4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: DSRXGQBADCHUPV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-hydroxy-3-(3-(4-chlorophenyl)propanoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于亲和力的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）小型荧光探针。设计，合成和药理评估。

  摘要：

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.062
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-chlorostyryl ketone
  参考文献：
  名称：

  基于亲和力的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）小型荧光探针。设计，合成和药理评估。

  摘要：

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.062

文献信息

• Hariprasad; Talele; Kulkarni, Vithal M., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 8, p. 365 - 372
  作者：Hariprasad、Talele、Kulkarni, Vithal M.

  DOI：——

  日期：——
• DJUDJIC, R.;TRKONIK, M., CROAT. CHEM. ACTA , 63,(1990) N, C. 13-18
  作者：DJUDJIC, R.、TRKONIK, M.

  DOI：——

  日期：——