4-[4'-oxa(2,2';6',2'')-terpyridinyl]butanoic acid | 168642-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[4'-oxa(2,2';6',2'')-terpyridinyl]butanoic acid
• 英文别名: 4-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yloxy)-butanoic acid；4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxybutanoic acid
• CAS: 168642-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: CYPZQXQXKRXUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4'-oxa(2,2';6',2'')-terpyridinyl]butanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 di-tert-butyl 4-{4-[(2,2':6',2'')-terpyridin-4'-yloxy]butyrylamino}-4-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  通往金属树枝状大分子的途径：基于双（2,2'：6'，2“-叔吡啶）钌（II）连接性的异构中性金属大分子的合成。

  摘要：

  描述了基于异构的，两性离子的，基于双吡啶-Ru（II）的大分子的合成途径。通过构建经吡啶吡啶修饰的，1-> 3 C支链，酯封端的结构单元，可以方便地访问这些新颖的体系结构。构成异构体的原因是，甲基和叔丁基酯基团在Ru（II）中心附近和支链结构末端附近的支链骨架上可互换放置。通过叔丁酯选择性转化为其相应的羧酸盐，可赋予每种异构体水溶性。除标准的表征技术外，电化学和光谱数据也支持结构形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200304998
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸 、 4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到4-[4'-oxa(2,2';6',2'')-terpyridinyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nanometric dendritic macromolecules: stepwise assembly by double(2,2′:6′,2″-terpyridine)ruthenium(I) connectivity

  摘要：

  我们研究了通过双(2,2â²:6â²,2â³-三吡啶)钌(ii)连接构建纳米树枝状大分子的方法。这种组装方法既能控制金属络合位点，又能控制连接内的柔性程度。

  DOI：

  10.1039/a700127d

文献信息

• Efficient stabilization of oligonucleotide duplexes through terpyridine metal complexes
  作者：Fabrice Freville、Nathalie Pierre、Serge Moreau

  DOI：10.1139/v06-080

  日期：2006.6.1

  A large increase in the melting temperature of complementary oligonucleotides was obtained through the conjugation of terpyridine ligands at their nearby 5′ or 3′ ends and the addition of stoichiometric amounts of various transition metals. We describe here a short efficient synthetic route for the conjugation of terpyridine moieties and report new data on the stabilizing contribution of metal-assisted hybridization of oligonucleotides through UV-monitored melting temperature experiments.Key words: oligonucleotides, metal complexes, terpyridine.

  在互补寡核苷酸的 5′或 3′末端附近连接terpyridine配体，并添加一定量的各种过渡金属，可大幅提高互补寡核苷酸的熔化温度。我们在此描述了terpyridine分子共轭的简短高效合成路线，并通过紫外监测熔融温度实验报告了金属辅助杂交对寡核苷酸稳定作用的新数据。
• Electroactive Metallomacromolecules via Tetrabis(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)ruthenium(II) Complexes:  Dendritic Nanonetworks toward Constitutional Isomers and Neutral Species without External Counterions
  作者：George R. Newkome、Enfei He、Luis A. Godínez、Gregory R. Baker

  DOI：10.1021/ja001401h

  日期：2000.10.1

  The concept of dendritic networks via four bis(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)ruthenium(II) connectivities was utilized to create “dendritic methane”-type metallomacromolecules. In addition, two structurally isomeric metallodendrimers (16 and 17) were designed, synthesized, and characterized. These two isomers were spectrally alike and displayed very similar physical and chemical properties; however, the

  通过四个双(2,2':6',2''-三联吡啶)钌(II)连接的树枝状网络的概念被用来创建“树枝状甲烷”型金属大分子。此外，设计、合成和表征了两种结构异构的金属树枝状聚合物（16 和 17）。这两种异构体在光谱上相似，并显示出非常相似的物理和化学性质；然而，这些分子的内部密度和空隙区域是通过循环伏安法来区分的。描述了内部和外部树枝状分支的体积对三联吡啶-钌配合物的影响。类似的合成策略允许制备两代不具有外部抗衡离子的中性金属大分子（33 和 36）。描述了这些内部电荷平衡的中性物种的好处，
• Neutral highly branched metallomacromolecules: incorporation of a (2,2′:6′,2′′-terpyridine)ruthenium(ii) complex without external counterions
  作者：George R. Newkome、Enfei He、Luis A. Godínez、Gregory R. Baker

  DOI：10.1039/a806509h

  日期：——

  Neutral dendritic metallomacromolecules possessing four bis-terpyridine RuII linking sites with internal counter ions have been prepared and their electrochemical properties have been studied.

  已制备具有四个双取代吡啶RuII链接位点并含有内部对电荷离子的中性树状金属大分子，并对其电化学性质进行了研究。
• Nanometric dendritic macromolecules: stepwise assembly by double(2,2′:6′,2″-terpyridine)ruthenium(I) connectivity
  作者：George R. Newkome、Enfei He

  DOI：10.1039/a700127d

  日期：——

  The construction of nanometric, dendritic macromolecules by bis(2,2′:6′,2″-terpyridine)ruthenium(ii) connectivity is investigated. The assembly methodology, which incorporates both the control of metal complexation sites and degree of flexibility within the linkages, has been demonstrated.

  我们研究了通过双(2,2â²:6â²,2â³-三吡啶)钌(ii)连接构建纳米树枝状大分子的方法。这种组装方法既能控制金属络合位点，又能控制连接内的柔性程度。
• Synthesis of Neutral Metallodendrimers Possessing Adamantane Termini:  Supramolecular Assembly with β-Cyclodextrin
  作者：George R. Newkome、Hyung Jin Kim、Kyung Ho Choi、Charles N. Moorefield

  DOI：10.1021/ma048996b

  日期：2004.8.1

  First and second generations of 1 → (2 + 1) C-branched metallodendrimers were prepared employing terpyridine−RuII−terpyridine connectivity. Each surface dendron is comprised of a terpyridinyl (focal group), a diester (capable of easy hydrolysis), and a terminal adamantyl moiety (for encapsulation). Internal incorporation of counterbalancing carboxylate moieties derived by ester cleavage with formic

  第一和第二代1→（2 +1）C支化的金属树枝状大分子是使用三联吡啶-Ru II-三联吡啶制备的。每个表面树突均由叔吡啶基（焦点基团），二酯（能够容易水解）和末端金刚烷基部分（用于包封）组成。内部结合由甲酸裂解酯产生的平衡羧酸盐部分，然后用碱对中间二酸进行后续处理，从而获得了整体电荷中性的树枝状大分子。通过用β-环糊精将末端金刚烷部分进行超分子包封来实现水溶解性，从而将水不溶性树枝状聚合物（11和15）溶解到水性环境中。