4,4’-二氨基二苯胺 | 537-65-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二氨基二苯胺
• 中文别名: 4,4'-二氨基二苯胺；4,4"-二氨基二苯胺
• 英文名称: 4,4'-diaminodiphenylamine
• 英文别名: 1,4-Benzenediamine, N-(4-aminophenyl)-；4-N-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 537-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD00044571
• 分子量: 199.255
• InChiKey: QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158°C
• 沸点：
  326.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1470 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二氨基二苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-1H-imidazol-2-yl-N'-[4-(1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  双胍，双（2-氨基咪唑啉）和多胺衍生物可作为有效的选择性布鲁氏罗氏锥虫化疗药物。合成和体外评估。

  摘要：

  在内部筛选62种化合物（即烷烃，二苯基和氮杂烷双胍和双（2-氨基咪唑啉））的库中针对布氏锥虫的锥虫杀虫活性，选择这些化合物的原因是其与锥虫杀虫剂合成素的结构相似性据报道，分别有（1,10-癸烷二胍）和4,4'-二胍二苯甲烷和多胺N（1）-（3-氨基-丙基）丙烷-1,3-二胺。还报道了制备21种这些化合物的原始合成方法。大多数化合物显示出较低的微摩尔抗锥虫活性，其中五种对寄生虫具有纳摩尔抑制作用：1,9-壬二胍（1c），1,12-十二烷二胍（1d），4,4'-双[1,3-双（叔丁氧羰基）-2-咪唑啉亚胺基]二苯胺（28a），4,4'-双（4，5-二氢-1H-2-咪唑基氨基）二苯胺（28b）和4，4′-二胍基二苯胺（32b）。那些表现出出色的体外活性以及对寄生虫具有高选择性的分子[例如1c（IC（50）= 49 nM; SI> 5294），28b（IC（50）= 69 nM; SI = 3072），32b

  DOI：

  10.1021/jm031024u
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4’-二氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  轻松合成寡聚苯胺作为永久染发剂：化学修饰如何赋予颜色并避免毒性†

  摘要：

  许多用于持久染发的染料都含有芳香胺，这些胺会发生氧化聚合反应，从而导致过敏性接触性皮炎，并可能产生严重的毒性作用。在这些胺中，对苯二胺（PPD）是苯胺的小分子形式，尽管它是人类已知的过敏原，但通常用于美容产品中。因此，在这项研究中，我们通过合成寡聚PPD和在PPD上引入庞大的侧链来设计和合成更安全的PPD类似物，以克服PPD染料的毒性。我们假设（a）通过在游离胺上添加PPD单体单元来增加PPD的分子大小，以及（b）在邻位进行战略性官能化具有强供电子大基团的PPD的位置能够保持染发性能，并增加与皮肤蛋白结合的抵抗力，因此减少了皮肤致敏的机会。合成了13种低聚物，目的是生产更安全的染发剂，同时最大程度地减少对人体的最终毒性。尤其是，带有大侧链的低聚物，PPD 6（13），PPD 7（14）和PPD 8（15）表现出弱至中度（27.1％，24.1％和34.0％）的敏化潜能。该结果证实了具有大而强

  DOI：

  10.1039/c9nj03362a

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR 4,4'-BIS(ALKYLAMINO) DIPHENYLAMINE
  申请人：Kim Jin Eok

  公开号：US20120197044A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to a production method for 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine, and more specifically relates to a method in which 4,4′-dinitrodiphenylamine (4,4′-DNDPA) is produced by reacting urea with nitrobenzene in the presence of a polar organic solvent and a base catalyst, and then the 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine (4,4′-BAADA) is produced by subjecting the 4,4′-DNDPA and a ketone to hydrogenation in the presence of a hydrogenation catalyst.

