O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A | 24192-64-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A
• 中文别名: O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇A
• 英文名称: epiyangambin
• 英文别名: (3R,3aR,6S,6aR)-3,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 24192-64-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: HRLFUIXSXUASEX-WWLNLUSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (3aR)-1c,4t-bis-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Liriodendrin, a New Lignan Diglucoside from the Inner Bark of Yellow Poplar (Liriodendron tulipifera L.)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a007
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.03h， 以46%的产率得到O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A
  参考文献：
  名称：

  Clay Catalysed Convenient Isomerization of Natural Furofuran Lignans Under Microwave Irradiation

  摘要：

  The naturally occuring furofuron lignans, (+)-sesamin, (+)- eudesmin, (+)-syringaresinol and (+)-yangambin underwent rapid isomerization to their corresponding C-7 epimers under microwave irradiation in the presence of montmorillonite KSF as catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397910008087015

文献信息

• Stereospecific synthesis of endo-endo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans using 1,6-bis(dipropylboryl)-2,4-hexadiene
  作者：A. N. Anfimov、S. Yu. Erdyakov、M. E. Gurskii、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-011-0358-6

  日期：2011.11

  7-dioxabicyclo[3.3.0]octane series was developed. The strategy includes allylboration of aromatic aldehydes with 1,6-bis(dialkylboryl)-2,4-hexadiene, ozonolysis of the thus obtained 1,4-diaryl-2,3-divinyl-1,4-diols, and subsequent intramolecular cyclization. This methodology was used for obtaining the naturally occurring lignans of the furofuran series, viz., diaeudesmin, diayangambin, epiasarinin, epieudesmin

  开发了立体选择性合成 2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系列化合物的通用方法。该策略包括芳醛与 1,6-双（二烷基硼基）-2,4-己二烯的烯丙基硼化，由此获得的 1,4-二芳基-2,3-二乙烯基-1,4-二醇的臭氧分解，以及随后的分子内环化. 该方法用于获得呋喃系列天然存在的木脂素，即diaeudesmin、diayangambin、epiasarinin、epieudesmin、epiyangambin和asarinin。