4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: DSRXGQBADCHUPV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-hydroxy-3-(3-(4-chlorophenyl)propanoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于亲和力的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）小型荧光探针。设计，合成和药理评估。

  摘要：

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.062
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone
  参考文献：
  名称：

  基于亲和力的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）小型荧光探针。设计，合成和药理评估。

  摘要：

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.062

文献信息

• Hariprasad; Talele; Kulkarni, Vithal M., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 8, p. 365 - 372
  作者：Hariprasad、Talele、Kulkarni, Vithal M.

  DOI：——

  日期：——
• DJUDJIC, R.;TRKONIK, M., CROAT. CHEM. ACTA , 63,(1990) N, C. 13-18
  作者：DJUDJIC, R.、TRKONIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Affinity-based small fluorescent probe for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1). Design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jinlei Bian、Xiang Li、Lili Xu、Nan Wang、Xue Qian、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.062

  日期：2017.2

  Herein, we report the development of a functional affinity-based small-molecule probe which is composed of a potent small-molecule NQO1 inhibitor 3d as the recognition group, a linker and the fluorophores group FITC. The probe exhibits good inhibitory activity of NQO1 and has been successfully used to label the protein in A549 cells at the micromolar level. These features make the probe favorable for

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。