  本发明涉及一种4,4′-双(烷基氨基)二苯胺的生产方法，更具体地涉及一种方法，其中通过在极性有机溶剂和碱催化剂的存在下，使尿素与硝基苯反应来制备4,4′-二硝基二苯胺（4,4′-DNDPA），然后通过在氢化催化剂的存在下，使4,4′-DNDPA与酮进行氢化反应来制备4,4′-双(烷基氨基)二苯胺（4,4′-BAADA）。
• Compositions for oxidatively dyeing keratin fibers and methods for using such compositions
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20070209123A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compositions for dyeing keratin fibers comprise (a) at least one keratin dyeing compound selected from aromatic systems which comprise at least one boronic acid or boronic ester moiety and which are capable of forming upon oxidation a nucleophile or an electrophile, (b) at least one additional keratin dyeing compound selected from the group consisting of auxiliary developers and auxiliary couplers, and (c) a cosmetically suitable medium. Methods for oxidatively dyeing keratin fibers comprise the steps of applying such compositions in the presence of an oxidizing agent and rinsing the hair. A hair coloring product in kit form comprises a first separately packaged container comprising a composition as described above and a second separately packaged container comprising an oxidizing agent.

  用于染色的组合物包括：(a)至少一种选自含有至少一个硼酸或硼酸酯基团的芳香族系统的角蛋白染料化合物，这些化合物在氧化时能够形成亲核物或亲电子物；(b)至少一种额外的角蛋白染料化合物，选自辅助显色剂和辅助偶联剂的组合；(c)一种化妆品适用的介质。氧化染角蛋白纤维的方法包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，并冲洗头发。一种套装形式的头发染色产品包括一个第一独立包装容器，其中包含上述描述的组合物，以及一个第二独立包装容器，其中包含氧化剂。
• RESIST COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, POLYPHENOLIC COMPOUND FOR USE IN THE COMPOSITION, AND ALCOHOLIC COMPOUND THAT CAN BE DERIVED THEREFROM
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20160145231A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A resist composition containing a compound represented by the general formula (1) or (2), a method for forming a resist pattern using the composition, a polyphenolic compound for use in the composition, and an alcoholic compound that can be derived therefrom are described.

  描述了一种包含由通式（1）或（2）表示的化合物的光刻胶组合物，使用该组合物形成光刻胶图案的方法，用于该组合物的多酚化合物，以及可以由其衍生的醇化合物。
• METHOD FOR PREPARATION OF 4,4'-DINITRODIPHENYLAMINE AND 4,4'-BIS(ALKYLAMINO)DIPHENYLAMINE WITH THE BASE CATALYST COMPLEX
  申请人：Kim Jin-Eok

  公开号：US20120157713A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Provided is a method for preparing 4,4′-dinitrodiphenylamine (4,4′-DNDPA) in high yield via the NASH reaction using a mixture of a bis-quaternary ammonium base and a base catalyst for the reaction of urea with nitrobenzene, and a method of preparing 4,4′-bis(alkylamino)diphenylamine (4,4′BAADA) in high yield and purity by hydrogenating the resulting 4,4′-DNDPA with a ketone in the presence of hydrogen and hydrogenation catalyst. The catalyst complex used in the present invention allows easy recovery, provides superior alkaline stability and is capable of reducing production cost.

  提供了一种通过NASH反应以高收率制备4,4'-二硝基二苯胺（4,4'-DNDPA）的方法，该方法使用双季铵碱和碱催化剂的混合物进行尿素与硝基苯的反应，以及通过在氢气和氢化催化剂存在下将得到的4,4'-DNDPA与酮氢化，以高收率和纯度制备4,4'-双(烷基氨基)二苯胺（4,4'BAADA）的方法。本发明中使用的催化剂复合物允许容易回收，提供卓越的碱性稳定性，并且能够降低生产成本。
• [EN] DIRECT DYES AND COMPOSITION COMPRISING THE DYES<br/>[FR] COLORANTS DIRECTS ET COMPOSITION LES COMPRENANT
  申请人：KAO GERMANY GMBH

  公开号：WO2016102207A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to novel direct dyes and compositions comprising them for dyeing keratin fibers especially human hair. The novel dyes of the present invention have benzothiophene structure providing intensive and homogeneous dyeing on keratin fibers, especially human hair.

  本发明涉及新型直接染料及包含它们的组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类头发。本发明的新型染料具有苯并噻吩结构，在角蛋白纤维，特别是人类头发上提供强烈和均匀的染色。