3-acetyl-4-methoxy-2H-chromen-2-one | 71703-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Methoxy-acetyl coumarine；3-acetyl-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 71703-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SZQRXXBHMPVWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methoxy-2H-chromen-2-one 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-Dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-acetyl-4-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1

文献信息

• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• MAKKAY C.; MAKKAY M., STUD. UNIV. BABES-BOLYAI, 1979, 24, NO 1, 28-31
  作者：MAKKAY C.、 MAKKAY M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives from 4-hydroxycoumarin
  作者：Yuan-Xiu Liao、Pei-Yu Kuo、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00012-1

  日期：2003.2

  Various trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives have been synthesized from 4-hydroxycoumarin with a 30–40% yield over six steps. The key step of the synthesis is a base-promoted intramolecular cyclization of enamines 5, followed by dehydration to generate the fused pyrrole ring.

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。