4-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol | 94451-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol
• 英文别名: (2S,4'S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxyethyl benzoate；[(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 94451-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: TXCXPKKXGKMEQU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin

  摘要：

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866525

文献信息

• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to 3,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1-<i>O</i>-triphenylmethyl-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose and 1-<i>O</i>-Benzoyl-3,4-<i>O</i>-isopropylidene-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose
  作者：Hajime Nagano、Mina Ohno、Yoko Miyamae、Yukie Kuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2814

  日期：1992.10

  Diastereoselectivity in the addition of Grignard reagents (RMgX) to 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) and 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose (2) depended remarkably on R, X, the solvent, and the reaction temperature. In the reaction of 1 in diethyl ether at 0 °C and 2 in tetrahydrofuran were obtained (2R,3S)-adducts with moderate to high diastereoselectivity

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。
• Merrer, Y. Le; Gravier-Pelletier, C.; Dumas, J., Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 7, p. 1002 - 1006
  作者：Merrer, Y. Le、Gravier-Pelletier, C.、Dumas, J.、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——