2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛 | 70547-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛
• 中文别名: 4-羟基-2,6-甲基苯甲醛；4-羟基-2,6-二甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-2,6-dimethylbenzaldehyde；4-hydroxyl-2,6-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 70547-87-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: XXTRGLCPRZQPHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-196°C
• 沸点：
  231.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0858 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912499000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2,6-Dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2,6-Dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde
CAS number: 70547-87-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H10O2
Molecular weight: 150.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-[(4-{[4-hydroxy-3-(propan-2-yl)phenyl]methyl}-3,5-dimethylphenoxy)methyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种环状膦酸酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种环状膦酸酯化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)使式9所示的化合物与氯代试剂反应，得到膦酰氯中间体11，将其溶于有机溶剂中得膦酰氯中间体11的溶液待用；(2)将式10所示的化合物溶于有机溶剂，依次加入路易斯酸和碱搅拌反应，然后将所得反应液加入步骤(1)所述的膦酰氯中间体11的溶液中进行反应，得到式1所示的环状膦酸酯化合物，其中所述路易斯酸为TiCl4、SnCl4和/或FeCl3。本发明的方法可以显著提高得到所需构型的式1所示的目标化合物的立体选择性和收率。

  公开号：

  CN113336792A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium iodate 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的酰氧基甲基酮：半胱氨酸蛋白酶分析的有用探针

  摘要：

  §这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562781

文献信息

• [EN] NOVEL THYROMIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108549A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Compounds are provided having the structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein R1, R2, X1, X2, Y1, and Y2 are as defined herein. Such compounds function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y1和Y2如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Discovery of chalcone analogues as novel NLRP3 inflammasome inhibitors with potent anti-inflammation activities
  作者：Cheng Zhang、Hu Yue、Ping Sun、Lei Hua、Shuli Liang、Yitao Ou、Dan Wu、Xinyi Wu、Hao Chen、Ying Hao、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113417

  日期：2021.7

  inflammasome activation plays a critical role in inflammation and its related disorders. Herein we report a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a novel and potent class of NLRP3 inflammasome inhibitors. Among these, the most potent lead 40 exhibited improved inhibitory potency and almost no toxicity. Further mechanistic study indicated that compound 40 inhibited the NLRP3 inflammasome activation

  NLRP3 炎症小体激活在炎症及其相关疾病中起着关键作用。在此，我们报告了一项领先的努力，导致发现了一类新型有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。其中，最有效的铅40表现出提高的抑制效力并且几乎没有毒性。进一步的机理研究表明，化合物40通过抑制 ROS 的产生来抑制 NLRP3 炎症小体的激活。更重要的是，用40治疗对 LPS 诱导的败血症和 DSS 诱导的结肠炎显示出显着的治疗效果。这项研究鼓励进一步开发基于这种化学支架的更有效的抑制剂，并提供一种化学工具来识别其细胞结合靶点。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2015086693A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  New pyrazolopyridmiin-2-yl derivatives are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的吡唑吡啶-2-基衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Novel S1P₁ Receptor Agonists – Part 1: From Pyrazoles to Thiophenes
  作者：Martin H. Bolli、Claus Müller、Boris Mathys、Stefan Abele、Magdalena Birker、Roberto Bravo、Daniel Bur、Patrick Hess、Christopher Kohl、David Lehmann、Oliver Nayler、Markus Rey、Solange Meyer、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Beat Steiner、Alexander Treiber、Jörg Velker、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm4014373

  日期：2013.12.12

  identification of novel S1P1 receptor agonists, the pyrazole derivative 2 emerged as a hit structure. Medicinal chemistry efforts focused not only on improving the potency of the compound but in particular also on resolving its inherent instability issue. This led to the discovery of novel bicyclo[3.1.0]hexane fused thiophene derivatives. Compounds with high affinity and selectivity for S1P1 efficiently reducing

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

表征谱图