炔基， 3为苯基）。单晶结构测定表明，所有化合物都具有中心对称的分子结构，因此两个钴( II ) 单元在固态下是相同的。通过变温磁化率研究研究了它们的自旋交叉行为。Co-1在测量温度下经历有限的 SCO，具有大量低自旋态 ( S = 1/2)。Co-2和Co-3表现出溶剂调节的 SCO 行为。令人印象深刻的是，去溶剂化样品在室温区域周围显示出可重复的热滞回线。这项工作表明，互补三联吡啶配体配对是准确和定向构建多核

  DOI：

  10.1039/d2dt00436d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  水溶性金（I）配合物的可逆自组装

  摘要：

  含有联吡啶和三联吡啶单位金聚合物的反应，[AU（C≡CC 15 ħ 10 Ñ 3）] Ñ和[AU（C≡CC 10 ħ 7 Ñ 2）] Ñ，用水溶性膦1， 3,5-triaza-7-phosphatricyclo [3.3.1.13.7]癸烷和3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabiabicyclo [3.3.1]壬烷导致形成四个金（ I）通过不同的分子间相互作用在水（H 2 O）和二甲基亚砜（DMSO）中自组装的炔基配合物，对观察到的由超分子组装体显示的发光有影响。通过在不同DMSO /氘代H中进行的NMR研究进行的详细分析2 O混合物表明聚集体中存在两种不同的组装模式：（i）链组装，其主要基于亲酸相互作用；（ii）堆叠组装，其基于Au···π和π··· π相互作用。这些不同的超分子环境还可以通过其固有的光学特性（吸收光谱和发射光谱的差异）进行检测，并可以根据在DMSO和H

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02343

文献信息

• A rigid metallohexameric macrocycle composed of endo- and exo-cyclic bisterpyridine-metal complexes
  作者：Sinan Li、Charles N. Moorefield、Carol D. Shreiner、Pingshan Wang、Rajarshi Sarkar、George R. Newkome

  DOI：10.1039/c1nj20195f

  日期：——

  Synthesis of terpyridine-based building blocks has allowed the self-assembly of a nanosized metallomacrocycle with precisely positioned, peripheral metal complexes. Construction of the precursors included the assembly of a heteroleptic bisterpyridine-Ru(II) complex possessing a diiodoaryl moiety that was subsequently reacted with two equivalents of 4′-ethynyl-2,2′ : 6′,2′′-terpyridine via a Pd(0)-catalyzed Sonagashira coupling, to generate the requisite monomer with two, 120°-juxtaposed metal coordination sites. Addition of one equivalent of Fe(II) to one equivalent of the bisligand afforded the metallocycle with 12 metals [6 internal Fe(II) ions and 6 external Ru(II) ions] measuring ca. 7 nm in diameter.

  基于三联吡啶的构建模块的合成，实现了具有精确位置的外围金属配合物的纳米级金属大环的自组装。前体的构建包括装配一个具有二碘芳基基团的双三联吡啶-钌(II)配合物，该配合物随后通过Pd(0)催化的Sonogashira偶联反应与两个4′-乙炔基-2,2′ : 6′,2′′-三联吡啶等当量反应，生成具有两个120°并列金属配位位的所需单体。向这种双配体中加入一个Fe(II)等当量，得到了含有12个金属（6个内部Fe(II)离子和6个外部Ru(II)离子）的金属大环，其直径约为7纳米。
• Synthesis of light-harvesting dendrimers focally anchored with crown ethers or terpyridine ligands
  作者：Yongchun Pan、Meng Lu、Zhonghua Peng、Joseph S. Melinger

  DOI：10.1039/b307507a

  日期：——

  extenction coefficients and high fluoresence quantum yields. Coordination of crown ethers with alkali ions results in a significant increase in absorption strength in the UV range, but little alteration in either intensity or position of fluorescence emission. Coordination of terpyridine ligands with Ru2+, however, does efficiently quench the fluorescence from the dendrons,albeit only the smallest dendron

