N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 | 74-31-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二苯基-1,4-苯二胺
• 中文别名: 防老剂PPD；N,N-二苯基对苯二胺；N,N'-二苯基对苯二胺；1,4-二苯氨基苯；防老剂TPPD；1,4-二苯胺基苯；防老剂H；二苯基四苯基二胺；N,N'-二苯基-对苯二胺；N,N"-二苯基-1,4-苯二胺；N,N"-二苯基对苯二胺；N,N’-二苯基对苯二胺；N，N′-二苯基对苯二胺
• 英文名称: N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine；N¹,N⁴-diphenylbenzene-1,4-diamine；1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 74-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• mdl: MFCD00003015
• 分子量: 260.338
• InChiKey: UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(lit.)
• 沸点：
  220-225 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2
• 闪点：
  220-225°C/1mm
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.536 (est)
• 物理描述：
  N,n'-diphenyl-p-phenylenediamine appears as gray or dark gray powder or flakes. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless leaflets from alcohol; commercial grades are greenish-brown
• 蒸汽密度：
  9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  6.35X10-9 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES...
• 粘度：
  5.48X10-1 Pa.s (liquid)
• 燃烧热：
  -9.34X10+9 J/kmol
• 汽化热：
  1.10X10+8 J/kmol
• 表面张力：
  4.15X10-2 N/m
• 稳定性/保质期：

  稳定，不兼容强酸和强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

在1962年...显示出二苯基对苯二胺（DPPD）...在某种程度上保护了...大鼠对四氯化碳的致死作用。DPPD的保护效果在1965年得到了确认。

/IN/ 1962.../IT WAS SHOWN THAT/ DIPHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE (DPPD)...GAVE SOME MEASURE OF PROTECTION /TO CARBON TETRACHLORIDE LETHALITY IN RATS/. THE PROTECTIVE EFFECT OF DPPD WAS CONFIRMED.../IN/ 1965.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

低毒性。

LOW TOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

结果表明，食物中DPPD的浓度低至0.005%就可能导致怀孕大鼠出现高比率的死产。

IT WAS SHOWN THAT DPPD IN CONCN IN FOOD OF AS LOW AS 0.005% COULD LEAD TO HIGH INCIDENCE OF STILLBIRTHS IN PREGNANT RATS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921590090
• RTECS号：
  ST2275000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 储存条件：
  应将产品贮存在阴凉、干燥的库房中，注意防火、防潮和防晒。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	防老剂PPD；N，N′-二苯基对苯二胺
化学品英文名称：	Antioxidant PPD；1，4-Bis(phenyl amino)benzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	74-31-7
分子式：	C 18 H 16 N 2
分子量：	260.34

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：防老剂PPD；N，N′-二苯基对苯二胺

有害物成分 含量 CAS No. 防老剂PPD 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	有毒。有弱的致敏作用。对眼睛有刺激作用。实验资料表明，有致突变作用，为可疑致癌物。受热分解会释出氮氧化物。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风或全面排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	银白色片状结晶或灰褐色粉末。
pH：
熔点(℃)：	146～148
沸点(℃)：	220～225／0．067kPa
相对密度(水=1)：	1．20
相对蒸气密度(空气=1)：	9．0
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 18 H 16 N 2
分子量：	260.34
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇、汽油，溶于苯、甲苯、丙酮、乙醚、二二氯乙烷等。
主要用途：	用作天然橡胶，合成橡胶和乳胶的防老剂及聚合阻聚剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2370mg／kg(大鼠经口)；18000mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

灰色粉末状或片状

用途

用于天然丁苯、丁腈、顺丁、丁基、聚异戊二烯等橡胶及胶乳中，能使其具有良好的耐多次挠曲性和防龟裂性能。提高定伸强力，并增强对热氧、臭氧以及铜墙铁壁锰等有害金属的防护作用，对硫化无影响。与防老剂D并用可解决深色橡胶制品的多种老化问题。此外，也可用于聚乙烯和聚丙烯中。

