4-亚硝基二苯基胺 | 156-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-亚硝基二苯基胺
• 中文别名: 4-亚硝基二苯胺；对亚硝基二苯胺
• 英文名称: p-nitrosodiphenylamine
• 英文别名: 4-nitrosodiphenylamine；4-Nitroso-N-phenylaniline
• CAS: 156-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00002062
• 分子量: 198.224
• InChiKey: OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  335.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1447 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）
• 物理描述：
  P-nitrosodiphenylamine appears as green plates with bluish luster or a black powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  GREEN PLATES WITH BLUISH LUSTER (FROM BENZENE) OR STEEL-BLUE PRISMS OR PLATES (FROM ETHER + WATER)
• 稳定性/保质期：
  AN UNUSUALLY STABLE NITROSO COMPOUND
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, IT EMITS TOXIC FUMES OF NITROGEN OXIDES.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

经腹腔注射1克N-亚硝基二苯胺的大鼠肠道在24小时后出现染色和扩张。N-亚硝基二苯胺从肝脏和肾脏中迅速移除，二苯胺作为一个重要的降解产物。

THE INTESTINES OF RATS TREATED IP WITH 1 G N-NITROSODIPHENYLAMINE WERE STAINED AND DILATED AFTER 24 HOURS. N-NITROSODIPHENYLAMINE WAS RAPIDLY REMOVED FROM THE LIVER AND KIDNEY WITH DIPHENYLAMINE AS AN IMPORTANT DEGRADATION PRODUCT. /N-NITROSODIPHENYLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

4-硝基联苯胺：被除名，因为合理预期不会成为人类致癌物。

4-Nitrosodiphenylamine: delisted as reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对-硝基联苯胺

IARC Carcinogenic Agent:para-Nitrosodiphenylamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第27卷（1982年）一些芳香胺、蒽醌和亚硝基化合物，以及用于饮用水和牙科制剂的无机氟化物

IARC Monographs:Volume 27: (1982) Some Aromatic Amines, Anthraquinones and Nitroso Compounds, and Inorganic Fluorides Used in Drinking-water and Dental Preparations

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  JK0175000
• 海关编码：
  2921440000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  室温

SDS

4-亚硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrosodiphenylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-亚硝基二苯胺
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 156-10-5
分子式： C12H10N2O
4-亚硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-亚硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深黄红色-黑色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 145°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 苯, 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:178 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-mus-lym 4900 ug/L (+S9)
mmo-sat 200 ug/plate (-S9)
dna-mus-ast 50 umol/L
msc-mus-lym 500 ug/L
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: JK0175000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4-亚硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 绿色结晶。
• 熔点为144℃（分解）。
• 易溶于乙醇、醚、氯仿和苯，微溶于水。

用途： 作为橡胶硫化促进剂使用。

生产方法： 将30克苯胺、30克硝基苯与120克干燥的氢氧化钠粉末混匀后加热至110-120℃，搅拌后逐渐变为稀液，再升温至120-125℃。反应液颜色变深并变得浓稠，当反应液固化时即为反应终点。冷却后溶于热水，再次冷却并过滤。滤出的蓝黑色针状晶体通入二氧化碳后进行第二次过滤，获得第二批产物。将两批产物合并，并用乙醇重结晶，最终得到纯净的对硝基二苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚硝基二苯基胺 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-Chlor-N-nitroso-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Ikuta, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 243, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  高效阻聚剂N-NO 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 methanolic hydrochloric acid 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 4-亚硝基二苯基胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-nitroso-diphenyl-amine

  摘要：

  一种制备4-硝基苯胺的方法，根据Fischer-Hepp法将N-硝基二苯胺重排到邻二氯苯中，在酒精盐酸的作用下，处理4-硝基苯胺盐的悬浮液。

  公开号：

  US04324913A1

文献信息

• Process for preparing 4-aminodiphenylamine
  申请人：Wang Nongyue

  公开号：US20050065376A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention discloses a process for preparing 4-aminodiphenylamine, which process uses nitrobenzene and aniline as raw materials, a complex base catalyst as condensation catalyst and a powdery composite catalyst as hydrogenation catalyst, and comprises five process stages: condensation; separation I; hydrogenation; separation II; and refining. The process can be continuously carried out. By selecting a complex base catalyst to catalyze the condensation reaction and separating it prior to the hydrogenation, the problem that the complex base catalysts thermally decompose in the hydrogenation reaction is avoided, the selectable range of hydrogenation catalysts is largely enlarged so that it is possible to select cheaper hydrogenation catalyst, and the selection of production process and equipment is easier and further industrialization is easier. The complex base catalysts used in the present invention are inexpensive and have higher catalytic activity. The process can be carried out at mild conditions and can adapt to broad range of water content, by-product is less and conversion and selectivity are higher. The operational strength is low, no corrosive liquid is produced, and environment pollution is reduced. The purity of 4-aminodiphenylamine prepared can exceed 99 wt.-%, and the yield in the industrial production process can be over 95%.

