(E)-4-hydroxy-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1330529-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1330529-70-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: WEBGVWCDRAZGPD-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities

  摘要：

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules161210292