  冠醚和吡啶吡啶配体已通过Pd催化的偶联反应成功连接到光收集苯乙炔单树枝状化合物的焦点上。这些功能性单树枝的结构通过1H和13C NMR光谱，质谱和元素分析进行​​了表征。这种结合配体锚定的树枝状分子显示出宽的吸收，大的摩尔延伸系数和高的荧光量子产率。冠醚与碱离子的配位会导致UV范围内的吸收强度显着提高，但荧光发射的强度或位置几乎没有变化。联吡啶配体与Ru2 +的配位可有效地猝灭树枝状分子的荧光，尽管只有最小的树枝状分子显示出有效的结合。
• Efficient Self-Assembly of Di-, Tri-, Tetra-, and Hexavalent Hosts with Predefined Geometries for the Investigation of Multivalency
  作者：Igor Linder、Stefan Leisering、Rakesh Puttreddy、Nadine Rades、Kari Rissanen、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.201502056

  日期：2015.9.7

  Coordination‐driven self‐assembly of differently shaped di‐ to hexavalent crown‐ether host molecules is described. A series of [21]crown‐7‐ and [24]crown‐8‐substituted bipyridine and terpyridine ligands was synthetized in a “toolbox” approach. Subsequent coordination to 3d transition metal and ruthenium(II) ions provides an easy and fast access to host assemblies with variable valency and pre‐defined orientations

  描述了不同形状的二至六价冠醚主体分子的配位驱动的自组装。通过“工具箱”方法合成了一系列[21] crown-7-和[24] crown-8-取代的联吡啶和三联吡啶配体。随后对3d过渡金属和钌（II）离子的配位可轻松快速地访问具有可变价和冠醚部分预定义方向的主体装配体。初步的等温量热法（ITC）滴定提供了有希望的结果，这表明所研究的宿主复合物适合于未来对多价和合作结合的研究。本文所述的主体也将适用于各种多螺纹机械互锁分子的构建。
• Cr^III as an alternative to Ru^II in metallo-supramolecular chemistry
  作者：Davood Zare、Benjamin Doistau、Homayoun Nozary、Céline Besnard、Laure Guénée、Yan Suffren、Anne-Laure Pelé、Andreas Hauser、Claude Piguet

  DOI：10.1039/c7dt01747b

  日期：——

  chromium complexes are under-represented in multi-metallic supramolecular architectures performing energy conversion mainly because of the tricky preparation of stable heteroleptic CrIII building blocks. We herein propose some improvements with the synthesis of a novel family of kinetically inert heteroleptic bis-terdentate mononuclear complexes, which can be incorporated into dinuclear rod-like dyads as a

  与被广泛用作多组分光子器件一部分的二价钌配位络合物相比，光学活性的三价铬络合物在执行能量转换的多金属超分子体系中代表性不足，这主要是因为难以制备稳定的杂合铬Cr III。建筑模块。我们在本文中提出了一些新的动力学惰性杂双双齿单核复合物家族的合成方法，可以将其掺入双核棒状二元体中作为概念验证。磁，光物理和热力学研究相结合，揭示了金属间Cr⋯Cr连通的机理和强度。Sonogashira偶联反应提供的交替的芳烃/炔烃连接器是由Janus型背对背双齿双齿受体桥接的两个铬中心之间长距离通讯的最有效导线。
• Novel ditopic terpyridine and phenylterpyridine ligands bridged by one or two ethynyl bonds: syntheses of rigid rod-like multinuclear complexes
  作者：Vincent Grosshenny、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83132-f

  日期：1993.7

  A novel series of ditopic ligands bearing two 2,2′:6′,2″-terpyridine or two 4′-phenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine subunits and an ethynyl (3a and 3b) or a diethynyl (4a and 4b) bridge has been synthesised from 4′-ethynyl-2,2′ : 6′,2″-terpyridine (1d) and 4′-(4-ethynylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (2c) by coupling with the corresponding triflate- or bromo-substituted substrates, or by self-coupling of the

  一系列新的对位配体，带有两个2,2'：6'，2''-吡啶或两个4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶和一个乙炔基（3a和3b）或一个二乙炔基（4a和4b）桥是由4'-乙炔基-2,2'：6'，2 ''-吡啶（1d）和4'-（4-乙炔基苯基）-2,2'：6'，2合成的通过与相应的三氟甲磺酸酯或溴取代的底物偶联，或分别通过乙炔基取代的前体进行自偶联，使″-叔吡啶（2c）。它们形成刚性棒状的同核和异三核钌（II）和铁（II）配合物。