(2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VFFXYLYACPOCSJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效实用的2-脱氧-1-核糖合成方法

  摘要：

  在八个步骤中开发了一种从l-抗坏血酸开始大规模合成2-deoxy-1-核糖的有效且实用的方法，无需对所有中间体进行色谱纯化。另外，（2S，3R）-3，4-环氧-1,2- O-异亚丙基丁烷-1,2-二醇是碳水化合物合成中的通用中间体，也可以容易地以优异的收率制备为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080

文献信息

• Chiral Synthesis of Natural (+)‐ <i>endo</i> ‐Brevicomin with Enzymatic Reaction from <scp>l</scp> ‐Tartaric Acid
  作者：Gi Baek Gwon、Hwan Gyu Jung、Young Bae Seu

  DOI：10.1002/bkcs.11893

  日期：2019.12

  Synthesis summary.

  综合总结。
• [EN] N- (6- ( (2R,3S) -3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY) -2- (4 - FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN- 4 - YL) -3- METHYLAZETIDINE- 1 - SULFONAMIDE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATOR<br/>[FR] N-(6-((2R,3S)-3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY)-2-(4-FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN-4-YL)-3-METHYLAZETIDINE-1-SULFONAMIDE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013008002A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  There is provided a compound which is (a) a pyrimidine sulfonamide of formula (I) or (b) a pharmaceutically acceptable salt thereof, crystalline forms of the compound, processes for obtaining the compound, pharmaceutical intermediates used in the manufacture of the compound, and pharmaceutical compositions containing the compound. The compound is useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供了一种化合物，该化合物是（a）式（I）的嘧啶磺胺或（b）其药用可接受盐，该化合物的晶型，获得该化合物的过程，用于制造该化合物的药用中间体，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物在治疗需要调节趋化因子受体活性有益的疾病/症状中有用。
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Total synthesis of (2S,3S,4R)-2-[(2′R)-2-benzoyloxydocosanoylamino]-16-methylheptadecane-1,3,4,-triol 3,4-dibenzoate, a partially protected ceramide part of sponge cerebrosides
  作者：Hideki Nakashima、Norihiko Hirata、Takeru Iwamura、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/p19940002849

  日期：——

  eptadecane-1,3,4-triol 3,4-dibenzoate 32, a partially protected ceramide part of a cerebroside from the marine sponge Halichondria japonica, has been synthesized from L-ascorbic acid, and its absolute stereochemistry has been determined. The key steps in the synthesis include the regioselective ring opening of chiral epoxide 5 with a 2-alkyl-2-lithio-1,3-dithiane and the introduction of a hydroxymethylene

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。
• From L-Ascorbic Acid to Protease Inhibitors: Practical Synthesis of Key Chiral Epoxide Intermediates for Aspartyl Proteases
  作者：Sun-Ki Chang、Soon-Mog So、Sang-Min Lee、Min-Kyu Kim、Kyoung-Mee Seol、Sung-Min Kim、Jae-Sung Kang、Dong-Joon Choo、Jae-Yeol Lee、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

  日期：2012.7.20

  opened with an azide to yield a common aziridine intermediate 12. Through opening of the aziridine ring of 12 with either a carbon or a sulfur nucleophile, chiral epoxide precursors 4-6 could be prepared for various HIV protease inhibitors. Except for the final low melting epoxides 5 and 6, all intermediates were obtained as crystalline solids, thus the synthetic pathway can be easily applied to a large-scale

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。