3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 | 2555-37-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 3-乙酰基-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮；3-乙酰基4-羟基香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxychromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxycoumarin；3-Acetyl-4-hydroxycumarin；3-acetyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-acetyl 4-hydroxy coumarine；3-acetyl-4-hydroxy-2H-chromene-2-one；4-hydroxy-3-acetylcoumarin；3-Acetyl-4-hydroxy-2-benzopyrone
• CAS: 2555-37-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00138133
• 分子量: 204.182
• InChiKey: UTZHUXAPJIBIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途：新抗凝中间体。

生产方法：可用乙酰基水杨酸与氯化亚硫酰氯反应生成乙酰基水杨酰氯，然后与乙酰乙酸乙酯缩合，得α-（2-乙酰氧基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯。将后者用水解液（氢氧化钠溶液）处理后，再在硫酸作用下环合得到该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的-4-羟基香豆素作为一种新型支架，具有有效的CDK抑制作用和有希望的抗癌作用：合成，分子建模和QSAR研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新的3-取代-4-羟基香豆素衍生物的CDK抑制和抗癌活性。与flavopiridol相比，所有合成的目标化合物均对CDK1B表现出极高的亲和力和选择性，Ki值在低纳摩尔范围内（Ki = 0.35-0.88nM）。它们中的大多数引起对CDK9T1的显着抑制作用（Ki ＝ 3.26-23.45nM）。此外，所有目标化合物均针对18种类型的人类肿瘤细胞系进行了体外测试。hydr 3a，N-苯基吡唑啉衍生物6b和2-氨基吡啶基-3-甲腈衍生物8c是针对MCF-7乳腺癌细胞系的最有效抗癌剂（分别为IC50 = 0.21、0.21和0.23nM）。目标化合物3a，在MCF-7乳腺癌小鼠异种移植模型中进一步评估了6b和8c，并显示了10mg / kg剂量的体内功效。对接研究证实了CDK1B活性位点的独特结合模式，其得分高于黄酮哌啶醇。定量结构活动关系研究已经完成，揭示了0.81的高度预测力R（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• Four novel ketocoumarin-based chromophores: Synthesis, photoluminescent behaviors and theoretical studies
  作者：Jing Li、Xianggao Li、Shirong Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.01.007

  日期：2012.3

  Abstract Four novel coumarin derivatives were synthesized and characterized via MS, 1 H NMR, FT-IR, and UV–vis absorption spectra. The fluorescence behaviors of the compounds in DFM solutions were observed. The compounds exhibited strong blue and green emissions under ultraviolet light excitation. Calculations performed using a combined time-dependent density functional theory (TD-DFT) and conductor-like

  摘要 合成了四种新型香豆素衍生物，并通过 MS、 1 H NMR、FT-IR 和 UV-vis 吸收光谱对其进行了表征。观察化合物在 DFM 溶液中的荧光行为。这些化合物在紫外光激发下表现出强烈的蓝色和绿色发射。使用组合的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 和类似导体的极化连续模型 (C-PCM) 进行的计算再现了四种化合物的 π → π * 型吸收带。还进行了共振频率计算以研究化合物的红外光谱。计算结果与实验值吻合良好。
• Synthesis, photoluminescent behaviors, and theoretical studies of two novel ketocoumarin derivatives
  作者：Jing Li、Xianggao Li、Shirong Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2011.11.044

  日期：2012.3

  Two new coumarin derivatives, 3-[3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]-coumarin (FEC) and 4-hydroxy-3-[3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]-coumarin (HFEC), were synthesized and characterized by MS, (1)H NMR, FT-IR, and TG. The UV-vis absorption and photoluminescence (PL) of FEC and HFEC were also studied. Results show that the two compounds exhibit high fluorescence quantum yields, large Stokes shifts, and strong

  两种新的香豆素衍生物，3- [3-（4-甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（FEC）和4-羟基-3- [3-（4-甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（合成并通过MS，（1）H NMR，FT-IR和TG进行表征。还研究了FEC和HFEC的紫外可见吸收和光致发光（PL）。结果表明，这两种化合物具有较高的荧光量子产率，较大的斯托克斯频移和较强的蓝色发射。使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）在B3LYP / 6上计算FEC和HFEC的分子结构，最低能级跃迁，共振频率以及UV-vis光谱-31G（d）等级。
• Trinuclear cis–[MoVIO2] complexes catalyzed efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one based biomolecules via one-pot-three-components Biginelli reaction under solvent-free condition
  作者：Mannar R. Maurya、Devesh Singh、Reshu Tomar、Puneet Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120750

  日期：2022.3

  three-components [alkyl acetoacetate, benzaldehyde (or its derivatives) and urea] synthesis of biologically active 3,4-dihydropyrimidine (DHMP) based molecules via Biginelli reaction under mild and solvent free conditions in the presence of H2O2, a green oxidant. Density functional theory computations were performed to provide a suitable reaction pathway for this catalytic reaction which was further supported

  三室配体tris(H 2 ONO) [H 6 L 1-3 ( I – III )] 具有C 3对称性，由苯-1,3,5-三碳酰肼和3-乙酰-2-羟基-缩合获得6-methyl-4H-pyran-4-one ( I ), 3-acetyl-4-hydroxy-2H-chromene-2-one ( II ) 和 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-甲醛 ( III )在回流的甲醇中与 [Mo VI O 2 (acac) 2 ] 反应生成三-顺式-[MoO 2 ] 2+ } 配合物 [Mo VI O 2(H 2 O)} 3 L 1 ] ( 1 )、[Mo VI O 2 (H 2 O) 3 }L 2 ] ( 2 ) 和 [Mo VI O 2 (H 2 O) 3 }L 3 ] ( 3 )，分别。这些配体和配合物通过元素分析、FT-IR、UV/Vis、NMR（1
• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• Synthesis, spectroscopic and antibacterial investigations of new hydroxy ethers and heterocyclic coumarin derivatives
  作者：Naceur Hamdi、Mustapha Saoud、Antonio Romerosa、Rached Ben Hassen

  DOI：10.1002/jhet.5570450644

  日期：2008.11

  hydroxy ethers 3 and 4 containing coumarin moieties in good yield. The synthesis of 3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 5 and new heterocyclic compounds 4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one 6a, 4-hydroxy-3-(1-phenylpyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one 6b and 4-hydroxy-3-(isoxazol-3-yl)-2H-chromen-2-one 6c is also described. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C1H}

  寡乙二醇二缩水甘油醚2a-c与7-羟基-4-甲基-2 H-铬烯-2-酮和4-羟基-2 H-铬烯-2-酮之间的反应导致新的羟基醚3和4含有香豆素部分具有良好的产率。3-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-一5和新的杂环化合物4-羟基-3-（1 H-吡唑-3-基）-2 H的合成-chromen-2-one 6a，4-hydroxy-3-（1-phenylpyrazol-3-yl）-2 H -chromen-2-one 6b和4-hydroxy-3-（isoxazol-3-yl）-2 H -chromen-2-one 6c也进行了描述。所有化合物通过1 H NMR，13 C 1 H} NMR，2D- 1 H- 13 C HMBC，2D- 1 H NOESY NMR，IR和MS光谱进行表征。另外，评估了含有香豆素部分的新产品的抗菌活性。这种活性显然取决于化合物的化学结构。

表征谱图