Pseudotaraxasterol; (3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇 | 464-98-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Pseudotaraxasterol; (3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇
• 中文别名: (3BETA,18ALPHA,19ALPHA)-乌苏-20-烯-3-醇；Pseudotaraxasterol;(3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇；溴化三甲基(甲磺酰硫烷基甲基)铵
• 英文名称: pseudo-taraxasterol
• 英文别名: ψ-taraxasterol；(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aS,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 464-98-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: NGFFRJBGMSPDMS-ZJJHUPNDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pseudotaraxasterol; (3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 taraxa-21-one-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sil, A. K.; Ganguly, J. K.; Dhara, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 201 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以15%的产率得到Pseudotaraxasterol; (3beta,18alpha,19alpha)-乌苏-20-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  基本五环三萜羽扇豆醇的短对映选择性全合成

  摘要：

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja906335u

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 135. Mitteilung. Über die gegenseitigen Beziehungen und Umwandlungen bei Hetero-lupeol, Taraxasterol, Faradiol und Arnidiol
  作者：G. Lardelli、Hs. K. Krüsi、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19480310646

  日期：——

  Es konnten weitere Beweise für die schon früher abgeleitete Übereinstimmung des Kohlenstoffgerüstes bei Hetero-lupeol, Taraxa-sterol, Arnidiol und Faradiol aufgefunden werden. Diese einfach ungesättigten Monole und Diole weisen die Doppelbindung paarweise an einer gleichen Stelle des Kohlenstoffgerüstes auf. Rei Hetero-lupeol und Faradiol befindet sieh die Doppelbindung in einem Ringe, während sie

  可以找到进一步的证据，证明已经推断出杂多酚，taraxa-甾醇，阿尼二醇和法拉二醇中的碳结构一致。这些单不饱和一元醇和二醇在碳结构的相同点上具有成对的双键。对于杂多酚和法拉二醇，双键在一个环中，而对于蒲公英醇和阿尼二醇，它是半环或外环的，并以亚甲基为末端。
• Terpenoids in four Inula species from Bulgaria
  作者：Antoaneta Trendafilova、Victoria Ivanova、Milka Todorova、Plamena Staleva、Ina Aneva

  DOI：10.2298/jsc210730087t

  日期：——

  Phytochemical study of the chloroform extract of the aerial parts of Inula germanica L., I. ensifolia L., I. conyza (Griess.) DC. and I. salicina L. led to the identification of 33 terpenoids. ?- and ?-amyrin, lupeol, taraxasterol, ?-taraxasterol and their 3-O-acetates and 3-O-palmitates were identified by GC/MS. In addition, the structures of 3-O-palmitates of mainaladiol, arnidiol, faradiol and 16-hydroxylupeol were confirmed by NMR. ent-Kaur-16-en-19- -oic acid and its 15?-(3-methylpentanoyloxy) and 15?-(3-methylbutanoyloxy) derivatives were isolated from I. conyza. Ten closely related sesquiterpene lactones (germacranolides and melampolides) were found in I. germanica and their structural identification was performed by spectral analyses. I. ensifolia and I. salicina were free of sesquiterpene lactones and diterpenoids. All triterpenoids and diterpenoids, grazielia acid, desacetylovatifolin and 8-(2-methylbutanoyloxy)- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid are described for the first time in the studied species. The principal component analysis was used to find a relationship between th? investigated up to now Inula species, growing in Bulgaria.

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 129. Mitteilung. Über die Lage der Hydroxylgruppe im Taraxasterol
  作者：G. Lardelli、Hs. K. Krüsi、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19480310422

  日期：——

  Durch Überführung des Hetero-betulins in Taraxastanol wurde die Lage der Hydroxylgruppe im Taraxastanol bestimmt.

  通过将杂-白蛋白转化为蒲公英糖醇来确定蒲公英糖醇中羟基的位置。
• Testing of metal bioaccumulation models with measured body burdens in mice
  作者：Kevin C. Torres、Michael L. Johnson

  DOI：10.1002/etc.5620201131

  日期：2001.11

  Comparing body burdens calculated in food web models with measured tissue concentrations provides essential information about the expected accuracy of risk indices. Estimates of arsenic, cadmium, copper, lead, and nickel body burdens in house mice (Mus musculus) inhabiting a seasonal wetland were generated with two small mammal bioaccumulation models. Published soil-to-small mammal bioaccumulation regression

  对猎物生物体内化学积累的估计会给预测性生态风险评估带来相当大的不确定性。将食物网模型中计算的身体负担与测量的组织浓度进行比较，可以提供有关风险指数预期准确性的基本信息。使用两个小型哺乳动物生物蓄积模型估算了栖息在季节性湿地的家鼠（Mus musculus）体内的砷、镉、铜、铅和镍的身体负担。已发表的土壤与小型哺乳动物生物累积回归模型对砷和铅的身体负担进行了准确估计，但未能充分预测小鼠体内的铜和镍水平。在回归模型中加入保守预测区间显示了在筛选级风险评估中成功应用的潜力。一个简单的机械累积摄入生物累积模型通常高估了小鼠的铅水平不到一个数量级，但大大高估了砷、铜和镍的浓度。更好地估计摄入金属的吸收和消除以及家鼠饮食中特定节肢动物类群的知识可能会提高累积摄入模型的准确性。将蒙特卡罗模拟应用于土壤-小型哺乳动物回归模型，生成了与确定性结果一致的身体负荷概率估计。然而，相对于较低和较高的概率百分位数，
• Triterpenoid sapogenols from the leaves of Careya arborea: Structure of careyagenolide
  作者：Manik C. Das、Mahato Shashi B

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83045-8

  日期：1982.1

  Abstract The acid hydrolysate of the ethanol extract of Careya arborea leaves afforded a new triterpenoid lactone designated careyagenolide along with maslinic acid and 2α-hydroxy ursolic acid. The structure of careyagenolide has been established as 2α, 3β-dihydroxytaraxastan- 28, 20β-olide by a variety of spectroscopic evidence, chemical transformations and correlation with ψ-taraxasterol.

  摘要 山楂叶乙醇提取物的酸水解产物与山楂酸和 2α-羟基熊果酸一起提供了一种新的三萜内酯，命名为山楂内酯。通过各种光谱证据、化学转化以及与 ψ-蒲公英甾醇的相关性，已经确定了 careyagenolide 的结构为 2α, 3β-dihydroxytaraxastan-28, 20β-olide。