(1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione | 886989-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
• 英文别名: (1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 886989-85-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: CXVHFGPMGPBZMK-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇B
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的电化学不对称二聚化及其在呋喃呋喃木脂素的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.058
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Phellinsin A 的立体化学：α-亚芳基-γ-内酯的简明合成

  摘要：

  摘要 以简洁的方式制备了Phellinsin A (1a)，从而阐明了1a 中芳基和羧酸基团的相对立体化学。该合成采用了源自肉桂酸衍生物氧化二聚化的双内酯的选择性单水解。该方法为α-亚芳基-γ-内酯的合成提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200054845

文献信息

• Stereoselective total synthesis of furofuran lignans through dianion aldol condensation
  作者：Jae-Chul Jung、Ju-Cheun Kim、Hyung-In Moon、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.127

  日期：2006.9

  Highly stereoselective total synthesis of (+)-eudesmin, (+)-yangambin, (−)-eudesmin, and (−)-yangambin is described. This method is useful to generate the core skeleton of furofuran rings utilizing modification of Evans asymmetric aldol condensation.

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. II: Reactions with carbonyl compounds and the synthesis of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78706-5

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan reacted with a number of substituted benzaldehydes under activation of titanium tetrachloride to give 2,6-diaryl- 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones.

  在四氯化钛的活化下，2，5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与许多取代的苯甲醛反应，得到2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4​​,8-​​二酮。
• Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Furofuran Lignans Yangambin and Caruilignan A
  作者：Hidenori Watanabe、Naoki Mori、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1055/s-2006-926271

  日期：——

  A novel asymmetric dimerization of cinnamic acid derivative was achieved in high efficiency and high stereoselectivity. By using the reaction as a key step, two furofuran lignans, yangambin and caruilignan A were synthesized in optically pure form in only 5 and 6 steps, respectively.

  研究人员以高效率和高立体选择性实现了肉桂酸衍生物的新型不对称二聚反应。以该反应为关键步骤，仅用 5 步和 6 步就分别合成了两种光学纯度极高的呋喃木脂素--扬甘宾和胡芦巴木脂素 A。
• Thallium in organic synthesis. 60. 2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione lignans by oxidative dimerization of 4-alkoxycinnamic acids with thallium(III) trifluoroacetate or cobalt(III) trifluoride
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Kosta Steliou、G Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/jo00328a018

  日期：1981.7
• Rzehak, Werner; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 615 - 620
  作者：Rzehak, Werner、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——