(E)-3-(3-(4-(dimethylamino) phenyl) acrylo-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1022282-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-(dimethylamino) phenyl) acrylo-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-2-Oxo-2H-chromen-3-Yl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one；3-[(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxycoumarin；(E)-4-hydroxy-3-(3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-((2E)-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one；3-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1022282-98-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: RGEZPZWWPVZCIT-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  563.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-(dimethylamino) phenyl) acrylo-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones

  摘要：

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0195-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(3-(4-(dimethylamino) phenyl) acrylo-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.3390/molecules161210292

  日期：——

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a 4-arylbut-3-en-2-one moiety were synthesized by condensation of 3-acetylcoumarin 1 with aryl aldehydes 2 in chloroform in the presence of piperidine. The interactions of 3-formyl-4-chlorocoumarin (3) with nitrogen-containg nucleophiles leading to the corresponding substituted chromen-[4,3-c]pyrazol-4-ones 5 are described. The structures of the obtained compounds were established on the basis of 1D NMR, 2D NMR and IR and further the compounds were evaluated for possible antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4a has been found to be the most active (IC50 = 2.07 μM) in this study.

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。
• Synthesis and Spectral Characterisation of (E)-3-(3-(4 (Dimethylamino)Phenyl)Acrylo-yl)-4-Hydroxy-2H-Chromen-2-One and Their Antibacterial Activity and Acetylcholinesterase Inhibition
  作者：Ichraf Slimani、Naceur Hamdi、Sadeq M. Al-Hazmy、Ibrahim A. Alhagri、El-Zeiny M. Ebeid、Ehab A. Okba

  DOI：10.1155/2021/6101359

  日期：2021.12.7

  presence of piperidine in ethanol. The structure of the synthesized compound was characterized using spectroscopic data (IR and 1H NMR) and elemental analysis. The antimicrobial properties and acetylcholinesterase inhibition activity (AChEI) of coumarin 3 were investigated, with the highest observed AChEI activity providing 48.25% inhibition. The electronic absorption and emission spectra revealed that

  一个新的香豆素衍生物，（ë）-3-（3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酰基-基）-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮（3），是由3个的缩合合成-乙酰基-4-羟基香豆素 ( 1 ) 与4- N , N-二甲氨基苯甲醛 ( 2 ) 在哌啶存在下的乙醇溶液。使用光谱数据（IR 和1 H NMR）和元素分析表征合成化合物的结构。香豆素3的抗菌特性和乙酰胆碱酯酶抑制活性 (AChEI)进行了研究，观察到的最高 AChEI 活性提供了 48.25% 的抑制。电子吸收和发射光谱表明3以两种主要的酮-烯醇互变异构体形式存在。计算了这些互变异构体在具有不同极性和介电常数的质子和非质子溶剂中的比率。香豆素3的荧光随着介质粘度的增加而增强，这是由于由此产生的分子刚性。使用 DNA 进一步研究了该标准，其中3在 DNA 凹槽中的吸收显示出增强的荧光，因此被测试为一种新型 DNA 荧光染料。
• A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities
  作者：Naceur Hamdi、Cédric Fischmeister、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1007/s00044-010-9326-1

  日期：2011.5

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a chalcone moiety were synthesized by condensation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin 1 with aryl or heteroaryl aldehydes 2 in the presence of piperidine in chloroform. The interaction of 3-formyl-4-chloro-coumarin 3 with nitrogen compound nucleophiles are described and lead to the corresponding substituted chromen[4,3-c] pyrazol-4-ones 5. The structures of the obtained compounds were established on the basis of IR|1D|2D NMR, while crystal structure of 3-acetyl-4-hydroxy coumarin 1 was determined using X-ray diffraction and further were evaluated for possible antibacterial and antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4d has been found to be the most active (IC(50) = 2.07 mu M) in this study.
• TABAKOVIC I.; RAPIC V., J. SERB. CHEM. SOC., 52,(1987) N 1, 3-9
  作者：TABAKOVIC I.、 RAPIC V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones
  作者：V. F. Traven、A. V. Manaev、I. V. Voevodina、I. N. Okhrimenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0195-4

  日期：2008.7

  The reactions of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxycoumarins and 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2-quinolones with different phenylhydrazines gave 3-hetaryl-1H-4,5-dihydropyrazoles. The product structures were studied by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. 4-Hydroxy-3-pyrazo-linylcoumarins exist in DMSO as two tautomers (4-enol and chromane-2,4-dione), while 4-hydroxy-3-pyrazolinyl-2-quinolones exist only in the enol form.

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。