(2R,3S)-1-cyano-3,4-O-isopropylidenebutanetriol | 364042-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-cyano-3,4-O-isopropylidenebutanetriol
• 英文别名: 4-cyano-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-erythritol；(3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 364042-57-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: BEYSGCWNZWUEGI-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-cyano-3,4-O-isopropylidenebutanetriol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效实用的2-脱氧-1-核糖合成方法

  摘要：

  在八个步骤中开发了一种从l-抗坏血酸开始大规模合成2-deoxy-1-核糖的有效且实用的方法，无需对所有中间体进行色谱纯化。另外，（2S，3R）-3，4-环氧-1,2- O-异亚丙基丁烷-1,2-二醇是碳水化合物合成中的通用中间体，也可以容易地以优异的收率制备为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.001
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-iodo-D-ribofuranoside 在 偶氮二异丁腈 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2R,3S)-1-cyano-3,4-O-isopropylidenebutanetriol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565

文献信息

• 替比夫定关键中间体的制备工艺
  申请人：重庆福安药业集团礼邦药物开发有限公司

  公开号：CN103864730B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种制备替比夫定重要中间体Hofferˊs？chlorosugar的新工艺，其特点是以已知化合物（R）-3-((S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-3-羟基丙腈（化合物2）为起始原料，经羟基保护、还原、酸性条件下开环、羟醛缩合再氯代等步骤得到目标化合物——Hofferˊs？chlorosugar，即1-氯代-3,5-双-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-L-核糖，该路线总收率42%，产品纯度＞98.8%。
• A new efficient and practical synthesis of 2-deoxy-l-ribose
  作者：Bong Hwan Cho、Jin Hwan Kim、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.001

  日期：2005.5

  An efficient and practical route for large-scale synthesis of 2-deoxy-l-ribose starting from l-ascorbic acid was developed in eight steps without chromatographic purification for all intermediates. Additionally, (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol, a versatile intermediate in carbohydrate synthesis, was also prepared readily in excellent yield as a key intermediate.

  在八个步骤中开发了一种从l-抗坏血酸开始大规模合成2-deoxy-1-核糖的有效且实用的方法，无需对所有中间体进行色谱纯化。另外，（2S，3R）-3，4-环氧-1,2- O-异亚丙基丁烷-1,2-二醇是碳水化合物合成中的通用中间体，也可以容易地以优异的收率制备为关键中间体。
• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，