(2E)-1-(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)-3-[1](benzopyran-4-one-3-yl)-2-propen-1-one | 1059099-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)-3-[1](benzopyran-4-one-3-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-hydroxy-1-benzopyran-2-on-3-yl)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-2-propen-1-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1059099-17-0
• 化学式: C₂₁H₁₂O₆
• 分子量: 360.323
• InChiKey: WGOFWGYJPZJEDF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)-3-[1](benzopyran-4-one-3-yl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-[4-hydroxy-[1]benzopyran-2-one-3-yl]-5-[5-(2'-hydroxyphenyl)pyrazol-4-yl]pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  查尔酮杂环的合成及生物活性

  摘要：

  在催化量的吡啶存在下，通过在乙醇中回流，由3-乙酰基-4-羟基香豆素和3-甲酰基色酮合成查耳酮 3 。 通过用肼和苯肼处理将 3 转化为联吡唑 4a-b 。筛选化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9067-y
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 色酮-3-甲醛 在 Zn(L-proline)₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(2E)-1-(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)-3-[1](benzopyran-4-one-3-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用水中可回收的Zn（1-脯氨酸）2催化剂高效，新颖地合成苯甲酰基查耳酮

  摘要：

  采用了一种新颖的方法，以Zn（l-脯氨酸）2为原料，由3-甲酰基色酮（1a – c）和不同的环状活性甲基化合物（2a – e）合成了一系列的羰基查耳酮（3a – o）。在水中可循环使用的路易斯酸催化剂。在每次转化中，催化剂被成功回收并重复使用了几次，而收率和选择性没有明显损失。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）对所有新合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.118

文献信息

• An efficient and novel synthesis of chromonyl chalcones using recyclable Zn(l-proline)2 catalyst in water
  作者：Zeba N. Siddiqui、T.N. Mohammed Musthafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.118

  日期：2011.8

  A novel approach was adopted for the synthesis of a series of chromonyl chalcones (3a–o) from 3-formylchromones (1a–c) and different cyclic active methyl compounds (2a–e), employing Zn(l-proline)2 as a recyclable Lewis acid catalyst in water. In each conversion, the catalyst was successfully recovered and reused several times without significant loss in yield and selectivity. All the newly synthesized

  采用了一种新颖的方法，以Zn（l-脯氨酸）2为原料，由3-甲酰基色酮（1a – c）和不同的环状活性甲基化合物（2a – e）合成了一系列的羰基查耳酮（3a – o）。在水中可循环使用的路易斯酸催化剂。在每次转化中，催化剂被成功回收并重复使用了几次，而收率和选择性没有明显损失。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）对所有新合成的化合物进行表征。
• Synthesis and biological activity of heterocycles from chalcone
  作者：Zeba N. Siddiqui、Mohammad Asad、Shagufta Praveen

  DOI：10.1007/s00044-007-9067-y

  日期：2008.6

  The chalcone 3 was synthesized from 3-acetyl-4-hydroxy coumarin and 3-formylchromone by refluxing in ethanol in the presence of a catalytic amount of pyridine. 3 was converted to bipyrazoles 4a-b by treatment with hydrazine and phenylhydrazine. The compounds were screened for their antibacterial activity.

  在催化量的吡啶存在下，通过在乙醇中回流，由3-乙酰基-4-羟基香豆素和3-甲酰基色酮合成查耳酮 3 。 通过用肼和苯肼处理将 3 转化为联吡唑 4a-b 。筛选化合物的抗菌活性。