4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl styryl ketone | 209973-90-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl styryl ketone
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-3-(1'-oxo-3'-phenylprop-2'-enyl)-2H-[1]-benzopyran；4-Hydroxy-3-(3-phenyl-1-oxo-2-propenyl)-2H-benzopyran-2-on；3-((2E)-3-(phenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one；(E)-4-hydroxy-3-(3-Phenylacryloyl)-2H-chromen-2-one；3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 209973-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: NRCQJAMRNSNGRE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl styryl ketone 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-hydroxy-3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Pyrazole, Thiazolidinone, and Azetidinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027896.38910.d1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl styryl ketone
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Studying the cytotoxicity of coumarin–chalcone hybrids by a prooxidant strategy in A549 cells
  作者：Ya-jing Shang、Qiang Wei、Zhi-bin Sun

  DOI：10.1007/s00706-018-2273-0

  日期：2018.12

  agent by an electrophilicity-based prooxidant strategy (ROS-generating) due to the Michael acceptors. Considering that ROS generation depends on Michael acceptor unit, we have designed and synthesized two series coumarin–chalcone hybrids containing one or two Michael acceptor units through Claisen–Schmidt condensation, and evaluated the cytotoxicity against A549 cells as well as ROS accumulation. (

  摘要姜黄素带有两个亲电的α，β-不饱和酮，由于基于迈克尔的受体，通过基于亲电的促氧化剂策略（生成ROS）是一种很有前途的抗癌剂。考虑到ROS的产生取决于Michael受体单元，我们设计并合成了两个系列香豆素-查耳酮杂种，它们通过Claisen-Schmidt缩合反应包含一个或两个Michael受体单元，并评估了对A549细胞的细胞毒性以及ROS的积累。（E）-3- [3-（2-羟基苯基）丙烯酰基] -2 H-chromen-2-one被认为是最强的ROS诱导剂和细胞毒剂。结构-活性关系（SAR）表明，迈克尔受体单元比羟基位置对增加ROS的细胞杠杆介导的细胞毒性的位置更重要。此外，（ê）-3- [3-（2-羟基苯基）丙烯酰基] -2 ħ A549细胞-色烯-2-酮引起的S期的细胞周期停滞。因此，这项工作提供了香豆素-查尔酮支架作为一种通过抗氧化剂（ROS生成剂）策略作为细胞毒性剂的例子。 图形概要
• Cinnamoyl derivatives and use thereof
  申请人：Tomigahara Yoshitaka

  公开号：US20070123521A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式(I)表示的肉桂酰化合物。
• Cinnamoyl compound and use of the same
  申请人：TOMIGAHARA Yoshitaka

  公开号：US20070265228A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式(I)表示的肉桂酰化合物。
• Synthesis and pharmacological properties of coumarin‐chalcones
  作者：Donia Bensalah、Nasser Amri、Yousef E. Mukhrish、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.mex.2023.102488

  日期：2023.12

  structure of the final compound. The antibacterial activity of the obtained products against various bacterial strains was tested in vitro. The antioxidant properties of the same synthesized compounds were also studied using DPPH (2,2-diphenyl-1-trinitrophenylhydrazine) and hydroxyl radical scavenging tests. Furthemore a study was conducted to highlight the nature of the effects produced by screening 2a-e and

  新的查耳酮 ( 2a-e ) 通过 Claisen-Schmidt 缩合由 3-乙酰基-4-羟基香豆素制备而成，3-乙酰基-4-羟基香豆素用作该合成中的关键中间体。然而，我们可以通过查尔酮( 2a-e )与4-羟基香豆素在乙酸铵和冰乙酸存在下回流来容易地获得化合物( 3a-e )。多核NMR（ 1 H和13 C）、IR和元素分析表征了最终化合物的结构。体外测试了所得产品对多种菌株的抗菌活性。还使用 DPPH（2,2-二苯基-1-三硝基苯肼）和羟基自由基清除测试研究了相同合成化合物的抗氧化性能。此外还进行了一项研究，以强调筛选2a-e和3a-e产品对结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 产生的影响的性质。观察到化合物3a对标准长春花碱具有良好的细胞毒活性。 3-乙酰基-4-羟基香豆素作为简单的香豆素酮被修饰为香豆素键合的查尔酮。 改性通过两步反应进行。 最终产品表现出自由基清除活性和良好的细胞毒性
• Hariprasad; Talele; Kulkarni, Vithal M., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 8, p. 365 - 372
  作者：Hariprasad、Talele、Kulkarni, Vithal M.

  DOI：——

  日期：——