methyl 2-(4-formyl-3,5-dimethylphenoxy)acetate | 1021166-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-formyl-3,5-dimethylphenoxy)acetate
• 英文别名: 2-(4-formyl-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid methyl ester；(4-formyl-3,5-dimethylphenoxy)-acetic acid methyl ester；(4-Formyl-3,5-dimethylphenoxy)-acetic acid methyl ester
• CAS: 1021166-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OQJVYZMVYGZKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-formyl-3,5-dimethylphenoxy)acetate 在 草酸二甲酯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-(4-(3-benzyl-4-hydroxybenzyl)-3,5-dimethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 氯乙酸甲酯 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(4-formyl-3,5-dimethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THYROMIMETICS
  [FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y1和Y2如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2021108549A1

文献信息

• 药物活性分子GC-24和呋格雷酸的绿色合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111646889B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开药物活性分子GC‑24和呋格雷酸的绿色合成方法。从结构的角度来看，二者都含有二芳基甲烷结构，本发明以廉价易得的苄醇和芳基亲电试剂为原料，用草酸二甲酯(33元/100g)作为活化剂，在镍催化下，利用还原偶联的策略一步构筑关键骨架。操作简单，合成便捷。GC‑24的合成较现有最佳的制备方法从10步缩减为4步；避免了HBr、BCl3等强腐蚀性和刺激性化学品，以及钯金属催化剂和卡宾配体等昂贵药品的使用。呋格雷酸的合成不仅将原有制备路线缩短了一半，同时避免了硝酸、硫酸和三氟乙酸等强腐蚀性试剂的使用，避免了催化加氢和重氮化等易燃易爆过程。两类药品的合成均具较好的步骤经济性和原子经济性。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Sung Moo Je

  公开号：US20110046133A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B-C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.

  本发明提供了以下结构的化合物；A-L1-B-C-D，这些化合物对于治疗或预防与动物（尤其是人类）中DGAT1活性相关的疾病或疾病非常有用。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08222248B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B—C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.

  本发明提供了以下结构的化合物；A-L1-B—C-D，用于治疗或预防与动物，特别是人类DGAT1活性相关的病症或疾病。
• Intestinally Targeted Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Inhibitors Robustly Suppress Postprandial Triglycerides
  作者：Michael H. Serrano-Wu、Gary M. Coppola、Yongjin Gong、Alan D. Neubert、Ricardo Chatelain、Kevin B. Clairmont、Renee Commerford、Theresa Cosker、Thomas Daniels、Ying Hou、Monish Jain、Marlene Juedes、Lisha Li、Tara Mullarkey、Erik Rocheford、Moo Je Sung、Andrew Tyler、Qing Yang、Taeyoung Yoon、Brian K. Hubbard

  DOI：10.1021/ml3000512

  日期：2012.5.10

  High DGAT1 expression levels in the small intestine highlight the critical role this enzyme plays in nutrient absorption. Identification of inhibitors which predominantly inhibit DGAT1 in the gut is an attractive drug discovery strategy with anticipated benefits of reduced systemic toxicity. In this report we describe our discovery and optimization of DGAT1 inhibitors whose plasma exposure is minimized by the action of transporters, including the P-glycoprotein transporter. The impact of this unique absorption profile on efficacy in rat and dog efficacy models is presented.
• US8222248B2
  申请人：——

  公开号：US8222248B2

  公开（公告）日：2012-07-17