(+)-丁香树脂酚 | 21453-69-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: (+)-丁香树脂酚
• 英文名称: (+)-syringaresinol
• 英文别名: lirioresinol B；Syringaresinol, (+)-；4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 21453-69-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: KOWMJRJXZMEZLD-HCIHMXRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C
• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-丁香树脂酚 在 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从桉树碱木质素形成木质素衍生的单体和二聚体的性能分析

  摘要：

  木质素是可再生的和最丰富的芳香来源，可用于广泛的化学品和材料。尽管每年制浆和造纸工业的副产品木质素产量约为5000万吨，但目前利用率不高。在考虑其应用时，了解技术木质素的结构特征非常重要。在这项工作中，我们证明了由硬木（桉树）形成低分子量成分木质素在化学制浆过程中比软木（云杉）木质素产生的低分子量成分要多得多，并通过二氯甲烷（DCM）萃取分离后分析了碱性木质素中的微分子组成。通过应用分析方法（凝胶渗透色谱法，2D NMR和GC-MS），在经过身份验证的化合物的证据的帮助下，桉树木质素衍生的酚类化合物大宝库公开了碱性木质素。除了一些常见的单体产品外，在产品中还鉴定出多达15种新的木质素衍生的单体和二聚体，包括丁香甘油酯，二芳基甲烷，1,2-二芳基乙烷，1,2-二芳基醚，（芳基乙烯基醚）连接的芳基甘油二聚体和异构体丁香油基醇。溶于DCM的馏分。关于Cα缩合的β-芳基醚结构的形成和演化，这是一种

  DOI：

  10.1039/d0gc01658f
• 作为产物：
  描述：

  刺五加提取物 在 β-glucosidase 作用下， 反应 48.0h， 以35 mg的产率得到(+)-丁香树脂酚
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Cistanchis Herba. V. Isolation and structures of two new phenylpropanoid glycosides, cistanosides E and F.

  摘要：

  从列当科肉苁蓉 (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (列当科) 的全草中分离得到两种新的苯丙素苷，命名为肉苁蓉苷 E (III) 和 F (IV)。 I) 和 (+)-丁香树脂醇 O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (II)。 III和IV的结构确定为2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和α-L-吡喃鼠李糖基( 1→3)-O-(4-O-咖啡酰基)-D-吡喃葡萄糖，分别基于化学和光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1452
• 作为试剂：
  描述：

  L-酪氨酸 、 (+)-丁香树脂酚 在 水 、 曲酸 、 (+)-丁香树脂酚 、 ice 作用下， 反应 0.25h， 生成 5,6-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION COMPRISING SYRINGARESINOL FOR IMPROVING THE SKIN

  摘要：

  本发明涉及一种用于改善皮肤的组合物，其包括化学式1的化合物，其衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。

  公开号：

  US20150290105A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING FUROFURAN LIGNAN COMPOUND
  申请人：Cho Si Young

  公开号：US20150073158A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a method for preparing a furofuran lignan compound, comprising a step of selecting and alkylating an epoxy alcohol compound and an optical isomer thereof. (+)-furofuran lignan and (−)-furofuran lignan, as well as an optical isomer thereof, can be selectively prepared by means of the method.

  本发明涉及一种用于制备呋喃木质素化合物的方法，包括选择和烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过该方法可以选择性地制备（+）-呋喃木质素和（-）-呋喃木质素，以及它们的光学异构体。
• Pinoresinol‐lariciresinol reductase: Substrate versatility, enantiospecificity, and kinetic properties
  作者：Julianne K. Hwang、Syed G.A. Moinuddin、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1002/chir.23218

  日期：2020.6

  Two western red cedar pinoresinol‐lariciresinol reductase (PLR) homologues were studied to determine their enantioselective, substrate versatility, and kinetic properties. PLRs are downstream of dirigent protein engendered, coniferyl alcohol derived, stereoselective coupling to afford entry into the 8‐ and 8′‐linked furofuran lignan, pinoresinol. Our investigations showed that each PLR homolog can

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，
• Compositions and methods for treating hemorrhagic virus infections and other disorders
  申请人：——

  公开号：US20020077276A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Cytokine-receptor and cytokine antagonist-enriched blood-dervided compositions and methods of preparing and using the compositions are provided. Also provided are compositions and methods for the treatment or prevention of disorders, especially acute inflammatory disorders involving pathological responses of the immune system, such as viral hemorrhagic diseases, sepsis, rheumatoid arthritis and other autoimmune disorders, acute cardiovascular events, flare-ups and acute phases of multiple sclerosis, wasting disorders and other disorders involving deleterious expression of cytokines and other factors, including tumor necrosis factor (TNF) and interleukin-1 (IL-1) are provided.

  提供了富含细胞因子受体和细胞因子拮抗剂的血液衍生物组合物的制备和使用方法。还提供了用于治疗或预防疾病的组合物和方法，特别是涉及免疫系统病理反应的急性炎症性疾病，如病毒性出血热疾病、败血症、类风湿关节炎和其他自身免疫性疾病、急性心血管事件、多发性硬化的急性阶段、消耗性疾病和其他涉及细胞因子和其他因子有害表达的疾病，包括肿瘤坏死因子（TNF）和白细胞介素-1（IL-1）。
• METHOD OF SELECTIVELY OXIDIZING LIGNIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190177259A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性地将木质素或木质素衍生反应物反应以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中反应，可选地在氧化剂的存在下，在一定时间和温度下，使至少部分木质素或木质素衍生反应物选择性地转化为芳香产物，最好是对香豆醛和/或丁香豆醛。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。