4-hydroxy-3-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoyl]-2H-chromen-2-one | 1098653-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1098653-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃O₄
• 分子量: 360.289
• InChiKey: PBXFBUNAJZYCJJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoyl]-2H-chromen-2-one 在 N-氨基羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-hydroxy-3-[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel and Highly Functionalized 4-hydroxycoumarin Chalcone and their Pyrazoline Derivatives as Anti-Tuberculosis Agents

  摘要：

  酮1a-b与不同的醛2a-e缩合得到查尔酮3a-j。这些查耳酮 在冰醋酸存在下，与水合肼/苯肼环化，得到相应的 吡唑啉4a-t。新化合物的结构已通过广泛的 IR、NMR 和 X 射线晶体学确定 研究并测定了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 和 INH 耐药结核分枝杆菌的抗结核活性 菌株采用琼脂稀释法。在这两种衍生化合物中，4-羟基-3-(5-(4- 三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基-2H-苯并吡喃-2-酮 4m 产生最高功效，表现出 浓度为 4.94 µM 时，对 MTB 的抑制率为 90%；浓度为 14.78 µM 时，对 INHR-MTB 的抑制率为 90%。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990055
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-hydroxy-3-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于亲和力的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）小型荧光探针。设计，合成和药理评估。

  摘要：

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.062

文献信息

• Affinity-based small fluorescent probe for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1). Design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jinlei Bian、Xiang Li、Lili Xu、Nan Wang、Xue Qian、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.062

  日期：2017.2

  Herein, we report the development of a functional affinity-based small-molecule probe which is composed of a potent small-molecule NQO1 inhibitor 3d as the recognition group, a linker and the fluorophores group FITC. The probe exhibits good inhibitory activity of NQO1 and has been successfully used to label the protein in A549 cells at the micromolar level. These features make the probe favorable for

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。
• Synthesis of Novel and Highly Functionalized 4-hydroxycoumarin Chalcone and their Pyrazoline Derivatives as Anti-Tuberculosis Agents
  作者：Mohammad Asad、Farzana Beevi、Suresh Pandian Ganesan、Chuan-Wei Oo、Raju Suresh Kumar、Venu Laxmipathi、Hasnah Osman、Mohamed Ashraf Ali

  DOI：10.2174/15701808113109990055

  日期：2013.12.31

  Condensation of ketones 1a-b with deferent aldehydes 2a-e gives chalcones 3a-j. These chalcones on cyclization with hydrazine hydrate/ phenylhydrazine in the presence of glacial acetic acid give the corresponding pyrazolines 4a-t. The structures of new compounds have been established by extensive IR, NMR and X-ray crystallographic studies and were assayed for their antitubercular activity against M. tuberculosis H37Rv and INH resistant M. tuberculosis strains using agar dilution method. Among the both derivative compounds, 4-hydroxy-3-(5-(4- trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl-2H-chromen-2-one 4m produced the highest efficacy, exhibited 90% inhibition against MTB at a concentration of 4.94 µM and against INHR-MTB at 14.78 µM.

  酮1a-b与不同的醛2a-e缩合得到查尔酮3a-j。这些查耳酮 在冰醋酸存在下，与水合肼/苯肼环化，得到相应的 吡唑啉4a-t。新化合物的结构已通过广泛的 IR、NMR 和 X 射线晶体学确定 研究并测定了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 和 INH 耐药结核分枝杆菌的抗结核活性 菌株采用琼脂稀释法。在这两种衍生化合物中，4-羟基-3-(5-(4- 三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基-2H-苯并吡喃-2-酮 4m 产生最高功效，表现出 浓度为 4.94 µM 时，对 MTB 的抑制率为 90%；浓度为 14.78 µM 时，对 INHR-MTB 的抑制率为 90%。