(2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol | 91274-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol；(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 91274-05-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BZABFXBQVVXUNT-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.25h， 生成 (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Saibaba, Rasha; Sarma, Mallela S. P.; Abushanab, Elie, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3077 - 3086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF [(1 S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL)SULFONYL] (2-METHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1 -(PHENYLMETHYL)PROPYL]-CARBAMIC ACID (3R,3AS,6AR)HEXAHYDRO FURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER AND ITS AMORPHOUS FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER D'ACIDE [(1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHÉNYL) SULFONYL](2-MÉTHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1-(PHÉNYLMÉTHYL)PROPYL]-CARBAMIQUE ET SA FORME AMORPHE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016207907A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester compound of formula- 1 represented by the following structural formula:

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备以下结构式表示的化合物的酯：[(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl。
• Stereoselective synthesis and antiproliferative activity of the isomeric sphinganine analogues
  作者：Miroslava Čonková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.008

  日期：2019.1

  A flexible synthetic approach to biologically active sphingoid base-like compounds with a 3-amino-1,2-diol framework was achieved through a [3,3]-sigmatropic rearrangement and late stage olefin cross-metathesis as the key transformations. The stereochemistry of the newly created stereogenic centre was assigned via a single crystal X-ray analysis of the (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-vinyloxazolidine-2-thione

  通过[3,3]-σ重排和后期烯烃交叉复分解作为关键转化，获得了一种具有3-氨基-1,2-二醇骨架的生物活性类鞘氨醇碱样化合物的灵活合成方法。通过（4S，5R）-5-（羟甲基）-4-乙烯基恶唑烷-2-硫酮的单晶X射线分析确定了新创建的立体异构中心的立体化学。为了合理化所观察到的氮杂-克莱森重排的立体选择性，进行了DFT计算。在七个人恶性细胞系的组上体外筛选靶向的异构类鞘氨醇碱基的抗癌活性。细胞活力实验表明，C17同源物比其C12同源物更具活性。
• Selective deprotection of an acetal group in monosaccharide derivatives and related compounds using Me3SiCH2MgCl
  作者：Yu-Huei Chen、Yueh-Ting Tseng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/cc9960000327

  日期：——

  Treatment of an acetal of a contiguous diol with Me3SiCH2MgCl liberates the corresponding diol regioselectively; chelation is used to rationalize the selectively.

  用Me3SiCH2MgCl处理相邻二醇的缩醛可以有选择性地释放出相应的二醇；配位作用被用来合理化这种选择性。
• Total synthesis of (2S,3S,4R)-2-[(2′R)-2-benzoyloxydocosanoylamino]-16-methylheptadecane-1,3,4,-triol 3,4-dibenzoate, a partially protected ceramide part of sponge cerebrosides
  作者：Hideki Nakashima、Norihiko Hirata、Takeru Iwamura、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/p19940002849

  日期：——

  eptadecane-1,3,4-triol 3,4-dibenzoate 32, a partially protected ceramide part of a cerebroside from the marine sponge Halichondria japonica, has been synthesized from L-ascorbic acid, and its absolute stereochemistry has been determined. The key steps in the synthesis include the regioselective ring opening of chiral epoxide 5 with a 2-alkyl-2-lithio-1,3-dithiane and the introduction of a hydroxymethylene

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。
• Development of diacyltetrol lipids as activators for the C1 domain of protein kinase C
  作者：Narsimha Mamidi、Sukhamoy Gorai、Rakesh Mukherjee、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c2mb05452c

  日期：——

  The protein kinase C (PKC) family of serine/threonine kinases is an attractive drug target for the treatment of cancer and other diseases. Diacylglycerol (DAG), phorbol esters and others act as ligands for the C1 domain of PKC isoforms. Inspection of the crystal structure of the PKCδ C1b subdomain in complex with phorbol-13-O-acetate shows that one carbonyl group and two hydroxyl groups play pivotal roles in recognition of the C1 domain. To understand the importance of two hydroxyl groups of phorbol esters in PKC binding and to develop effective PKC activators, we synthesized DAG like diacyltetrols (DATs) and studied binding affinities with C1b subdomains of PKCδ and PKCθ. DATs, with the stereochemistry of natural DAGs at the sn-2 position, were synthesized from (+)-diethyl L-tartrate in four to seven steps as single isomers. The calculated EC50 values for the short and long chain DATs varied in the range of 3–6 μM. Furthermore, the fluorescence anisotropy values of the proteins were increased in the presence of DATs in a similar manner to that of DAGs. Molecular docking of DATs (1b–4b) with PKCδ C1b showed that the DATs form hydrogen bonds with the polar residues and backbone of the protein, at the same binding site, as that of DAG and phorbol esters. Our findings reveal that DATs represent an attractive group of C1 domain ligands that can be used as research tools or further structurally modified for potential drug development.

  蛋白激酶C (PKC) 家族的丝氨酸/苏氨酸激酶是治疗癌症和其他疾病的一个有吸引力的药物靶点。二酰基甘油 (DAG)、佛尔波酯等作为PKC异构体C1结构域的配体。检查PKCδ C1b亚结构域与佛尔波-13-O-醋酸酯的复合物的晶体结构显示，一个羰基和两个羟基在C1结构域的识别中起着关键作用。为了了解佛尔波酯的两个羟基在PKC结合中的重要性，并开发有效的PKC激动剂，我们合成了类似DAG的二酰基醇 (DATs)，并研究了它们与PKCδ和PKCθ的C1b亚结构域的结合亲和力。具有天然DAG在sn-2位立体化学的DAT，采用(+)-二乙基L-酒石酸酯在四到七个步骤中合成为单一异构体。短链和长链DAT的计算EC50值在3–6 μM范围内变化。此外，在DAT存在的情况下，蛋白质的荧光各向异性值也以类似DAG的方式增加。DAT（1b-4b）与PKCδ C1b的分子对接显示，DAT与极性残基和蛋白质的主链形成氢键，位于与DAG和佛尔波酯相同的结合位点。我们的发现表明，DAT代表一组有吸引力的C1结构域配体，可以作为研究工具或进一步进行结构修饰以开发潜在药物。