(2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: QJOVXYPGARVTQY-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid 在 甲酸甲酯 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸到蛋白酶抑制剂：天冬氨酰蛋白酶关键手性环氧化物中间体的实用合成

  摘要：

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2213
• 作为产物：
  描述：

  [4S-(R*,S*)]-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure(phenylmethyl)ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机铝烷介导的抗坏血酸和异抗坏血酸衍生物的异构化

  摘要：

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00427-2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF [(1 S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL)SULFONYL] (2-METHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1 -(PHENYLMETHYL)PROPYL]-CARBAMIC ACID (3R,3AS,6AR)HEXAHYDRO FURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER AND ITS AMORPHOUS FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER D'ACIDE [(1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHÉNYL) SULFONYL](2-MÉTHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1-(PHÉNYLMÉTHYL)PROPYL]-CARBAMIQUE ET SA FORME AMORPHE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016207907A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester compound of formula- 1 represented by the following structural formula:

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备以下结构式表示的化合物的酯：[(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl。
• [EN] N- (6- ( (2R,3S) -3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY) -2- (4 - FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN- 4 - YL) -3- METHYLAZETIDINE- 1 - SULFONAMIDE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATOR<br/>[FR] N-(6-((2R,3S)-3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY)-2-(4-FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN-4-YL)-3-METHYLAZETIDINE-1-SULFONAMIDE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013008002A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  There is provided a compound which is (a) a pyrimidine sulfonamide of formula (I) or (b) a pharmaceutically acceptable salt thereof, crystalline forms of the compound, processes for obtaining the compound, pharmaceutical intermediates used in the manufacture of the compound, and pharmaceutical compositions containing the compound. The compound is useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供了一种化合物，该化合物是（a）式（I）的嘧啶磺胺或（b）其药用可接受盐，该化合物的晶型，获得该化合物的过程，用于制造该化合物的药用中间体，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物在治疗需要调节趋化因子受体活性有益的疾病/症状中有用。
• Stereoselective total synthesis of both (6R,9R,10S,7E)- and (6S,9R,10S,7E)-epimers of oxylipin (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  作者：Bishwajit Saikia、Thongam Joymati Devi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.076

  日期：2013.3

  An asymmetric synthesis of both the stereoisomers (2a & 2b) of the structure 2 proposed for (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid, an immunostimulant oxylipin from the n-butanol extract of the corms of Dracontium loretense, has been accomplished. The key steps involved are using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Julia–Kocienski olefination, regioselective epoxide ring opening

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。
• 1,4-Dioxane-2,5-dione-type monomers derived from l-ascorbic and d-isoascorbic acids. Synthesis and polymerisation
  作者：Manuel Bueno、Inmaculada Molina、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.032

  日期：2009.10

  monomers. Ring-opening homopolymerisation and copolymerisation of the IPTA monomer, derived from l-ascorbic acid, with d,l-lactide have been performed. The polymers were characterised by elemental microanalysis, as well as IR and (1)H and (13)C NMR spectroscopies. GPC was used to estimate product molecular weights, and thermal studies (DSC and TGA) revealed that all the polymers were amorphous, being

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸已被用作制备（3R，4'S）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）-的原料1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPTA），（3R和S，4'S，6R）-3-甲基-6-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4' -yl）-1,4-dioxane-2,5-dione（IPTP）和（3R，4'R）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-dioxolan-4'-yl ）-1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPEA），三种新型的1,4-二恶烷-2,5-二酮型单体。已经进行了衍生自1-抗坏血酸的IPTA单体与d，1-丙交酯的开环均聚和共聚。通过元素微分析，IR和（1）H和（13）C NMR光谱对聚合物进行表征。GPC用于估算产品分子量，
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。