2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3(2H)-one | 24238-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one；2,3-dihydrofuro[3,2-c]cumarin-3-one；2H-furo[3,2-c]chromene-3,4-dione；2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin；4H-Furo<3.2-c><1>-benzpyran-3-<2H>,4-dion；4H-Furo[3.2-c][1]-benzpyran-3-[2H],4-dion；Furo[3,2-c]chromene-3,4-dione
• CAS: 24238-63-9
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• 分子量: 202.166
• InChiKey: XNEVNFMCVIKOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3(2H)-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-benzyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of new acid photogenerators for Rhodamine laser dyes fluorescence activation

  摘要：

  New aryl(hetaryl)pyrazolines fitted for fluorescence activation of Rhodamine laser dyes have been obtained via one-pot tandem Michael addition of two arylhydrazine molecules with 2-(4'-R-cinnamyliden)-2H-furo[3,2-c]coumarin-3-ones. These aryl(hetaryl)pyrazolines do not undergo tautomeric transformations both in organic solvents and in polymer films and behave themselves as effective acid photogenerators of Rhodamine dyes fluorescence activation. New aryl(hetaryl)pyrazolines can be used in the fabrication of two-photon volumetric optical memory materials. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.018
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and condensation reactions of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one

  摘要：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素-3-酮在有亲核试剂（包括溶剂）存在的条件下，从3-(ω-溴乙酰)-4-羟基香豆素合成，产率为定量。该化合物经历酮-烯醇互变异构反应，并与芳香和杂芳醛容易反应，形成具有Z构型且表现出强荧光的克罗顿化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0287-4

文献信息

• Structure and solvatochromic properties of the azo coupling products of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]cumarin-3-one
  作者：N. A. Kondratova、N. P. Solov’eva、I. O. Akchurin、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-010-0191-3

  日期：2010.5

  The azo coupling reaction of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]-coumarin-3-one with the arene-diazonium salts was studied. The dependence of the product composition on the structure of the diazo component was shown. The solvatochromic properties of the compounds obtained were studied.

  研究了 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]-香豆素-3-酮与炔重氮盐的偶氮偶联反应。结果表明，产物组成与重氮组分的结构有关。研究了所获化合物的溶解变色特性。
• Dihydrofuran ring opening in the reactions of 2,3- dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one with arylhydrazines
  作者：N. A. Kondratova、N. P. Solov’eva、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-010-0285-y

  日期：2010.8

  2,3-Dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one reacts with arylhydrazines via two routes. The corresponding hydrazones are formed from arylhydrazines in alcohol and nitrophenylhydrazines in acetic acid or toluene. With phenylhydrazine and para-tolylhydrazine in toluene, 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one reacts unusually undergoing dihydrofuran ring opening and the formation of the corresponding 3-(2-imino-1-(2-arylhydrazinyl)ethylidene)-chromane-2,4-diones. The solvatochromic properties of the synthesized compounds were studied using electronic absorption spectra and quantum chemical calculations.

  2,3-二氢呋喃并[3,2-c]香豆素-3-酮与芳基肼的反应有两种途径。芳基肼在乙醇中和硝基苯肼在乙酸或甲苯中生成相应的肼酮。在甲苯中与苯肼和对甲苯肼反应，2,3-二氢呋喃并[3,2-c]香豆素-3-酮会发生不寻常的反应，发生二氢呋喃开环，形成相应的 3-(2-亚氨基-1-(2-芳基肼基)亚乙基)-2,4-二氢苯并吡喃。利用电子吸收光谱和量子化学计算研究了合成化合物的溶色特性。
• Reactions of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one with aromatic amines
  作者：N. A. Kondratova、O. N. Kazheva、G. G. Aleksandrov、O. A. D’yachenko、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-009-0260-7

  日期：2009.9

  2,3-Dihydrofuro[3,2- c]coumarin-3-one reacts with aromatic amines in two pathways, depending on the solvent. The reactions in ethanol afford its enamines, while the use of acetic acid favors the formation of enamines of the 2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin-3-one dimer. Electronic absorption spectroscopy in different solvents revealed that the enamines obtained can undergo tautomeric transformations. The product of a reaction of 2,3-dihydrofuro-[3,2-c]coumarin-3-one with 4-bromoaniline exists in the enamine form (X-ray diffraction data).

  2,3-二氢呋喃并[3,2-c]香豆素-3-酮与芳香胺的反应根据溶剂的不同有两种途径。在乙醇中的反应产生其烯胺，而使用乙酸则有利于 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]香豆素-3-酮二聚体烯胺的形成。在不同溶剂中的电子吸收光谱显示，得到的烯胺可以发生同分异构体的转化。2,3- 二氢呋喃并[3,2-c]香豆素-3-酮与 4-溴苯胺反应的产物以烯胺形式存在（X 射线衍射数据）。
• Kravchenko; Chibisova; Traven', Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 899 - 909
  作者：Kravchenko、Chibisova、Traven'

  DOI：——

  日期：——
• TRKOVNIK M.; ZIVKOVIC N.; KULES M.; DJUDJIC R., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1978, 10, NO 5, 215-220
  作者：TRKOVNIK M.、 ZIVKOVIC N.、 KULES M.、 DJUDJIC R.

  DOI：——

  日期：——