  本发明公开了一种制备4-氨基二苯胺的方法，该方法使用硝基苯和苯胺作为原料，复合碱基催化剂作为缩合催化剂，粉状复合催化剂作为加氢催化剂，并包括五个工艺阶段：缩合；分离I；加氢；分离II；和精制。该方法可以连续进行。通过选择复合碱基催化剂催化缩合反应并在加氢之前分离它，避免了复合碱基催化剂在加氢反应中热分解的问题，大大扩大了可选择的加氢催化剂范围，从而可以选择更便宜的加氢催化剂，并且生产工艺和设备的选择更容易，进一步工业化更容易。本发明中使用的复合碱基催化剂价格低廉且具有较高的催化活性。该方法可以在温和条件下进行，并且可以适应广泛的含水量范围，副产物较少，转化率和选择性较高。操作强度低，不产生腐蚀性液体，减少了环境污染。制备的4-氨基二苯胺的纯度可以超过99重量％，工业生产过程中的产率可以超过95％。
• PRODUCTION METHOD FOR 4,4'-BIS(ALKYLAMINO) DIPHENYLAMINE
  申请人：Kim Jin Eok

  公开号：US20120197044A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to a production method for 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine, and more specifically relates to a method in which 4,4′-dinitrodiphenylamine (4,4′-DNDPA) is produced by reacting urea with nitrobenzene in the presence of a polar organic solvent and a base catalyst, and then the 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine (4,4′-BAADA) is produced by subjecting the 4,4′-DNDPA and a ketone to hydrogenation in the presence of a hydrogenation catalyst.

  本发明涉及一种4,4′-双(烷基氨基)二苯胺的生产方法，更具体地涉及一种方法，其中通过在极性有机溶剂和碱催化剂的存在下，使尿素与硝基苯反应来制备4,4′-二硝基二苯胺（4,4′-DNDPA），然后通过在氢化催化剂的存在下，使4,4′-DNDPA与酮进行氢化反应来制备4,4′-双(烷基氨基)二苯胺（4,4′-BAADA）。
• METHOD FOR PREPARATION OF 4,4'-DINITRODIPHENYLAMINE AND 4,4'-BIS(ALKYLAMINO)DIPHENYLAMINE WITH THE BASE CATALYST COMPLEX
  申请人：Kim Jin-Eok

  公开号：US20120157713A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Provided is a method for preparing 4,4′-dinitrodiphenylamine (4,4′-DNDPA) in high yield via the NASH reaction using a mixture of a bis-quaternary ammonium base and a base catalyst for the reaction of urea with nitrobenzene, and a method of preparing 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine (4,4′BAADA) in high yield and purity by hydrogenating the resulting 4,4′-DNDPA with a ketone in the presence of hydrogen and hydrogenation catalyst. The catalyst complex used in the present invention allows easy recovery, provides superior alkaline stability and is capable of reducing production cost.

  提供了一种通过NASH反应以高收率制备4,4'-二硝基二苯胺（4,4'-DNDPA）的方法，该方法使用双季铵碱和碱催化剂的混合物进行尿素与硝基苯的反应，以及通过在氢气和氢化催化剂存在下将得到的4,4'-DNDPA与酮氢化，以高收率和纯度制备4,4'-双(烷基氨基)二苯胺（4,4'BAADA）的方法。本发明中使用的催化剂复合物允许容易回收，提供卓越的碱性稳定性，并且能够降低生产成本。
• METHOD FOR PREPARATION OF 4,4'-DINITRODIPHENYLAMINE AND 4,4'-BIS(ALKYLAMINO)DIPHENYLAMINE BY USING 4-NITROANILINE
  申请人：Kim Jin-Eok

  公开号：US20120157714A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Provided is a method of preparing 4,4′-dinitrodiphenylamine (4,4′-DNDPA) in high yield by reacting 4-nitroaniline with excess nitrobenzene via the NASH reaction, and a method of preparing 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine (4,4′BAADA) in high yield and purity by hydrogenating the resulting 4,4′-DNDPA with a ketone compound in the presence of hydrogen and hydrogenation catalyst. The disclosed process is simple, allows selective preparation of 4,4′-DNDPA without byproducts, and thus allows preparation of 4,4′-BAADA in high yield without a complicated purification procedure.

  提供了一种通过NASH反应，将4-硝基苯胺与过量的硝基苯反应，高产率制备4,4′-二硝基二苯胺（4,4′-DNDPA）的方法，以及一种通过在氢气和加氢催化剂存在下，用酮化合物对所得的4,4′-DNDPA进行氢化制备高产率和高纯度的4,4′-双（烷基氨基）二苯胺（4,4′BAADA）的方法。所披露的工艺简单，允许选择性制备4,4′-DNDPA而无副产物，从而无需复杂的纯化程序即可高产率制备4,4′-BAADA。
• 取代苯胺基-苯并噻唑-2-硫酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江苏方圆芳纶研究院有限公司

  公开号：CN111153871A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了取代苯胺基‑苯并噻唑‑2‑硫酮类化合物及其制备方法。此外，该化合物还涉及在橡胶制品中的应用。本发明的取代苯胺基‑苯并噻唑‑2‑硫酮类化合物不仅能促进橡胶硫化，而且能延长橡胶制品的使用寿命。

表征谱图