(E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1221718-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1221718-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 371.187
• InChiKey: ZTPOPKVSEWJHLT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 3-benzoyl-2-(4-bromobenzyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由3-肉桂酰基-4-羟基-2-H-2-铬2--2-酮和酰氯制备呋喃[3,2-c]香豆素：Bu3P介导的C-酰化/环化序列

  摘要：

  Bu 3 P介导的3-肉桂酸酯-4-羟基-2-H-铬原子-2-酮的环化反应，通过亲电添加酰氯来合成高度功能化的带有磷叶立德部分的呋喃[3,2-c]香豆素描述。这些空前的环化反应在温和的反应条件下，在较短的反应时间（1分钟至1小时）内进行，并且可以通过在碱性条件下用羰基亲电试剂处理，进一步应用于烯基取代的呋喃[3,2-c]香豆素的合成。条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201502789
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.3390/molecules161210292

  日期：——

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a 4-arylbut-3-en-2-one moiety were synthesized by condensation of 3-acetylcoumarin 1 with aryl aldehydes 2 in chloroform in the presence of piperidine. The interactions of 3-formyl-4-chlorocoumarin (3) with nitrogen-containg nucleophiles leading to the corresponding substituted chromen-[4,3-c]pyrazol-4-ones 5 are described. The structures of the obtained compounds were established on the basis of 1D NMR, 2D NMR and IR and further the compounds were evaluated for possible antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4a has been found to be the most active (IC50 = 2.07 μM) in this study.

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。
• A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities
  作者：Naceur Hamdi、Cédric Fischmeister、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1007/s00044-010-9326-1

  日期：2011.5

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a chalcone moiety were synthesized by condensation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin 1 with aryl or heteroaryl aldehydes 2 in the presence of piperidine in chloroform. The interaction of 3-formyl-4-chloro-coumarin 3 with nitrogen compound nucleophiles are described and lead to the corresponding substituted chromen[4,3-c] pyrazol-4-ones 5. The structures of the obtained compounds were established on the basis of IR|1D|2D NMR, while crystal structure of 3-acetyl-4-hydroxy coumarin 1 was determined using X-ray diffraction and further were evaluated for possible antibacterial and antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4d has been found to be the most active (IC(50) = 2.07 mu M) in this study.
• Preparation of Furo[3,2-<i>c</i>]coumarins from 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-ones and Acyl Chlorides: A Bu₃P-Mediated C-Acylation/Cyclization Sequence
  作者：Chia-Jui Lee、Cheng-Che Tsai、Shao-Hao Hong、Geng-Hua Chang、Mei-Chun Yang、Lennart Möhlmann、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/anie.201502789

  日期：2015.7.13

  3‐cinnamoyl‐4‐hydroxy‐2H‐chromen‐2‐ones though electrophilic addition of acyl chlorides towards the synthesis of highly functionalized furo[3,2‐c]coumarins bearing a phosphorus ylide moiety is described. These unprecedented cyclization reaction proceeds under mild reaction conditions within short reaction times (1 min to 1 h), and can be further applied in the synthesis of alkenyl‐substituted furo[3,2‐c]coumarins

  Bu 3 P介导的3-肉桂酸酯-4-羟基-2-H-铬原子-2-酮的环化反应，通过亲电添加酰氯来合成高度功能化的带有磷叶立德部分的呋喃[3,2-c]香豆素描述。这些空前的环化反应在温和的反应条件下，在较短的反应时间（1分钟至1小时）内进行，并且可以通过在碱性条件下用羰基亲电试剂处理，进一步应用于烯基取代的呋喃[3,2-c]香豆素的合成。条件。
• Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents
  作者：Naceur Hamdi、Feten Bouabdallah、Antonio Romerosa、Rached Benhassen

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.001

  日期：2010.10

  Résumé A new family of coumarin derivatives (4a–i) containing a chalcone moiety was synthesized by condensation of 3-acetyl-4-difluoro boryloxycoumarin (2) with aryl and heteroaryl aldehydes with piperidine in chloroform. Resulting compounds were characterized by IR, 13C, 1H NMR and UV visible spectroscopy. Compound 3-((2E)-3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)prop-2-enoyl)-2(H)-chromen-2-one (4g) was characterized by single crystal X-ray diffraction. The antioxidant and antibacterial activities of the obtained compounds 4a-i was evaluated. The biological activity found for these compounds is discussed against their structural features, physical and chemical properties.

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。