(E)-4-hydroxy-3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1221718-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-((2E)-3-(p-tolyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one；(E)-4-hydroxy-3-(3-(4-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1221718-85-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: JINVYSWGVHELTN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 4-氯苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(4-chlorobenzoyl)-2-(4-methylbenzyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由3-肉桂酰基-4-羟基-2-H-2-铬2--2-酮和酰氯制备呋喃[3,2-c]香豆素：Bu3P介导的C-酰化/环化序列

  摘要：

  Bu 3 P介导的3-肉桂酸酯-4-羟基-2-H-铬原子-2-酮的环化反应，通过亲电添加酰氯来合成高度功能化的带有磷叶立德部分的呋喃[3,2-c]香豆素描述。这些空前的环化反应在温和的反应条件下，在较短的反应时间（1分钟至1小时）内进行，并且可以通过在碱性条件下用羰基亲电试剂处理，进一步应用于烯基取代的呋喃[3,2-c]香豆素的合成。条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201502789
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Affinity-based small fluorescent probe for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1). Design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jinlei Bian、Xiang Li、Lili Xu、Nan Wang、Xue Qian、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.062

  日期：2017.2

  Herein, we report the development of a functional affinity-based small-molecule probe which is composed of a potent small-molecule NQO1 inhibitor 3d as the recognition group, a linker and the fluorophores group FITC. The probe exhibits good inhibitory activity of NQO1 and has been successfully used to label the protein in A549 cells at the micromolar level. These features make the probe favorable for

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。
• Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.3390/molecules161210292

  日期：——

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a 4-arylbut-3-en-2-one moiety were synthesized by condensation of 3-acetylcoumarin 1 with aryl aldehydes 2 in chloroform in the presence of piperidine. The interactions of 3-formyl-4-chlorocoumarin (3) with nitrogen-containg nucleophiles leading to the corresponding substituted chromen-[4,3-c]pyrazol-4-ones 5 are described. The structures of the obtained compounds were established on the basis of 1D NMR, 2D NMR and IR and further the compounds were evaluated for possible antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4a has been found to be the most active (IC50 = 2.07 μM) in this study.

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。
• Synthesis and pharmacological properties of coumarin‐chalcones
  作者：Donia Bensalah、Nasser Amri、Yousef E. Mukhrish、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.mex.2023.102488

  日期：2023.12

  structure of the final compound. The antibacterial activity of the obtained products against various bacterial strains was tested in vitro. The antioxidant properties of the same synthesized compounds were also studied using DPPH (2,2-diphenyl-1-trinitrophenylhydrazine) and hydroxyl radical scavenging tests. Furthemore a study was conducted to highlight the nature of the effects produced by screening 2a-e and

  新的查耳酮 ( 2a-e ) 通过 Claisen-Schmidt 缩合由 3-乙酰基-4-羟基香豆素制备而成，3-乙酰基-4-羟基香豆素用作该合成中的关键中间体。然而，我们可以通过查尔酮( 2a-e )与4-羟基香豆素在乙酸铵和冰乙酸存在下回流来容易地获得化合物( 3a-e )。多核NMR（ 1 H和13 C）、IR和元素分析表征了最终化合物的结构。体外测试了所得产品对多种菌株的抗菌活性。还使用 DPPH（2,2-二苯基-1-三硝基苯肼）和羟基自由基清除测试研究了相同合成化合物的抗氧化性能。此外还进行了一项研究，以强调筛选2a-e和3a-e产品对结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 产生的影响的性质。观察到化合物3a对标准长春花碱具有良好的细胞毒活性。 3-乙酰基-4-羟基香豆素作为简单的香豆素酮被修饰为香豆素键合的查尔酮。 改性通过两步反应进行。 最终产品表现出自由基清除活性和良好的细胞毒性
• Method for treating abnormal B-amyloid aggregation mediated diseases
  申请人：NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US10716768B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention provides a use of a compound to prepare a pharmaceutical composition for treating abnormal β-amyloid aggregation mediated diseases. The compound is represented by the following formula (I): wherein A, B, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined in the specification.

  本发明提供了一种化合物的用途，用于制备治疗异常β-淀粉样蛋白聚集介导的疾病的药物组合物。该化合物由下式（I）表示： 其中 A、B、R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 的定义见说明书。
• A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities
  作者：Naceur Hamdi、Cédric Fischmeister、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1007/s00044-010-9326-1

  日期：2011.5

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a chalcone moiety were synthesized by condensation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin 1 with aryl or heteroaryl aldehydes 2 in the presence of piperidine in chloroform. The interaction of 3-formyl-4-chloro-coumarin 3 with nitrogen compound nucleophiles are described and lead to the corresponding substituted chromen[4,3-c] pyrazol-4-ones 5. The structures of the obtained compounds were established on the basis of IR|1D|2D NMR, while crystal structure of 3-acetyl-4-hydroxy coumarin 1 was determined using X-ray diffraction and further were evaluated for possible antibacterial and antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4d has been found to be the most active (IC(50) = 2.07 mu M) in this study.