(2R,3S)-1-azido-2-hydroxy-3,4-isopropylidenebutane-2,3,4-triol | 473916-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-azido-2-hydroxy-3,4-isopropylidenebutane-2,3,4-triol
• 英文别名: (1R)-2-azido-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 473916-39-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: KUAIZWXKTYYADJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-azido-2-hydroxy-3,4-isopropylidenebutane-2,3,4-triol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-(t-butoxycarbonyl)amino-4-phenybutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸到蛋白酶抑制剂：天冬氨酰蛋白酶关键手性环氧化物中间体的实用合成

  摘要：

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2213
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40.6 kg的产率得到(2R,3S)-1-azido-2-hydroxy-3,4-isopropylidenebutane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸到蛋白酶抑制剂：天冬氨酰蛋白酶关键手性环氧化物中间体的实用合成

  摘要：

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

文献信息

• From L-Ascorbic Acid to Protease Inhibitors: Practical Synthesis of Key Chiral Epoxide Intermediates for Aspartyl Proteases
  作者：Sun-Ki Chang、Soon-Mog So、Sang-Min Lee、Min-Kyu Kim、Kyoung-Mee Seol、Sung-Min Kim、Jae-Sung Kang、Dong-Joon Choo、Jae-Yeol Lee、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

  日期：2012.7.20

  opened with an azide to yield a common aziridine intermediate 12. Through opening of the aziridine ring of 12 with either a carbon or a sulfur nucleophile, chiral epoxide precursors 4-6 could be prepared for various HIV protease inhibitors. Except for the final low melting epoxides 5 and 6, all intermediates were obtained as crystalline solids, thus the synthetic pathway can be easily applied to a large-scale

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。