(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 114817-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1,2-O-isopropylidenepent-4-ene-1,2,3-triol；(2S,3R)-1,2-O-Isopropyliden-4-penten-1,2,3-triol；(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 114817-95-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SGAHBTSLTNIYOK-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4R,5S,14S,15R,E)-4,5-bis(benzyloxy)-14-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(4-methoxybenzyloxy)hexadec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯 F 的全合成

  摘要：

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2012804
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 生成 (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  FURSTNER, ALOIS, TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N6, C. 3735-3738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed cyclisation of alkenols: Synthesis of oxaheterocycles as core intermediates of natural compounds
  作者：Miroslav Palík、Jozef Kožíšek、Peter Koóš、Tibor Gracza

  DOI：10.3762/bjoc.10.216

  日期：——

  and/or bicyclic oxaheterocyclic derivatives depending on a starting alkenol. The substrate scope and proposed mechanism of Pd-catalysed cyclisation reactions are also discussed. Moreover, the diastereoselective Pd-catalysed cyclisation of appropriate alkenols to tetrahydrofurans and subsequent cyclisation provided properly substituted 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry, IX fragmentations of 1-deoxy-1-iodo-2,3;4,5-di-O-isopropylidene pentitols
  作者：Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97457-4

  日期：——

  Compounds and , each readily available in both enantiomeric forms smoothly fragment on treatment with zinc/silver-graphite or potassium-graphite laminate (C8K), respectively, thus affording the full set of stereoisomeric 1,2-O- isopropylidene-pent-4-enitols.

  分别以锌/银-石墨或钾-石墨叠层（C 8 K）处理时，两种对映体形式的化合物和均能顺畅地裂解，从而提供了全套的立体异构体1,2-O-异亚丙基-戊基4-烯醇。
• Synthesis of the Key Skeleton of Phosphoeleganin
  作者：Rajib Kumar Goswami、Gour Hari Mandal、Dhiman Saha、Sourya Shankar Auddy

  DOI：10.1055/a-1881-0529

  日期：2023.4

  The asymmetric synthesis of the key skeleton of phosphoeleganin has been achieved for the first time by using a convergent approach. The salient features of this synthesis include amidation to install a glycine amide at the C-1 position, Wittig olefination to access the C5–C6 bond, Julia–Kocienski olefinations to prepare the C9–C10 and C13–C14 bonds, and a Takai olefination and a Sonogashira coupling

  首次采用收敛方法实现了磷酸线虫关键骨架的不对称合成。该合成的显着特征包括酰胺化以在 C-1 位置安装甘氨酸酰胺，Wittig 烯化以形成 C5-C6 键，Julia-Kocienski 烯化以制备 C9-C10 和 C13-C14 键，以及 Takai 烯化和 Sonogashira 耦合分别构建 C17-C18 和 C18-C19 键。所公开的路线是高度模块化的，这将允许合成各种类似物，可用于磷酸线虫的结构-活性关系研究。
• Jaeger, Volker; Haefele, Brigitte, Synthesis, 1987, # 9, p. 801 - 806
  作者：Jaeger, Volker、Haefele, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• WANG, ZHAOYIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6611-6614
  作者：WANG, ZHAOYIN

  DOI：——

  日期：——