用途

在橡胶工业中用作抗氧剂，并且可以作为防老剂使用。适用于天然、丁苯、丁腈、顺丁、丁基、丁羟、聚异戊二烯等橡胶及胶乳中。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2370 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 18000 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 500 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性

能与氧化剂起反应，为弱过敏剂

可燃性危险特性

受热时较易燃；受热分解产生有毒氮氧化物烟雾，具有致畸作用

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房内，并与氧化剂分开存放

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 在 mercury(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 2,5-di-p-toluidino-[1,4]benzoquinone-bis-phenylimine
  参考文献：
  名称：

  741.过氧化物酶作用的研究。第十一部分。胺混合物的氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003814
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 钯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 环己酮 、 硝基苯 为溶剂， 以40%的产率得到N,N'-二苯基-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Process for making diarylamines

  摘要：

  在铂族金属催化剂和酸性促进剂的存在下，从脂环酮、一种主要芳香胺和氢受体制备二芳胺的改进工艺。

  公开号：

  US04431841A1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 甲基丙烯酸烯丙酯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 四甲基二乙烯基二硅氧烷 、 N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 、 三苯基膦 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种3-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷的制备方法

  摘要：

  一种3‑甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷的制备方法：在催化剂存在下，三乙氧基硅烷与甲基丙烯酸烯丙酯于90～140℃反应得到3‑(甲基丙烯酰氧)丙基三乙氧基硅烷；其中三乙氧基硅烷与甲基丙烯酸烯丙酯的质量比为1.3∶1‑1.7∶1；所用催化剂由下法得到：将氯铂酸加入异丙醇溶解后，加入四甲基二乙烯基二硅氧烷，然后加热到70～90℃反应0.5～1小时，然后加入浓度为0.1～0.4g/ml的三苯基膦的异丙醇溶液，加完保持在70～90℃反应1～2小时得到催化剂；所用原料氯铂酸∶异丙醇∶四甲基二乙烯基二硅氧烷∶三苯基膦的质量比例为0.1∶5～7∶2～4∶0.1～0.3。本发明制备简便、催化剂用量少、效率高、选择性强，产品收率高，质量好。

  公开号：

  CN110229181A

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• XANTHENE-BASED COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200262807A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1, a colorant composition, a resin composition, a photosensitive material, a color filter and a display device comprising the same.

  当前规格书提供了一种由化学公式1表示的化合物，一种着色剂组合物，一种树脂组合物，一种光敏材料，以及包含该化合物的彩色滤光器和显示设备。
• NOVEL COMPOUND HAVING MULTIMER STRUCTURE OF XANTHENE DERIVATIVE, COLORING COMPOSITION, INK FOR INKJET RECORDING, METHOD OF INKJET RECORDING, COLOR FILTER, AND COLOR TONER
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20140176653A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  There is provided a compound represented by formula (1): in formula (1), L represents a divalent to tetravalent linking group; D represents a residue obtained by removing 1 to 5 hydrogen atoms from a compound represented by formula (2); m represents an integer of 1 to 10, however, each L may be the same with or different from every other L; n represents an integer of 2 to 10, however, each D may be the same with or different from every other D; and in formula (2), each of R 4 to R 24 independently represents a hydrogen atom or a substituent, provided that formula (2) has at least one or more ionic hydrophilic groups.

  提供了一种由公式(1)表示的化合物：在公式(1)中，L代表二价到四价的连接基团；D代表通过从由公式(2)表示的化合物中去除1到5个氢原子获得的残基；m代表1到10的整数，但是，每个L可以相同也可以不同于其他L；n代表2到10的整数，但是，每个D可以相同也可以不同于其他D；在公式(2)中，R4到R24中的每一个独立地代表一个氢原子或一个取代基，前提是公式(2)至少有一个或更多的离子亲水基团。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• [EN] METALOXYPHTHALOCYANINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE METALOXYPHTALOCYANINE
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2004020529A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A phthalocyanine compound of Formula (I) wherein M is an oxymetal group, methods and uses involving these compounds.

  一种配方（I）的邻苯二甲酸酞菁化合物，其中M是一个氧化金属基团，涉及这些化合物的方法和用途。

表征谱图